(S)-N-(1-(1-methylethyl)-2-methoxyethyl)-2,4-dinitrophenylsulfonamide | 1313186-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(1-methylethyl)-2-methoxyethyl)-2,4-dinitrophenylsulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-methoxy-3-methylbutan-2-yl]-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1313186-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₇S
• 分子量: 347.349
• InChiKey: ZNNZCQPSKFYRMI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(1-methylethyl)-2-methoxyethyl)-2,4-dinitrophenylsulfonamide 在 盐酸 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(1-methylethoxy)-3-phenyl-2-propylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Dinosyl 基团：用于氮丙啶区域选择性醇解的强大活化剂

  摘要：

  N-2,4-二硝基苯磺酰基（二糖基，DNs）被发现是氮丙啶的 N 活化以与伯、仲和立体要求高的叔醇发生环裂解的绝佳选择。醇解不需要任何额外的催化剂，并且对受阻较少的位置具有区域选择性。在氮丙啶形成或裂解步骤中没有观察到外消旋化，并且可以在温和条件下定量地对所得 DNs-磺酰胺进行脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100358
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 在 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(2-methyl-3-methoxybutyl)-2,4-dinitrophenylsulfonamide 、 (S)-N-(1-(1-methylethyl)-2-methoxyethyl)-2,4-dinitrophenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Dinosyl 基团：用于氮丙啶区域选择性醇解的强大活化剂

  摘要：

  N-2,4-二硝基苯磺酰基（二糖基，DNs）被发现是氮丙啶的 N 活化以与伯、仲和立体要求高的叔醇发生环裂解的绝佳选择。醇解不需要任何额外的催化剂，并且对受阻较少的位置具有区域选择性。在氮丙啶形成或裂解步骤中没有观察到外消旋化，并且可以在温和条件下定量地对所得 DNs-磺酰胺进行脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100358