(1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione | 2746-19-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboxylic anhydride；cis-5-norbornene-endo-2,3-dicarboxylic anhydride；(3aR,4R,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione；5-norbornene-exo-2,3-dicarboxylic anhydride；exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride；cis-5-norbornene-endo-5,6-dicarboxylic acid anhydride；exo-norbornene anhydride；exo-nadic anhydride；Himic anhydride；(1S,2S,6R,7R)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 2746-19-2
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: KNDQHSIWLOJIGP-RNGGSSJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-145 °C(lit.)
• 沸点：
  331.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿
• LogP：
  -0.102 (est)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

哮喘 - 由吸入刺激性或过敏原物质引发的 可逆性支气管收缩（支气管小管狭窄）。

Asthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS05,GHS08
• 危险性描述：
  H317,H318,H334
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P342 + P311
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: 顺-5-降冰片烯-外型-2,3-二甲酸酐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
严重的眼损伤 (类别1)
呼吸敏化作用 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P341 如误吸入：如呼吸困难，将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休
息姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H8O3
分子式
: 164.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(1α,2α,3β,6β)-1,2,3,6-Tetrahydro-3,6-methanophthalic anhydride
-
CAS 号 2746-19-2
EC-编号 220-384-5
索引编号 607-105-00-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 140 - 145 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
吸入可引起过敏。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

顺-5-降冰片烯-外-2,3-二羧酸酐又称为外亚甲基四氢邻苯二甲酸酐。亚甲基四氢邻苯二甲酸酐分为内、外两种构型，即内亚甲基四氢邻苯二甲酸酐与外亚甲基四氢邻苯二甲酸酐，它们在不同领域具有不同的应用价值。外亚甲基四氢邻苯二甲酸酐是一种重要的化工原料，在电子工业、合成树脂制造、石油工业以及农药生产等方面均有广泛应用。

制备

1. 粗品制备
   称取98g马来酸酐和26g双环戊二烯，置于反应釜中，加入100mL的二氯甲烷。密封后搅拌，并升温至150℃。待反应完全后，将所得的反应液降温以促使析晶，分离并干燥，即可得到顺-5-降冰片烯-外-2,3-二羧酸酐粗品47.5g（收率72.35%）。

2. 成品制备
   取上述粗品500g（色谱纯度68.12%），加入500mL丙醇，加热至85±5℃直至完全溶解。搅拌冷却至室温后，在-25±5℃下冷却析晶5小时～6小时，抽滤收集晶体。

   在上述晶体中再次加入250mL丙醇，加热至85±5℃直至完全溶解。冷却至室温后置于-5±5℃冷却析晶2小时～3小时，再次抽滤并收集晶体，干燥即得顺-5-降冰片烯-外-2,3-二羧酸酐成品335.52g（熔点：142.0℃～142.5℃，收率98.51%，纯度99.91%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 生成 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of endo-3,6-Methylene-1,2,3,6-tetrahydro-cis-phthalic Anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a124
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 230.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 生成 (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Microflow HPLC在线分析物流

  摘要：

  描述了最近开发的在线HPLC反应采样仪器在监测流化学反应中的应用。发现该系统非常适合在大气压或接近大气压的条件下对流动物流进行在线分析，从而可以方便地基于时间对流动反应器的输出进行抽提，稀释和HPLC分析。本文介绍了该仪器从流动物流中采样的能力的一般研究，以及详细研究，其中该仪器用于表征使用热区流动反应器进行的热异构化反应。

  DOI：

  10.1021/op9001017

文献信息

• Nanofibers and morphology shifting micelles
  申请人：Chien Miao-Ping

  公开号：US09040626B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The invention discloses novel morphology shifting micelles and amphiphilic coated metal nanofibers. Methods of using and making the same are also disclosed.

  该发明公开了新型形态转变胶束和疏水润湿金属纳米纤维。同时还公开了使用和制备这些物质的方法。
• Synthesis and Anxiolytic Activity of N-Substituted Cyclic Imides(1R*,2S*,3R*,4S*)-N-(4-(4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl)butyl)-2,3-bicyclo(2.2.1)heptanedicarboximide(Tandospirone) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU

  DOI：10.1248/cpb.39.2288

  日期：——

  The in vitro binding affinities of these compounds were also examined for 5-HT1A receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, (1R*,2S*,-3R*,4S*)-N-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-2,3- bicyclo[2.2.1]heptanedicarboximide (1: tandospirone), was found to be equipotent with buspirone in its anxiolytic activity and more anxio-selective

