3-氯-4-氟苯胺 | 367-21-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯胺系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-氟苯胺
• 中文别名: 4-氟-3-氯苯胺；吉非替尼杂质V；3-氨基-6-氟氯苯；氟氯苯胺
• 英文名称: 3-chloro-4-fluorophenylamine
• 英文别名: 3-Chloro-4-fluoroaniline；4-fluoro-3-chloroaniline
• CAS: 367-21-5
• 化学式: C₆H₅ClFN
• mdl: MFCD00007767
• 分子量: 145.564
• InChiKey: YSEMCVGMNUUNRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C (lit.)
• 沸点：
  227-228 °C (lit.)
• 密度：
  1,226 g/cm3
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  10g/l
• 稳定性/保质期：
  稳定存在，但不可与强氧化剂、酸类、酸酐、氯甲酸酯等物质接触。可能对空气敏感。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  TOXIC
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R33
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29214210
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H301 + H311 + H331,H373
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P311
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Chloro-4-fluoroaniline
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 吸入 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别3)
特异性靶器官系统毒性（反复接触） (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H331 吸入会中毒。
H373 长期或重复接触可能会对器官造成伤害。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P314 如感觉不适，须求医/ 就诊。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H5ClFN
分子式
: 145.56 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Chloro-4-fluoroaniline
-
化学文摘编号(CAS No.) 367-21-5
EC-编号 206-682-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 42 - 44 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
227 - 228 °C - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 酰氯, 酸酐, 氯甲酸酯, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
长期或重复接触可能会对器官造成伤害。
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3-Chloro-4-fluoroaniline)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3-Chloro-4-fluoroaniline)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (3-Chloro-4-fluoroaniline)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

3-氯-4-氟苯胺（FCA）是近年来新开发的新型、高效、广谱抗菌药如氟哌酸、氟嗪酸、环丙氟哌酸和氯氟哌酸等的主要合成原料中间体，同时也是含氟除草剂和杀虫剂的重要原料。广泛应用于医药、农药及染料等领域。

化学性质

3-氯-4-氟苯胺是一种白色结晶粉末，熔点为44℃（范围在45-47℃），沸点为227-228℃，闪点为149℃。

用途

3-氯-4-氟苯胺是合成氟哌酸（诺氟沙星）的重要中间体。

生产方法

以邻二氯苯为原料，经硝酸硝化和氢气还原而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-氯-5-氟靛红
  参考文献：
  名称：

  与细胞外结构域结合的表皮生长因子受体 (EGFR) 小分子抑制剂的初步发现。

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 是一种跨膜糖蛋白，属于蛋白激酶超家族。它由一个胞外结构域、一个跨膜锚定区和一个具有酪氨酸激酶活性的胞质区组成。EGFR 激酶的基因突变导致更高的活性，从而刺激下游信号通路，进而影响转录和细胞周期进程。由于突变 EGFR 参与肿瘤和炎症性疾病，在过去的十年中，已经广泛研究了几种 EGFR 抑制策略，或者靶向细胞外结构域（通过单克隆抗体）或细胞内激酶结构域（通过 ATP 模拟小分子） . 单克隆抗体会损害与生长因子的结合、受体二聚化及其激活，而小分子阻断细胞内催化活性。在这里，我们描述了一种新型小分子的开发，称为 DSF-102，它与 EGFR 的细胞外结构域相互作用。当在 KRAS 突变体 A549 细胞中进行体外测试时，它通过发挥 (i) 剂量依赖性毒性作用削弱 EGFR 活性；(ii) ERK、MAPK p38 和 AKT 的负调控；(iii) 调节 EGFR

  DOI：

  10.3390/cancers14153647
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟硝基苯 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-氯-4-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  利用可再生木质纤维素生物质中的氢源进行硝基芳烃的加氢

