2,4-二硝基苯磺酰氯 | 1656-44-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基苯磺酰氯
• 中文别名: 氯化磺醯基二硝基苯；氯化-2,4-二硝基苯磺酰；2，4-二硝基苯磺酰氯；2,4-二硝基苯氯化砜；2,4-二硝基氯化苯磺酰
• 英文名称: 2,4-dinitrobenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2,4-dinitrophenylsulfonyl chloride
• CAS: 1656-44-6
• 化学式: C₆H₃ClN₂O₆S
• mdl: MFCD00007431
• 分子量: 266.619
• InChiKey: SSFSNKZUKDBPIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C (lit.)
• 沸点：
  60-80 °C
• 密度：
  1.780
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物、水分和碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S53,S62
• 储存条件：
  应将存储在干燥的惰性气体中，并保持容器密封。建议存放在阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  A novel nucleophilic approach to 1-alkyladenosines. A two-step synthesis of [1-15N]adenosine from inosine

  摘要：

  1-(2,4-二硝基苯磺酰基)肌苷与胺反应中的一种新颖的 ANRORC 机制，使得能够从肌苷直接制备1-烷基腺苷和[1-15N]腺苷。

  DOI：

  10.1039/b505183e
• 作为产物：
  描述：

  双(2,4-二硝基苯)二硫化碳 在 硫酸 、 氯 作用下， 生成 2,4-二硝基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  307. 4-氯-2-硝基二苯基砜中基团的迁移

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001618
• 作为试剂：
  描述：

  Isocodeine 在 2,4-二硝基苯磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 19(R)-butyl-6-demethoxy-7α-thevinol
  参考文献：
  名称：

  6-去甲氧基蒂巴因及其向6,14-亚乙基吗啡型镇痛药的转化。

  摘要：

  蒂巴因的6-脱甲氧基类似物很容易由可待因经异可待因及其亚磺酸酯制备。该二烯7容易与乙烯基酮反应，得到6,14-乙炔吗啡烷类型的Diels-Alder加合物。进一步的反应得到了差向异构的19（R）-和19（S）-丁基-6-脱甲氧基-7α-甲酚（16）。药理学测试表明R非对映异构体具有高度止痛作用，而S非对映异构体则具有低得多的激动剂作用，与相应的奥利帕韦恩系列具有相似的效价和关系。因此，可以消除6-甲氧基基团和叔醇之间的任何氢键，因为它们有助于差向异构烯醇的活性或两者之间的差异。

  DOI：

  10.1021/jm00139a002

文献信息

• Triblock Peptide and Peptide Thioester Synthesis With Reactivity-Differentiated Sulfonamides and Peptidyl Thioacids
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200903050

  日期：2009.9.28

  One after the other: Triblock peptide synthesis was achieved at ambient temperature by sequential reaction of sulfonamide‐protected peptidyl thioacids first with highly reactive 2,4‐dinitrobenzenesulfonamides and second with more moderately reactive sulfonamides to produce the oligopeptides in good yields. The method is compatible with C‐terminal thioesters and thus presents a new approach for native

  一个接一个：三嵌段肽的合成是在环境温度下通过磺酰胺保护的肽基硫酸首先与高反应性的 2,4-二硝基苯磺酰胺，然后与反应性中等的磺酰胺顺序反应来实现的，从而以良好的收率生产寡肽。该方法与 C 端硫酯兼容，因此为天然化学连接策略提供了一种新方法。
• Straightforward Functionalization of Sulfur-Containing Peptides via 5- and 6-endo-dig Cyclization Reactions
  作者：Pavel Arsenyan、Sindija Lapcinska

  DOI：10.1055/a-1343-5607

  日期：2021.5

  peptides containing S–S or S–H bonds by employing N-chlorosuccinimide. The corresponding sulfenyl electrophiles are further utilized in 5- and 6-endo-dig cyclization reactions yielding indolizinium salts, indoles, benzo[b]furans, polyaromatic hydrocarbons (PAHs) and isocoumarins, as well as quinolinones bearing a glutathione moiety. PAH derivatives can be used as selective fluorescent dyes for the

  我们提出了一种简单方便的方法，可通过使用N-氯代琥珀酰亚胺从含有S–S或S–H键的肽中生成亚磺基亲电子试剂。相应的亚硫基亲电试剂进一步用于5-和6-内-挖-环化反应，生成吲哚鎓盐，吲哚，苯并[b]呋喃，聚芳烃（PAH）和异香豆素，以及带有谷胱甘肽部分的喹啉酮。PAH衍生物可用作选择性荧光染料，以可视化活细胞中的脂质滴。
• [EN] 6H-THIENO`2, 3-B!PYRROLE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE (GNRH)<br/>[FR] DERIVES DE 6H-THIENO`2,3-B!PYRROLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA GONADOLIBERINE (GNRH)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004018480A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention relates to a group of novel thieno-pyrrole compounds of Formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, which are useful as gonadotrophin releasing hormone antagonists. The invention also relates to pharmaceutical formulations of said compounds, methods of treatment using said compounds and to processes for the preparation of said compounds.

  这项发明涉及一组新型噻吩-吡咯烷化合物的化学式（I）：其中：R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，这些化合物可用作促性腺激素释放激素拮抗剂。该发明还涉及所述化合物的药物配方、使用所述化合物的治疗方法以及所述化合物的制备方法。
• Enantioselective Direct α-Amination of Aldehydes via a Photoredox Mechanism: A Strategy for Asymmetric Amine Fragment Coupling
  作者：Giuseppe Cecere、Christian M. König、Jennifer L. Alleva、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja406181e

  日期：2013.8.7

  The direct, asymmetric α-amination of aldehydes has been accomplished via a combination of photoredox and organocatalysis. Photon-generated N-centered radicals undergo enantioselective α-addition to catalytically formed chiral enamines to directly produce stable α-amino aldehyde adducts bearing synthetically useful amine substitution patterns. Incorporation of a photolabile group on the amine precursor

  醛的直接、不对称 α-胺化是通过光氧化还原和有机催化的组合完成的。光子生成的 N 中心自由基与催化形成的手性烯胺进行对映选择性 α-加成，直接产生具有合成有用胺取代模式的稳定 α-氨基醛加合物。在胺前体上引入光不稳定基团避免了在该转化中使用光氧化还原催化剂的需要。重要的是，这种光诱导转化允许直接和对映选择性地获得不需要反应后操作的 α-氨基醛产品。
• Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity
  申请人：——

  公开号：US20040157836A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有蛋氨酸氨基肽酶-2抑制剂（MetAP2）的化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。

表征谱图