2,4-dinitrobenzenesulfonyl fluoride | 35426-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitrobenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 2,4-Dinitrobenzolsulfonylfluorid；2,4-Dinitrobenzenesulfonyl fluoride
• CAS: 35426-71-2
• 化学式: C₆H₃FN₂O₆S
• 分子量: 250.164
• InChiKey: AUPURNORNBGWKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.739±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-dinitrobenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  支持SuFEx的人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶共价抑制剂的不可知的发现。

  摘要：

  氟化硫交换（SuFEx）已成为新一代点击化学。我们在此报告一种SuFEx启用的不可知论方法，用于发现和优化人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（hNE）的共价抑制剂。对我们不断增长的SuFExable化合物的收集进行各种生物学分析的评估出乎意料地显示出一种选择性和共价的hNE抑制剂：苯1,2,2-二磺酰氟。首次命中的合成衍生化产生了一种更有效的试剂，即2-（氟磺酰基）苯基氟代硫酸盐，其IC50为0.24μM，相对于中性粒细胞丝氨酸蛋白酶组织蛋白酶G的选择性高出833倍。经过优化但又简单的benzenoid探针仅经过修饰活跃的hNE，而不是变性的形式。

  DOI：

  10.1073/pnas.1909972116

文献信息

• Synthesis of sulfonyl fluorides by use of a fluoride ion exchange resin
  作者：C. L. Borders、D. L. MacDonell、J. L. Chambers

  DOI：10.1021/jo00795a039

  日期：1972.11
• PyFluor: A Low-Cost, Stable, and Selective Deoxyfluorination Reagent
  作者：Matthew K. Nielsen、Christian R. Ugaz、Wenping Li、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b06307

  日期：2015.8.5

  We report an inexpensive, thermally stable deoxyfluorination reagent that fluorinates a broad range Of alcohols without substantial formation of elimination side products. This combination of selectivity; safety, and economic viability enables,deoxyfluorination on preparatory scale. We employ the [F-18]-labeled reagent in the first example of a no-carrier-added deoxy-radiofluorination:
• SuFEx-enabled, agnostic discovery of covalent inhibitors of human neutrophil elastase
  作者：Qinheng Zheng、Jordan L. Woehl、Seiya Kitamura、Diogo Santos-Martins、Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Stefano Forli、John E. Moses、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1073/pnas.1909972116

  日期：2019.9.17

  We report here a SuFEx-enabled, agnostic approach for the discovery and optimization of covalent inhibitors of human neutrophil elastase (hNE). Evaluation of our ever-growing collection of SuFExable compounds toward various biological assays unexpectedly revealed a selective and covalent hNE inhibitor: benzene-1,2-disulfonyl fluoride. Synthetic derivatization of the initial hit led to a more potent

  氟化硫交换（SuFEx）已成为新一代点击化学。我们在此报告一种SuFEx启用的不可知论方法，用于发现和优化人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（hNE）的共价抑制剂。对我们不断增长的SuFExable化合物的收集进行各种生物学分析的评估出乎意料地显示出一种选择性和共价的hNE抑制剂：苯1,2,2-二磺酰氟。首次命中的合成衍生化产生了一种更有效的试剂，即2-（氟磺酰基）苯基氟代硫酸盐，其IC50为0.24μM，相对于中性粒细胞丝氨酸蛋白酶组织蛋白酶G的选择性高出833倍。经过优化但又简单的benzenoid探针仅经过修饰活跃的hNE，而不是变性的形式。