phenyl 2,4-dinitrobenzenesulfonate | 31283-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2,4-dinitrobenzenesulfonate
• CAS: 31283-98-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₇S
• 分子量: 324.271
• InChiKey: UONNCRCRHHFOAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,4-dinitrobenzenesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于模块化点击化学的化学选择性生物偶联与 4-卤代香豆素和芳基磺酸盐

  摘要：

  我们报告化学选择性和模块化肽生物共轭使用化学计量的 4-卤香豆素和芳基磺酸盐试剂在微摩尔浓度下形成无金属 C(sp 2 )-杂原子键。基础的ipso-取代点击化学是不可逆的，可产生稳定且固有的荧光生物偶联物，香豆素标签的广泛选择提供了高度的标记灵活性和多功能性。不同的香豆素和芳基磺酸盐可以选择性地连接到小肽谷胱甘肽和奥尼加压素中的氨基和硫醇基团，如果需要，可以靶向捕获在二硫键中的游离硫醇和潜伏硫醇。4-卤代香豆素和芳基磺酸盐的广泛用途、易用性、储存和制备是非常有吸引力的特征，扩展了目前可用的双重生物偶联能力。

  DOI：

  10.1039/d1ra03271b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 、 苯酚 在 三乙胺 作用下， 以86%的产率得到phenyl 2,4-dinitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于模块化点击化学的化学选择性生物偶联与 4-卤代香豆素和芳基磺酸盐

  摘要：

  我们报告化学选择性和模块化肽生物共轭使用化学计量的 4-卤香豆素和芳基磺酸盐试剂在微摩尔浓度下形成无金属 C(sp 2 )-杂原子键。基础的ipso-取代点击化学是不可逆的，可产生稳定且固有的荧光生物偶联物，香豆素标签的广泛选择提供了高度的标记灵活性和多功能性。不同的香豆素和芳基磺酸盐可以选择性地连接到小肽谷胱甘肽和奥尼加压素中的氨基和硫醇基团，如果需要，可以靶向捕获在二硫键中的游离硫醇和潜伏硫醇。4-卤代香豆素和芳基磺酸盐的广泛用途、易用性、储存和制备是非常有吸引力的特征，扩展了目前可用的双重生物偶联能力。

  DOI：

  10.1039/d1ra03271b

文献信息

• A fluorescence and UV/vis absorption dual-signaling probe with aggregation-induced emission characteristics for specific detection of cysteine
  作者：Ruru Li、Xiaoyu Huang、Guolin Lu、Chun Feng

  DOI：10.1039/c8ra03756f

  日期：——

  moiety. The probe can be used to selectively and quantitatively detect Cys over a variety of bio-species, including GSH, NAC and Hcy, from both UV/vis absorption and fluorescence channels. The mechanism study showed that the fluorescence and UV/vis absorption were turned on as the probe undergoes displacement of the 2,4-dinitrobenzenesulfonyl group with Cys, where the UV/vis and fluorescence signals originate

  具有相似结构的生物硫醇，如谷胱甘肽 (GSH)、N-乙酰-L-半胱氨酸（NAC）、同型半胱氨酸（Hcy）和半胱氨酸（Cys）在人体生理中起重要作用，并与不同的疾病相关。因此，对这些硫醇的鉴别对于各种生化研究和相关疾病的诊断是非常必要的。在这里，我们提出了一种新的双信号探针，该探针由典型的四苯基亚乙基团和 2,4-二硝基苯磺酰基部分的聚集诱导发射荧光组成。该探针可用于从 UV/vis 吸收和荧光通道中选择性地和定量地检测多种生物物种中的 Cys，包括 GSH、NAC 和 Hcy。机理研究表明，当探针用 Cys 取代 2,4-二硝基苯磺酰基时，荧光和 UV/vis 吸收开启，其中 UV/vis 和荧光信号分别来自含二硝基苯的化合物和 TPE-OH 的聚集体。此外，与 NAC、Hcy 和 GSH 相比，Cys 的氨基对硫的分子内置换更快速，从而实现了对 Cys 的区分。此外，该探针对HepG2细
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ANALYZING CYSTEINE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR L'ANALYSE DE LA CYSTÉINE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2018200498A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention relates to compositions and methods for determining the absolute configuration of D/L-cysteine and/or the enantiomeric composition of cysteine and/or the concentration of total cysteine in a sample. Uses of the composition and method are also described.

