2-壬酰基吡啶 | 143773-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-壬酰基吡啶
• 英文名称: 2-Nonanoylpyridine
• 英文别名: 1-pyridin-2-ylnonan-1-one
• CAS: 143773-13-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: MBWBQWMBPVFJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-壬酰基吡啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)和Pt(II)氨基硫脲复合物对不同人胶质母细胞瘤细胞系的构效关系

  摘要：

  十个氨基硫脲配体通过吡啶-2-甲醛、喹啉-2-甲醛、2-乙酰基吡啶、2-乙酰基喹啉或相应的2-吡啶基酮与氨基硫脲RNHC(S)NHNH 2和R=CH 3 , C 6 H缩合获得5个均以良好的收率制备。如1 _ _ _ _ _ _ H, 13 C 和，如适用，195Pt NMR 光谱结合 CHNS 分析。在四种人胶质母细胞瘤细胞系（GaMG、U87、U138 和 U343）上研究了标题化合物的细胞毒性。最活跃的化合物，具有 Pd(II) 金属中心、2-喹啉基环和近端 C 和远端 N 原子上的甲基基团，在 GaMG 细胞系上的 EC 50值为 2.1 μM，因此略高于比顺铂 (EC 50 3.4 μM) 更有效，并且比替莫唑胺 (EC 50 67.1 μM) 更有效。令人惊讶的是，EC 50值与“摇瓶法”测定的亲脂性呈负相关，并随着烷基取代基的长度而降低（C 1 >C 8 >C 10）。与不同

  DOI：

  10.1002/zaac.202200073
• 作为产物：
  描述：

  2-<(Benzotriazol-1-yl)ethoxymethyl>pyridine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-壬酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Mediated Conversions of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes to Functionalized Ketones

  摘要：

  Aromatic and heteroaromatic aldehydes reacted with benzotriazole and triethyl orthoformate in THF to give the corresponding alpha-(benzotriazol-1-yl)aryl ethyl ethers 7 in good yield. The novel acyl anion precursors 7 underwent smooth lithiation at the methine group followed by trapping with alkyl halides, aldehydes, ketones, and imines to yield the expected substituted intermediates of type 9, which were hydrolyzed under mild conditions without isolation. Benzaldehyde, methyl-, chloro-, and methoxy-substituted benzaldehydes, 1-naphthalenecarboxaldehyde, 2- and 3-furaldehydes, 2- and 3-thiophenecarboxaldehydes, and 2-pyridinecarboxaldehyde were all transformed in this manner into a variety of aryl and heteroaryl ketones with alkyl (10), alpha-hydroxyalkyl (12 and 13), alpha-aminoalkyl (14) and acyl(15) substituents.

  DOI：

  10.1021/jo00128a039

文献信息

• Palladium-catalyzed iminocarbonylative cross-coupling reaction between haloarenes, t-BuNC, and 9-alkyl-9-BBN derivatives. Synthesis of alkyl aryl ketones
  作者：Tatsuo Ishiyama、Takayuki Oh-e、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60111-9

  日期：1992.7

  derivatives, t-butylisocyanide, and haloarenes was carried out in dioxane at 50°C in the presence of K3PO4 and a catalytic amount of Pd(PPh3)4. The reaction provides alkyl aryl ketones in high yields after hydrolysis of the ketimine intermediates.

  9-烷基-9-BBN衍生物，叔丁基异氰化物和卤代芳烃之间的交叉偶联反应是在二恶烷中于50°C在K 3 PO 4和催化量的Pd（PPh 3）4存在下进行的。酮亚胺中间体水解后，该反应以高收率提供烷基芳基酮。
• Metal Ion Transport Through Bulk Liquid Membrane Mediated by Cationic Ligand Surfactants
  作者：Eva Svobodová、Radek Cibulka、František Hampl、Jan Šmidrkal、František Liška

  DOI：10.1135/cccc20050441

  日期：——

  A series of N,N,N-trialkyl-2-(hydroxyimino)-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-aminium nitrates 3a-3h and N,N,N-trialkyl-4-(hydroxyimino)-4-(pyridin-2-yl)butan-1-aminium nitrates 3i-3l representing cationic surfactants with a powerful 1-(hydroxyimino)-1-(pyridin-2-yl)alkyl chelating subunit were prepared as potential selective metal ion extractants. Their extraction ability was tested in transport of Cu²⁺, Ni²⁺, Co²⁺, and Pd²⁺ through a bulk liquid membrane. The introduction of the cationic group into the extractant molecule increases the selectivity and facilitates the metal ion transport as shown by comparing the transports carried out with ligand surfactants 3 and lipophilic alkyl pyridin-2-yl ketoximes 2. The efficiency and selectivity of the metal ion transport mediated by ligand surfactants 3 depends predominantly on their structure and lipophilicity, i.e. on the number and length of hydrophobic alkyl chains and on the length of the spacer connecting the chelating moiety with the cationic head group of the surfactant.

  一系列N,N,N-三烷基-2-(羟基亚胺基)-2-(吡啶-2-基)乙基-1-胺盐3a-3h和N,N,N-三烷基-4-(羟基亚胺基)-4-(吡啶-2-基)丁基-1-胺盐3i-3l代表具有强大1-(羟基亚胺基)-1-(吡啶-2-基)烷基螯合亚基的阳离子表面活性剂，作为潜在的选择性金属离子萃取剂进行制备。它们的萃取能力在通过大量液膜传输Cu2+、Ni2+、Co2+和Pd2+时进行了测试。将阳离子基团引入萃取剂分子中增加了选择性，并促进了金属离子的传输，通过比较使用配体表面活性剂3和亲脂性烷基吡啶-2-基酮肟2进行的传输可以看出。由配体表面活性剂3介导的金属离子传输的效率和选择性主要取决于它们的结构和亲脂性，即疏水烷基链的数量和长度，以及连接螯合基团与表面活性剂阳离子头基的间隔长度。
• Asymmetric Hydroboration of Heteroaryl Ketones by Aluminum Catalysis
  作者：Yury Lebedev、Iuliia Polishchuk、Bholanath Maity、Miguel Dinis Veloso Guerreiro、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.9b10364

  日期：2019.12.11

  of methyl aluminum complexes bearing chiral biphenol-type ligands were found to be highly active catalysts in the asymmetric reduction of heterocyclic ketones (S/C = 100 - 500, ee up to 99%). The protocol is suitable for a wide range of substrates and has a high tolerance to functional groups. The formed 2-heterocyclic-alcohols are valuable building blocks in drug discovery or can be used as ligands

  发现一系列带有手性双酚型配体的甲基铝配合物是杂环酮不对称还原的高活性催化剂（S/C = 100 - 500，ee 高达 99%）。该协议适用于广泛的底物，并且对官能团具有很高的耐受性。形成的 2-杂环醇是药物发现中的重要组成部分，或可用作不对称催化中的配体。反应中间体的分离和综合表征支持 DFT 计算提出的催化循环。
• Functionalized polymers
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP1803740A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing conjugated diene monomer by employing a lanthanide-based catalyst to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with an azine compound.

  一种制备官能化聚合物的方法，该方法包括以下步骤：(i) 使用镧系催化剂使共轭二烯单体聚合，形成反应聚合物；(ii) 使反应聚合物与偶氮化合物反应。
• Method for preparing functionalized polymers
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP1803740B1

  公开（公告）日：2009-03-18