Diethylsulfonium-phenacylid | 15876-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethylsulfonium-phenacylid
• 英文别名: Diaethylsulfoniumphenacylid；2-(Diethyl-lambda4-sulfanylidene)-1-phenylethanone；2-(diethyl-λ4-sulfanylidene)-1-phenylethanone
• CAS: 15876-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: GQJURNARQCGBSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethylsulfonium-phenacylid 在 4,5-二(二叔丁基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 4-乙炔基苯甲醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2-(乙基硫代)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Methylation of Alkynyl C(sp)–H Bonds with Dimethyl Sulfonium Ylides

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed methylation protocol for the synthesis of methyl-functionalized internal alkynes has been established. This methylation method is achieved through a C(sp)-C(sp(3)) bond formation process and represents a new synthetic application of sulfonium ylides.

  DOI：

  10.1021/jo401851m
• 作为产物：
  描述：

  diethyl-phenacyl sulfonium ; bromide 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Diethylsulfonium-phenacylid
  参考文献：
  名称：

  A New Rearrangement of Sulfonium Ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a014

文献信息

• Decomposition of diazoketones in organic sulfides and sulfoxides: Cyclopropane formation from diazoketones via sulfonium ylides
  作者：J. Quintana、M. Torres、F. Serratosa

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80146-2

  日期：1973.1

  and sulfoxonium ylides as the primary reaction products, the final products isolated depending upon the relative nucleophilicity of the sulfides compared to that of the corresponding ylides, and on the stability of the ylides. The mechanism, scope and limitations of a new method of cyclopropane formation from diazoketones are discussed. Some circumstantial evidence supporting a concerted process for Wolff

  在有机硫化物和亚砜的存在下，重氮酮的催化分解产生and和and的基化物作为主要反应产物，最终产物的分离取决于硫化物相对于相应的化物的相对亲核性以及叶利德。讨论了由重氮酮形成环丙烷的新方法的机理，范围和局限性。提出了一些支持沃尔夫重排协调过程的间接证据。