1-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-3,3-dimethylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-3,3-dimethylurea
• 英文别名: 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,1-dimethylurea
• 化学式: C₉H₁₀ClFN₂O
• mdl: MFCD06154327
• 分子量: 216.643
• InChiKey: OMDLYJHSNZPTEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-3,3-dimethylurea 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 copper(II) choride dihydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到3-(3-chloro-4-fluoro-2-nitrophenyl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）通过C–H官能化催化芳基尿素的邻位–C–H硝化

  摘要：

  提出了一种用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O芳基尿素的芳族邻位碳氢硝化的新方案。该反应使用CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂，使用p -TSA作为添加剂，显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01016
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 1-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-3,3-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）通过C–H官能化催化芳基尿素的邻位–C–H硝化

  摘要：

  提出了一种用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O芳基尿素的芳族邻位碳氢硝化的新方案。该反应使用CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂，使用p -TSA作为添加剂，显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01016

文献信息

• JPS5414938A
  申请人：——

  公开号：JPS5414938A

  公开（公告）日：1979-02-03
• US8450351B2
  申请人：——

  公开号：US8450351B2

  公开（公告）日：2013-05-28
• Cu(II)-Catalyzed <i>Ortho</i>-C–H Nitration of Aryl Ureas By C–H Functionalization
  作者：Chun-Meng Wang、Kai-Xiang Tang、Tian-Hong Gao、Lin Chen、Li-Ping Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01016

  日期：2018.8.3

  A novel protocol for the aromatic ortho C–H nitration of aryl ureas with Fe(NO3)3·9H2O is developed. The reaction utilizes CuCl2·2H2O as catalyst and p-TSA as additive, showing good functional group tolerance and furnishing the desired products in moderate to excellent yields.

  提出了一种用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O芳基尿素的芳族邻位碳氢硝化的新方案。该反应使用CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂，使用p -TSA作为添加剂，显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了所需的产物。