N-benzyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamide | 57620-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-2,4-dinitrophenylsulfonamide
• CAS: 57620-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₆S
• mdl: MFCD22644610
• 分子量: 337.313
• InChiKey: XKHQYTSLQZPZOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为15mg/mL（澄清溶液）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苄基-2-丙炔胺
  参考文献：
  名称：

  硫醇活化的二氧化硫（SO 2）前药作为MRSA抑制剂

  摘要：

  耐药感染在世界范围内变得越来越普遍，并且新的药物开发策略是必需的。在这里，我们报告2，4-二硝基苯磺酰胺的合成和评估，这是一种活性硫物质二氧化硫（SO 2）的供体，作为耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）抑制剂。N-（3-甲氧基苯基）-2,4-二硝基-N-（prop-2-yn-1-yl）苯磺酰胺（5e）具有优异的体外MRSA抑制能力。该化合物具有细胞渗透性，并用5e耗尽的细胞内硫醇和增强的氧化物种处理MRSA细胞，两者的结果均与涉及硫醇活化以产生SO 2的机理一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.046
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxyma-O-磺酸盐合成磺酰胺 - 与酸敏感基团和固相肽合成的兼容性

  摘要：

  报道了一种通过将磺酸基活化为相应的 2-氰基-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯 (Oxyma) 磺酸酯来合成磺胺类药物的更温和、更有效的方法。为此，此方法比所有其他现有协议更环保。其他重要优势在于 (a) 在环境和温和条件下适用于亲核性较低的苯胺，以及 (b) 与固相肽合成和酸不稳定基团如三苯甲基 (Trt) 和 tBu 的相容性，这使固相合成成为可能各种肽的磺胺类药物。为了说明这一点，使用基于 Fmoc 的固相肽合成 (SPPS) 证明了肽 GAILG-NH2 的三种磺酰胺衍生物的合成，这与治疗 2 型糖尿病的药物设计相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201571

文献信息

• Lewis Acid Mediated Asymmetric [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Amines. Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Jan Blid、Olaf Panknin、Pavel Tuzina、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo062178v

  日期：2007.2.1

  The first asymmetric [2,3]-sigmatropic rearrangement of achiral allylic amines has been realized by quaternization of the amines with an enantiomerically pure diazaborolidine and subsequent treatment with Et3N. The resultant homoallylic amines were obtained in good yields and excellent ee's. The observed diastereo- and enantioselectivities were rationalized by invoking a kinetically controlled process

  通过用对映体纯的二氮杂硼烷胺对胺进行季铵化并随后用Et 3 N处理，已实现了非手性烯丙基胺的第一个不对称[2,3]-σ重排。观察到的非对映体和对映体选择性通过调用动力学控制过程得以合理化，并且通过手性路易斯酸-底物复合物的NMR光谱研究获得了对该模型的支持。通过X射线晶体学分析建立了路易斯酸产物配合物的结构，并支持了所提出的机理。
• One-Pot Syntheses of Dissymmetric Diamides Based on the Chemistry of Cyclic Monothioanhydrides. Scope and Limitations and Application to the Synthesis of Glycodipeptides
  作者：David Crich、Kaname Sasaki、Md Yeajur Rahaman、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jo900532e

  日期：2009.5.15

  protection of alcohols in the various reaction components. Reaction of N-benzyloxycarbonyl-l-aspartic monothioanhydride with unprotected glycosyl amines, followed by capture of the thioacid intermediate with N-sulfonyl amino acid derivatives results in a three-component convergent synthesis of glycosylated peptides.

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。
• Lewis Acid Mediated [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic <i>α</i>-Amino Amides
  作者：Jan Blid、Peter Brandt、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo035618g

  日期：2004.4.1

  Boron trifluoride and BBr3 mediated [2,3]-sigmatropic rearrangements of allylicα-amino amides have been developed affording secondary amines in good yields. (E)-Crotyl and (E)-cinnamyl α-amino amides 2b and 2c exhibit excellent syn-diastereoselectivity upon rearrangement with either Lewis acid. The allylic amine 2a forms upon treatment with BF3 or BBr3 a five-membered heterocylic complex in which a

  三氟化硼和BBr 3介导的烯丙基的[2,3]-σ重排已经开发出以高收率提供仲胺的α-氨基酰胺。（E）-巴豆基和（E）-肉桂基α-氨基酰胺2b和2c在用任一路易斯酸重排时表现出优异的顺-非对映选择性。烯丙基胺2a在用BF 3或BBr 3处理后形成五元杂环复合物，其中单个卤化物阴离子已被羰基氧原子取代。使用NMR光谱阐明了路易斯酸-胺配合物的结构。提出了一种基于DFT计算的合理反应机理。因此，BF 3-或BBr在去质子化之后，显示3-复合的烯丙基胺2优先通过内过渡态进行。
• Diastereodivergent Hydroxyfluorination of Cyclic and Acyclic Allylic Amines: Synthesis of 4-Deoxy-4-fluorophytosphingosines
  作者：Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、James A. Lee、Melloney J. Morris、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo301056r

  日期：2012.9.7

  ammonium ion. Regioselective and stereospecific epoxide ring-opening by transfer of fluoride from a BF4– ion (an SN2-type process at the carbon atom distal to the ammonium moiety) then occurs in situ to give the corresponding amino fluorohydrin. Alternatively, an analogous reaction using 20 equiv of HBF4·OEt2 results in preferential epoxidation of the opposite face of the olefin, which is followed by regioselective

  已经开发了能够使某些构象上偏倚的烯丙基胺直接转化为相应的非对映异构氨基氟代醇的非对映异构羟基氟化方案。用2当量的HBF 4 ·OEt 2继之以m -CPBA依次处理构象偏倚的烯丙基胺会促进从原位形成的铵离子在氢键合方向上邻近氨基的表面上烯烃的环氧化。从BF区域选择性和立体环氧化物开环由氟转移4 -离子（一个S Ñ然后，在铵部分远端的碳原子处发生2型过程），得到相应的氨基氟代醇。或者，使用20当量HBF的类似反应4 ·OET 2所导致烯烃，随后是从BF区域选择性和立体有择的环氧化物开环由氟传递的相反面的优惠环氧化4 -离子（一个S在铵部分远端的碳原子处进行N 2型过程）。这种方法的合成效用通过其应用证明的4-脱氧-4-氟-合成升-xylo -植物鞘氨和4-脱氧-4-氟-升-lyxo-phytosphingosine，每步距Garner醛5步。
• Multicomponent coupling and glycopeptide synthesis with cyclic thioanhydrides
  申请人：Crich David

  公开号：US20090163697A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Disclosed is a method of coupling an amino or hydroxyl compound with the amino portion of a sulfonamide via condensation with a cyclic thioanhydride. The reaction of cyclic thioanhydrides with amines affords amides functionalized with thioacids, which can be trapped in situ with preferably electron deficient arylsulfonamides. In this manner the cyclic thioanhydride serves as a linchpin in a three component coupling sequence.

  揭示了一种通过与环状硫酰胺酸酐进行缩合，将氨基或羟基化合物与磺胺酰胺的氨基部分偶联的方法。环状硫酰胺酸酐与胺的反应产生了功能化硫酸酰胺，这些硫酸酰胺可以与最好是电子亏缺的芳基磺胺酰胺在原位被固定。通过这种方式，环状硫酰胺酸酐在三组分偶联序列中起到关键作用。