  摘要：

  自1860年代以来，一直在研究从可再生生物质中获取氢源的方法，例如碱性溶液中的葡萄糖，以进行氢化反应。根据提出的途径，仅利用了葡萄糖中的一小部分氢源。在此，描述了利用来自自然界中最丰富的可再生资源之一的可再生木质纤维素生物质的氢源进行氢化反应。通过将硝基芳烃还原成芳基胺的产率高达95％证明了氢化作用。机理研究表明，氢化通过氢转化途径发生。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900087
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 、 4-氯-7-甲氧基喹唑啉-6-醇乙酸酯盐酸盐 在 3-氯-4-氟苯胺 作用下， 以58 的产率得到4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式I的喹唑啉衍生物 ##STR1## 其中n为1、2或3，每个R.sup.2独立地为卤素、三氟甲基或(1-4C)烷基；R.sup.3为(1-4C)烷氧基；R.sup.1为二-\x9b(1-4C)烷基!氨基-(2-4C)烷氧基、吡咯烷-1-基-(2-4C)烷氧基、哌啶-1-基-(2-4C)烷氧基、吗啉-1-基-(2-4C)烷氧基、哌嗪-1-基-(2-4C)烷氧基、4-(1-4C)烷基哌嗪-1-基-(2-4C)烷氧基、咪唑-1-基-(2-4C)烷氧基、二-\x9b(1-4C)烷氧基-(2-4C)烷基!氨基-(2-4C)烷氧基、噻吗啉-1-基-(2-4C)烷氧基、1-氧代噻吗啉-1-基-(2-4C)烷氧基或1,1-二氧代噻吗啉-1-基-(2-4C)烷氧基，其中上述任何一个R.sup.1取代基包括未连接到N或O原子的CH.sub.2 (亚甲基)基，可选地在该CH.sub.2基上具有一个羟基取代基；或其药学上可接受的盐；其制备方法、含有它们的制药组合物以及利用化合物的受体酪氨酸激酶抑制性质治疗增生性疾病，如癌症。

  公开号：

  US05770599A1

文献信息

• Synthesis of newer 1,2,3-triazole linked chalcone and flavone hybrid compounds and evaluation of their antimicrobial and cytotoxic activities
  作者：Rama Kant、Dharmendra Kumar、Drishti Agarwal、Rinkoo Devi Gupta、Ragini Tilak、Satish Kumar Awasthi、Alka Agarwal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.041

  日期：2016.5

  The antiplasmodial and cytotoxic activities of these compounds were also evaluated against human malaria parasite Plasmodium falciparum strain 3D7 and human hepato-cellular carcinoma cells (Huh-7), respectively. Compounds 10a, 10c, 10d, 12c and 14e showed promising antibacterial activity while compounds 10e, 11d, 11e, 12c, 13a, 13b, 13e, 14a and 14d showed good antifungal activity as compared to the corresponding

  本研究旨在通过铜催化点击化学合成一类新的抗菌剂和抗疟原虫剂，以提供25种1,4-二取代-1,2,3-三唑的化合物10–14（a – e）。查耳酮和黄酮的衍生物。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据建立了新合成化合物的结构。评价了新合成的化合物对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，粪肠球菌），革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌，志贺氏菌鲍氏，肺炎克雷伯菌）和抗真菌活性（白色念珠菌，热带念珠菌，近平滑念珠菌，新型隐球菌，皮肤癣菌）以及模具（黑曲霉，烟曲霉）。还分别评估了这些化合物对人疟原虫恶性疟原虫菌株3D7和人肝细胞癌细胞（Huh-7）的抗血浆和细胞毒活性。化合物10a，10c，10d，12c和14e与相应的标准药物相比，化合物10e，11d，11e，12c，13a，13b，13e，14a和14d表现出良好的抗菌活性。发现化合物10b对恶性疟原虫最具活性，而其余化合
• 抗肿瘤药物阿法替尼的合成方法
  申请人：山东罗欣药业集团恒欣药业有限公司

  公开号：CN105968103B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种抗肿瘤药物阿法替尼的合成方法，属于药物化学技术领域。该方法以2‑硝基‑5‑溴苯酚为原料，经过五步化学反应得到阿法替尼。该合成路线所用原料易得，工艺路线缩短，操作简单，产品收率高，易于工业化生产。
• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• 4-(取代苯氨基)喹唑啉类化合物、其制备方法 及应用
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN103965175B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一类新的具有抗肿瘤活性的4‑(取代苯氨基)喹唑啉类化合物、其制备方法；所述4‑(取代苯氨基)喹唑啉类化合物具有有效的酪氨酸激酶不可逆抑制作用和/或具有良好的体内药物动力学行为，是有效的酪氨酸激酶不可逆抑制剂。式I。
• An alternative synthesis of the non-small cell lung carcinoma drug afatinib
  作者：Tatjana Kovacevic、Milan Mesic、Amir Avdagic、Miroslav Zegarac

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.026

  日期：2018.11

  Afatinib (BIBW2992) is the anticancer drug developed by Boehringer Ingelheim. This work is reporting the synthesis of the afatinib using a new route by Ullmann-Goldberg reaction from corresponding 4-anilinoquinazoline iodide as the last step in the synthesis. This route was not described previously and it could be used for synthesis of afatinib analogues.

  阿法替尼（BIBW2992）是勃林格殷格翰公司开发的抗癌药物。这项工作报告了通过Ullmann-Goldberg反应从相应的4-苯胺基喹唑啉碘化物通过Ullmann-Goldberg反应的新路线合成afatinib的最后一步。该路线先前未作描述，可用于合成阿法替尼类似物。

表征谱图