  本发明涉及用于确定样本中D/L-半胱氨酸的绝对构型和/或半胱氨酸的对映体组成和/或总半胱氨酸浓度的组合物和方法。还描述了该组合物和方法的用途。
• Substrate‐Specific Amino Acid Sensing Using a Molecular <scp>d</scp> /  <scp>l</scp> ‐Cysteine Probe for Comprehensive Stereochemical Analysis in Aqueous Solution
  作者：F. Yushra Thanzeel、Christian Wolf

  DOI：10.1002/anie.201701188

  日期：2017.6.12

  The appearance of d‐amino acids in mammals and humans has important implications in the life sciences. d/l‐Amino acid mixtures play a key role in human physiology and pathology; thus, the introduction of artificial receptors for the real‐time quantification of both the concentration and d/l composition of amino acids is very promising for the study of biological processes and for the diagnosis and

  外观d -氨基酸在哺乳动物和人类在生命科学领域具有重要意义。d / l-氨基酸混合物在人体生理和病理中起着关键作用；因此，引入人工受体来实时定量浓度和d / l氨基酸的组成对于生物学过程的研究以及疾病的诊断和治疗是非常有前途的。现在，我们报告了一种与水溶液兼容的传感检测方法，可以快速确定微摩尔浓度下的绝对构型，对映体组成和半胱氨酸的总量。该方法依赖于快速的UV和CD测量，可提供涵盖宽浓度范围和模拟体液中d / l-半胱氨酸比率截然不同的样品的准确立体化学信息。竞争实验表明，其他氨基酸和生物硫醇不会干扰半胱氨酸靶向的传感。
• Kiprianow; Tolmatschew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 486,491; engl. Ausg. S. 553, 557
  作者：Kiprianow、Tolmatschew

  DOI：——

  日期：——
• Thiol-Activated Triplet–Triplet Annihilation Upconversion: Study of the Different Quenching Effect of Electron Acceptor on the Singlet and Triplet Excited States of Bodipy
  作者：Caishun Zhang、Jianzhang Zhao、Xiaoneng Cui、Xueyan Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00557

  日期：2015.6.5

  Thiol-activated triplet triplet annihilation (TTA) upconversion was studied with two different approaches, i.e., with 24-dinitrobenzenenesulfonyl (DNBS)caged diiodoBodipy triplet photosensitizers (perylene as the triplet acceptor/emitter of the upconversion) and DNBS-caged Bodipy fluorophore as the triplet acceptor/emitter (PdTPTBP as the triplet photosensitizer, TPTBP tetraphenyltetrabenzoporphyrin). The photophysical processes were studied with steady-state UV vis absorption spectroscopy, fluorescence spectroscopy, electrochemical characterization, nanosecond transient absorption spectroscopy, and DFT/TDDFT computations. DNBS-caged triplet photosensitizer shows a shorter triplet state lifetime (24.7 mu s) than the uncaged triplet photosensitizer (86.0 mu s), and the quenching effect is due to photoinduced electron transfer (PET). TTA upconversion was enhanced upon cleavage of the DNBS moiety by thiols. On the other hand, the DNBS-caged Bodipy shows no fluorescence, but the uncaged fluorophore shows strong fluorescence; thus, TTA. upconversion is able to be enhanced with the uncaged fluorophore as the triplet energy acceptor/emitter. The results indicate that the DNBS moiety exerts a significant quenching effect on the singlet excited state of Bodipy, but the quenching on the triplet excited state is much weaker. Calculation of the Gibbs free energy changes of the photoinduced electron transfer indicates that the singlet state gives a larger driving force for the PET process than the triplet state.