2-hydroxy-5-pivaloyloxy-3-tert-butylbenzaldehyde | 246509-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-hydroxy-5-pivaloyloxy-3-tert-butylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-tert-butyl-5-pivaloyl-salicylaldehyde；5-pivoyl-3-tert-butylsalicylaldehyde；5-tert-butyl-3-pivaloyloxy-salicylaldehyde；3-tert-butyl-2-hydroxy-5-pivaloyloxybenzaldehyde；3-(tert-butyl)-5-formyl-4-hydroxyphenyl pivalate；3-(1,1-Dimethylethyl)-5-formyl-4-hydroxyphenyl 2,2-dimethylpropanoate；(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxyphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 246509-53-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: ZUJYUKBOJIXGSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-pivaloyloxy-3-tert-butylbenzaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到3-叔丁基-2,5-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的实用的低聚（salen）Co催化剂，用于对映选择性环氧化物开环反应。

  摘要：

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.043
• 作为产物：
  描述：

  特丁基对苯二酚 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-hydroxy-5-pivaloyloxy-3-tert-butylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两亲（salen）Co 复合物——利用疏水相互作用提高协同催化剂的效率

  摘要：

  提出了一种两亲性 (salen)Co(III) 复合物，其加速环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 的速度比市售来源的催化剂快近 10 倍。这是通过引入疏水链以两种方式之一提高反应速率来实现的——通过在均相条件下增强协同性，以及在双相反应条件下增加界面面积。虽然已采用多种策略来提高协同催化剂的效率，但疏水相互作用的利用却很少。随着最近在“水”和油水界面上进行反应的绿色化学方法的兴起，

  DOI：

  10.1002/adsc.202100494

文献信息

• Asymmetric Catalytic Mannich Reactions Catalyzed by Urea Derivatives:  Enantioselective Synthesis of <i>β</i>-Aryl-<i>β</i>-Amino Acids
  作者：Anna G. Wenzel、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja028353g

  日期：2002.11.1

  Highly enantioselective addition reactions between silyl ketene acetals and N-Boc aldimines are catalyzed by the thiourea-based catalyst 1c. Extraordinary scope is observed in this methodology with regard to the imine substrate, with aryl and heteroaromatic derivatives generally affording nearly quantitative yields of β-amino ester product in up to 98% enantioselectivity.

  甲硅烷基乙烯酮缩醛和 N-Boc 醛亚胺之间的高度对映选择性加成反应由硫脲基催化剂 1c 催化。这种方法在亚胺底物方面观察到了非凡的范围，芳基和杂芳族衍生物通常以高达 98% 的对映选择性提供几乎定量的 β-氨基酯产物产率。
• Structure-Based Analysis and Optimization of a Highly Enantioselective Catalyst for the Strecker Reaction
  作者：Petr Vachal、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja027246j

  日期：2002.8.1

  asymmetric Strecker reaction catalyzed by a metal-free Schiff base catalyst was conducted. The active site of the catalyst, the relevant stereoisomer of the imine substrate, and the solution structure of the imine-catalyst complex were elucidated using a series of kinetics, structure-activity, and NMR experiments. An unusual bridging interaction between the imine and the urea hydrogens of the catalyst was

  进行了由无金属 Schiff 碱催化剂催化的不对称 Strecker 反应的机理研究。使用一系列动力学、结构-活性和核磁共振实验阐明了催化剂的活性位点、亚胺底物的相关立体异构体以及亚胺-催化剂复合物的溶液结构。亚胺和催化剂的尿素氢之间不寻常的桥连相互作用被确定并通过计算得到支持。基于机理洞察的催化剂结构的合理优化导致了不对称 Strecker 反应的改进催化剂。
• Enantioselective Organocatalysis of Strecker and Mannich Reactions Based on Carbohydrates
  作者：Christian Becker、Christine Hoben、Horst Kunz

  DOI：10.1002/adsc.200600370

  日期：2007.2.5

  Efficient organocatalysts for enantioselective Strecker and Mannich reactions were constructed from glucosamine as a readily accessible chiral scaffold. A variety of aromatic aldimines were subjected to hydrocyanation with good to excellent yield (72–98 %) and, in part, high enantioselectivity (69–95 % ee). Influence of the catalyst architecture on the enantioselectivity obviously arises from restrictions

  对映选择性Strecker和Mannich反应的有效有机催化剂是由氨基葡萄糖构建的，它是一种易于获得的手性支架。各种芳香醛亚胺都进行了氢氰化，收率良好至优异（72％至98％），部分对映选择性高（ee值为69％至95％）。催化剂结构对对映选择性的影响显然是由于对单糖主链的构象柔韧性施加了限制。在不对称曼尼希反应中，使用所述催化剂已经获得了中等产率（高达76％）和对映选择性（高达58％ee）。
• Enantioselective Catalytic Addition of HCN to Ketoimines. Catalytic Synthesis of Quaternary Amino Acids
  作者：Petr Vachal、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol005636+

  日期：2000.3.1

  Highly enantioselective addition of HCN to ketoimines has been achieved for the first time using readily accessible and recyclable Schiff base catalysts. Essentially quantitative isolated yield and enantioselectivity of up to 95% ee was obtained. Furthermore, some of the Strecker adducts could be recrystallized in high recovery, yielding optically pure materials. Conversion of the alpha-aminonitrile adducts to the corresponding alpha-quaternary alpha-amino acids was effected in high yield by a formylation/hydrolysis sequence.
• Practical Synthesis of a Soluble Schiff Base Catalyst for the Asymmetric Strecker Reaction
  作者：Julius T. Su、Petr Vachal、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/1615-4169(20010226)343:2<197::aid-adsc197>3.0.co;2-8

  日期：2001.2.26