2-(ethylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one | 77970-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(ethylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(ethylsulfonyl)-1-phenylethanone；2-(Ethanesulfonyl)-1-phenylethan-1-one；2-ethylsulfonyl-1-phenylethanone
• CAS: 77970-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• mdl: MFCD00047810
• 分子量: 212.269
• InChiKey: CWSMVHKSBBRQFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one 在 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80 %的产率得到2,3-dibenzoyl-5-phenyl-furan
  参考文献：
  名称：

  银介导的 β-酮砜自由基合成 2,3-二酰基呋喃

  摘要：

  开发了一种通过银介导的 β-酮砜自由基过程构建 2,3-二酰基三取代呋喃的简便有效的方法。对该反应机理进行了仔细研究，表明该转化是通过自由基途径进行的，从而产生中等至良好的所需产物收率。

  DOI：

  10.1039/d3ob02079g
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙基硫代)-1-苯基乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(ethylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些 2-乙硫基-4'-取代的苯乙酮及其单和二氧化衍生物的碳 13 核磁共振谱

  摘要：

  指定了一些 2-乙硫基-、2-乙基亚磺酰基-和 2-乙基磺酰基-4'-取代的苯乙酮的 13C NMR 信号。羰基碳在从酮硫化物到酮亚砜和酮砜的过程中表现出渐进的高场转移。与相应的计算值相比，三类化合物的 α-亚甲基碳被屏蔽的量几乎相同。芳环碳的化学位移与使用取代基化学位移计算的那些非常一致。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300116

文献信息

• Radical Alkylations of Alkyl Halides and Unactivated C-H Bonds Using Vinyl Triflates
  作者：Sunggak Kim、Jin Lee、Kyoung-Chan Lim、Xiangjian Meng

  DOI：10.1055/s-0029-1219960

  日期：2010.7

  Radical alkylations of activated alkyl iodides and bromides were achieved using vinyl triflates in the presence of hexadimethyltin, whereas those of unactivated C-H bonds using vinyl triflates proceeded cleanly under tin-free conditions.

  在六二甲基锡的存在下，使用乙烯基三氟甲磺酸酯实现了活化的烷基碘和溴化物的自由基烷基化，而使用乙烯基三氟甲磺酸酯的未活化 CH 键的那些在无锡条件下干净地进行。
• Photoredox-Catalyzed Generation of Sulfamyl Radicals: Sulfonamidation of Enol Silyl Ether with Chlorosulfonamide
  作者：Qiyu Luo、Runyu Mao、Yan Zhu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02062

  日期：2019.11.1

  A novel and practical photoredox-catalyzed generation of sulfamyl radicals followed by radical sulfonamidation of enol silyl ether has been described. Diverse functionalized β-ketosulfonamides were prepared in modest to excellent yields under mild and economic reaction conditions through the present catalytic protocol. Furthermore, the methodology developed provides an efficient and convenient approach

  已经描述了新颖且实用的光氧化还原催化的磺酰胺基的产生，随后是烯醇甲硅烷基醚的自由基磺酰胺化。通过本发明的催化方案，在温和且经济的反应条件下以适度至优异的产率制备了多种官能化的β-酮磺酰胺。此外，开发的方法为合成抗癫痫药Zonisamide提供了一种有效而便捷的方法。
• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• 一种利用半夹心铱配合物制备β-羰基砜类化合物的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113185435B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明涉及一种利用半夹心铱配合物制备β‑羰基砜类化合物的方法，该方法为：在碱的存在下，以苯乙酮及磺酰氯为原料，以含邻位碳硼烷基苯并噁唑结构的半夹心铱配合物为催化剂，在室温下进行反应，制得β‑羰基砜类化合物。与现有技术相比，本发明利用含邻位碳硼烷基苯并噁唑结构的半夹心铱配合物作为催化剂，在室温条件下高效催化苯乙酮和磺酰氯反应合成β‑羰基砜类化合物，产物收率高，反应条件温和，底物廉价易得，催化效率高。
• 一种可见光促进β-羰基砜化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110386885B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种可见光促进的β‑羰基砜化合物的制备方法，包括以下步骤：将烯烃和芳基偶氮砜与有机溶剂和水混合，然后在室温可见光照下反应16‑24小时。反应终止后，用乙酸乙酯萃取反应液，提取物经浓缩、柱层析分离得到β‑羰基砜化合物。本方法采用清洁的光能为反应能源，以空气中的氧气为氧化剂和氧源，在室温条件下有效合成β‑羰基砜化合物。该方法不需要任何光催化剂和当量的无机氧化剂，具有操作简便、能耗低、反应安全高和环境友好等优点。