顺式-2,3-降冰片烷二羧酸酐 | 14166-28-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 顺式-2,3-降冰片烷二羧酸酐
• 中文别名: 卢拉西酮中间体；顺式-外型-2,3-降冰片烷二羧酸酐；顺式-2,3-降冰片烷二酸酐
• 英文名称: exo-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: (3aR,4S,7R,7aS)-Hexahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione；(1R,2S,6R,7S)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 14166-28-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: LQOPXMZSGSTGMF-RNGGSSJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  325.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-2,3-降冰片烷二羧酸酐 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 copper(I) sulfate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 tandospirone
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288
• 作为产物：
  描述：

  endo-cis-2,3-dimethoxycarbonylnorbornane 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 生成 顺式-2,3-降冰片烷二羧酸酐
  参考文献：
  名称：

  Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 504, p. 216,232, 252

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  顺式-2,3-降冰片烷二羧酸酐 、 ((1R,2R)-2-(aminomethyl)cyclohexyl)methanol 在 顺式-2,3-降冰片烷二羧酸酐 作用下， 以100的产率得到(3aR,4S,7R,7aS)-2-(((1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl)methyl)hexahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF LURASIDONE AND SALTS THEREOF
  [FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE LURASIDONE ET DE SELS DE CELLE-CI

  摘要：

  本发明涉及一种制备Lurasidone或其药学上可接受的盐的方法，该化合物可用于治疗精神分裂症和双相情感障碍。本发明还涉及制备Lurasidone中间体的方法，以及通过这些方法获得的某些新颖中间体。

  公开号：

  WO2013014665A1

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：C4X DISCOVERY LTD

  公开号：WO2020084300A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to compounds that are Nrf2 activators. The compounds have the structural formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with Nrf2 activation.

  本发明涉及一类能激活Nrf2的化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗与Nrf2激活相关的疾病或疾病中的应用。
• Succinimide Derivatives. II. Synthesis and Antipsychotic Activity of N-(4-(4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)-1,2-cis-cyclohexanedicarboximide (SM-9018) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU、Ikutaro SAJI、Mayumi YOSHIGI

  DOI：10.1248/cpb.43.2139

  日期：——

  Cyclic imides bearing omega-(4-benzisothiazol-3-yl-1-piperazinyl)alkyl moieties were synthesized and tested for antipsychotic activity. The in vitro binding affinities of these compounds were examined for dopamine 2 (D2) and serotonin 2 (5-HT2) receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, N-[4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-1

  合成带有ω-（4-苯并噻唑-3--3-基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并测试其抗精神病活性。检查这些化合物的体外结合亲和力对多巴胺2（D2）和血清素2（5-HT2）受​​体位点的影响。讨论了这些系列中的构效关系。发现其中一种化合物N- [4- [4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己基四甲酰亚胺（SM-9018）更多在体内，其抗精神病活性比噻螺酮更有效，更具选择性。SM-9018（17）目前正在作为选择性抗精神病药进行临床评估。
• Highly Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Succinic and Glutaric Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja044588b

  日期：2005.1.1

  introduction of molecular complexity through the use of functionalized coupling partners. Regioselective alkylation of an unsymmetrical succinic anhydride and a profound effect of pendent coordinating olefins on reaction rate suggest a mechanism involving discrete oxidative addition of the nickel complex into the cyclic anhydride followed by a transmetalation event.

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。
• Catalytic asymmetric desymmetrization of prochiral and meso compounds
  申请人：——

  公开号：US20040082809A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to methods for the synthesis of chiral non-racemic products, e.g., enantiomerically-enriched hemiesters, from prochiral and meso starting materials, e.g., prochiral and meso cyclic anhydrides. The present invention also relates to catalysts for the aforementioned methods, and methods for synthesizing these catalysts.

  本发明涉及从非对映体和中性起始物质，例如非对映富集的半酯，合成手性非拉式产物的方法，例如非对映富集的半酯，从非手性和中性环状酸酐起始物质，例如非手性和中性环状酸酐。本发明还涉及上述方法的催化剂，以及合成这些催化剂的方法。
• Decarbonylative Cross-Coupling of Cyclic Anhydrides:  Introducing Stereochemistry at an sp³ Carbon in the Cross-Coupling Event
  作者：Erin M. O'Brien、Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja036290b

  日期：2003.9.1

  Treatment of cyclic anhydrides with stoichiometric amounts of nickel-neocuproine complex generates alkylcarboxylato-nickelalactones upon extrusion of CO. These metalacycles undergo cross-coupling with arylzinc reagents. The generated CO is sequestered in situ by a nickel-dppb complex. The overall sequence effects a secondary sp3(electrophile)-sp2(nucleophile) cross-coupling and allows for control of

  用化学计量的镍-新铜碱配合物处理环状酸酐，在挤出 CO 时生成烷基羧基-镍内酯。这些金属环与芳基锌试剂发生交叉偶联。产生的 CO 被镍-dppb 复合物原位隔离。整个序列影响二次 sp3（亲电试剂）-sp2（亲核试剂）交叉偶联，并允许在键形成事件期间控制立体化学。