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。
• Switchable Full-Color Reflective Photonic Ellipsoidal Particles
  作者：Qilin He、Kang Hee Ku、Harikrishnan Vijayamohanan、Bumjoon J. Kim、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jacs.0c02398

  日期：2020.6.10

  reflective photonic ellipsoidal polymer particles, capable of a dynamic color change, are created from dendronized brush block copolymers (den-BBCPs) self-assembled by solvent-evaporation from an emulsion. Surfactants composed of dendritic monomer units allow for the precise modulation of the interfacial properties of den-BBCP particles to transition in shape from spheres to striped ellipsoids. Strong steric

  全色反射光子椭球聚合物颗粒能够动态变色，由树枝状刷状嵌段共聚物 (den-BBCPs) 通过溶剂蒸发从乳液中自组装而成。由树枝状单体单元组成的表面活性剂可以精确调节 den-BBCP 颗粒的界面特性，使其形状从球体转变为条纹椭圆体。楔形单体之间的强空间排斥促进聚合物快速自组装成大域（即，153 nm ≤ D ≤ 298 nm）。值得注意的是，椭球内高度有序的轴向堆叠薄片（即层数> 100）产生近乎完美的光子多层。通过将分子量从 477 改变到 1144 kDa，反射颜色很容易在整个可见光谱范围内进行调节。最后，光子椭球被磁性纳米粒子功能化，磁性纳米粒子在粒子表面组织成条带，通过磁场辅助激活产生实时开/关着色。总的来说，报道的光子椭球粒子代表了一类新的可切换光子材料。
• [EN] A METHOD OF INHIBITING HEPATITIS C VIRUS BY COMBINATION OF A 5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDIN-2-ONE AND ONE OR MORE ADDITIONAL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'INHIBITION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C PAR COMBINAISON D'UNE 5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDIN-2-ONE ET D'UN OU PLUSIEURS COMPOSÉS ANTIVIRAUX SUPPLÉMENTAIRES
  申请人：ANADYS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010042834A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention is directed to a method of treating infections by hepatitis C virus by administering N-3-[(1R,2S,7R,8S)-3-(4-fluoro-benzyl)-6-hydroxy-4-oxo-3-aza-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-5-en-5-yl]-1,1 -dioxo-l,4-dihydro-lλ6- benzo[l,2,4]thiadiazin-7-yl} -methanesulfonamide and one or more additional antiviral compounds or pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种治疗乙型肝炎病毒感染的方法，通过给予N-3-[(1R,2S,7R,8S)-3-(4-氟苯基)-6-羟基-4-氧代-3-氮杂三环[6.2.1.02,7]十一碳-5-烯-5-基]-1,1-二氧代-1,4-二氢-1λ6-苯并[1,2,4]噻二唑-7-基}-甲磺酰胺以及一个或多个附加的抗病毒化合物或含有此类化合物的药物组合物。
• Preparation of Carbohydrate Arrays by Using Diels-Alder Reactions with Inverse Electron Demand
  作者：Henning S. G. Beckmann、Andrea Niederwieser、Manfred Wiessler、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201200382

  日期：2012.5.21

  surface. We examined the Diels–Alder reaction with inverse‐electron‐demand (DARinv) as an irreversible, chemoselective ligation reaction for that purpose. After having shown the efficiency of the DARinv in solution, we prepared a series of carbohydrate–dienophile conjugates that were printed onto tetrazine‐modified glass slides. Binding experiments with fluorescently labeled lectins proved successful

  碳水化合物微阵列是用于高通量筛选碳水化合物-蛋白质相互作用的新兴工具，代表了许多生物学和医学上相关过程的基础。制备碳水化合物阵列的关键步骤是将碳水化合物探针附着在表面上。为此，我们研究了具有逆电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应，这是不可逆的化学选择性连接反应。在显示出DARinv在溶液中的效率后，我们准备了一系列的碳水化合物-二亲亲和物共轭物，这些共轭物被印刷在经过四嗪改性的载玻片上。用荧光标记的凝集素的结合实验证明是成功的，并且DARinv实现了均匀的固定。为了固定未官能化的还原性寡糖，我们开发了一种双功能化学选择性接头，该接头能够通过肟连接将亲二烯体标签连接至寡糖。将获得的结合物成功固定在载玻片上。提出的固定合成碳水化合物衍生物和未保护的还原性低聚糖的策略，通过化学选择性DARinv促进了高质量碳水化合物微阵列的制备。这个概念可以很容易地适用于其他生物分子阵列的制备。

表征谱图