N-phenyl-2,4-dinitro-benzenesulfonamide | 38225-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2,4-dinitro-benzenesulfonamide
• 英文别名: 2,4-dinitro-N-phenylbenzenesulfonamide；N-phenyl 2,4-dinitrobenzenesulfonamide；N-phenyl, 2,4-dinitrophenylsulfonamide；N-phenyl-2,4-dinitrophenylsulfonamide；2,4-dinitro-benzenesulfonic acid anilide；2,4-Dinitro-benzolsulfonsaeure-anilid；2,4-dinitro-N-phenyl-benzenesulfonamide
• CAS: 38225-88-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₆S
• 分子量: 323.286
• InChiKey: JUONWMCEPUNHCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  518.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2,4-dinitro-benzenesulfonamide 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 二氧化硫
  参考文献：
  名称：

  THIOL MEDIATED/ACTIVATED PRODRUGS OF SULFUR DIOXIDE (SO2) HAVING ANTI-BACTERIAL ACTIVITY

  摘要：

  本文披露了硫醇介导/激活的SO2前药，尤其是2,4-二硝基苯磺酰胺类似物，具有公式I或其药学上可接受的盐，表现出可调节的SO2释放剖面，并对细菌感染具有显著的治疗功效。此外，本发明提供了包含公式I化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，以及药学上可接受的载体/赋形剂。

  公开号：

  US20140121211A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-phenyl-2,4-dinitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxyma-O-磺酸盐合成磺酰胺 - 与酸敏感基团和固相肽合成的兼容性

  摘要：

  报道了一种通过将磺酸基活化为相应的 2-氰基-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯 (Oxyma) 磺酸酯来合成磺胺类药物的更温和、更有效的方法。为此，此方法比所有其他现有协议更环保。其他重要优势在于 (a) 在环境和温和条件下适用于亲核性较低的苯胺，以及 (b) 与固相肽合成和酸不稳定基团如三苯甲基 (Trt) 和 tBu 的相容性，这使固相合成成为可能各种肽的磺胺类药物。为了说明这一点，使用基于 Fmoc 的固相肽合成 (SPPS) 证明了肽 GAILG-NH2 的三种磺酰胺衍生物的合成，这与治疗 2 型糖尿病的药物设计相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201571

文献信息

• Sulfone derivatives, process for their production and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187023A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A compound represented by the formula: 1 wherein R is a cyclic hydrocarbon group, or the like; W is a bond, or the like; X is a divalent hydrocarbon group, or the like; Y and Z are each independently —N(R 6 )— or the like; ring A is a nitrogen-containing heterocyclic ring, or the like; R5 and R6 are independently hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like; Z′ is imidoyl group, or the like; a is 0, 1 or 2; and b is 0 or 1, or a salt thereof.

  一个由以下式表示的化合物： 其中R是一个环烃基团，或类似物；W是一个键，或类似物；X是一个二价碳氢基团，或类似物；Y和Z分别独立地为—N(R6)—或类似物；环A是一个含氮杂环环，或类似物；R5和R6独立地为氢原子、一个碳氢基团，或类似物；Z′是亚胺基团，或类似物；a为0、1或2；b为0或1，或其盐。
• One-Pot Syntheses of Dissymmetric Diamides Based on the Chemistry of Cyclic Monothioanhydrides. Scope and Limitations and Application to the Synthesis of Glycodipeptides
  作者：David Crich、Kaname Sasaki、Md Yeajur Rahaman、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jo900532e

  日期：2009.5.15

  protection of alcohols in the various reaction components. Reaction of N-benzyloxycarbonyl-l-aspartic monothioanhydride with unprotected glycosyl amines, followed by capture of the thioacid intermediate with N-sulfonyl amino acid derivatives results in a three-component convergent synthesis of glycosylated peptides.

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。
• Thiol activated prodrugs of sulfur dioxide (SO2) as MRSA inhibitors
  作者：Kundansingh A. Pardeshi、Satish R. Malwal、Ankita Banerjee、Surobhi Lahiri、Radha Rangarajan、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.046

  日期：2015.7

  are becoming common worldwide and new strategies for drug development are necessary. Here, we report the synthesis and evaluation of 2,4-dinitrophenylsulfonamides, which are donors of sulfur dioxide (SO2), a reactive sulfur species, as methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) inhibitors. N-(3-Methoxyphenyl)-2,4-dinitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide (5e) was found to have excellent in

  耐药感染在世界范围内变得越来越普遍，并且新的药物开发策略是必需的。在这里，我们报告2，4-二硝基苯磺酰胺的合成和评估，这是一种活性硫物质二氧化硫（SO 2）的供体，作为耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）抑制剂。N-（3-甲氧基苯基）-2,4-二硝基-N-（prop-2-yn-1-yl）苯磺酰胺（5e）具有优异的体外MRSA抑制能力。该化合物具有细胞渗透性，并用5e耗尽的细胞内硫醇和增强的氧化物种处理MRSA细胞，两者的结果均与涉及硫醇活化以产生SO 2的机理一致。
• Cyclic Thioanhydrides:  Linchpins for Multicomponent Coupling Reactions Based on the Reaction of Thioacids with Electron-Deficient Sulfonamides and Azides
  作者：David Crich、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/ol702570x

  日期：2007.12.1

  electron-deficient azides or, preferably, 2,4-dinitrobenzenesulfonamides. In this manner the cyclic thioanhydride serves as a linchpin in a three-component coupling sequence. The use of thiomaleic anhydride and a bifunctional nucleophile extends the process to heterocycle synthesis, while a cyclic thioanhydride prepared from aspartic acid directly provides N-functionalized asparagine derivatives.

  环状硫代酸酐与胺的反应提供了被硫代酸官能化的酰胺，其可以被缺电子的叠氮化物或优选地2,4-二硝基苯磺酰胺原位捕获。以这种方式，环状硫代酸酐在三组分偶联序列中充当了关键。硫代马来酸酐和双官能亲核试剂的使用将工艺扩展到了杂环合成，而由天冬氨酸制备的环状硫代酸酐直接提供了N-官能化的天冬酰胺衍生物。
• SULFONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1302462A1

  公开（公告）日：2003-04-16

  A compound represented by the formula: wherein R is a cyclic hydrocarbon group, or the like; W is a bond, or the like; X is a divalent hydrocarbon group, or the like; Y and Z are each independently -N(R6)- or the like; ring A is a nitrogen-containing heterocyclic ring, or the like; R5 and R6 are independently hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like; Z' is imidoyl group, or the like; a is 0, 1 or 2; and b is 0 or 1, or a salt thereof.

  一种由式表示的化合物： 其中 R 是环状烃基，或类似物；W 是键，或类似物；X 是二价烃基，或类似物；Y 和 Z 各自独立地是 -N(R6)- 或类似物；环 A 是含氮杂环，或类似物；R5 和 R6 独立地是氢原子、烃基，或类似物；Z'是咪唑酰基，或类似物；a 是 0、1 或 2；b 是 0 或 1，或其盐。