环戊基乙酮 | 6004-60-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊基乙酮
• 中文别名: 环己基乙酮；1-环戊烷-乙烯酮
• 英文名称: 1-cyclopentylethanone
• 英文别名: cyclopentyl methyl ketone；1-cyclopentylethan-1-one；acetylcyclopentane；cyclopentylethanone
• CAS: 6004-60-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• mdl: MFCD00060799
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LKENTYLPIUIMFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-156℃
• 密度：
  0.913
• LogP：
  1.340 (est)
• 保留指数：
  896

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• 海关编码：
  2914299000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P210,P233,P370+P378,P303+P361+P353,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1224
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

环戊基乙酮可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

在反应瓶中，加入1,4-二溴丁烷（216 g，1.0 mol）和含量为40%的氢化钠（90 g，1.5 mol）。在氮气保护下缓慢加热至50℃。随后，缓缓加入乙酰乙酸甲酯（116 g，1.0 mol），并保持温度不超过55℃。滴加完成后，在50℃条件下继续搅拌3小时。

通过薄层色谱（TLC）监控原料反应完全后，用1 N HCl溶液将反应液的pH调节至8～9，并在60℃下继续反应2小时。随后降温至40℃。分离出有机相，使用饱和氯化钠溶液洗涤一次（100 mL），再用无水硫酸镁干燥5 g，最后通过真空浓缩得到环戊基乙酮102 g，收率为91%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基乙酮 在 氧气 、 氘 作用下， 37.5 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以60%的产率得到2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-1-甲基环己烷-1，2-二醇的气相频哪醇重排中的立体化学效应

  摘要：

  顺式和反式-1-甲基-1,2-环己二醇的气相频哪醇重排。通过辐射分解方法研究了在100–760 Torr的压力下由D 3 +和C n H 5 +（n = 1,2）促进的碳原子。在所有条件下，2-甲基-环己酮是主要产物，由两种底物通过不同的频哪醇重排和相应的主要中间体（例如0质子化的1-甲基-1-环戊烷甲醛）的连续快速异构化而产生。该结论基于以频哪醇为参考底物的竞争实验的动力学分析，该实验是在有或没有添加碱（NMe 3）的高压（760 Torr）下进行的，3 Torr）。表明频哪醇重排速率明显取决于二醇的立体化学特征。因此，反式二醇比顺式异构体重排更快，后者反式异构化比频哪醇更快，表明反平面CH 2迁移到反式（k2）的邻级叔C-OH 2 +中心比H快五倍以上。顺式（k3）迁移。分析不同CH 2部分在反式（k2> k1）中的相对迁移能力，可以排除在这些气相频哪醇重排中可观的邻氨基苯甲酸酯助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86188-3
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,2-cyclohexanediol 在 氧气 、 氘 作用下， 以45.3%的产率得到环戊基乙酮
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-1-甲基环己烷-1，2-二醇的气相频哪醇重排中的立体化学效应

  摘要：

  顺式和反式-1-甲基-1,2-环己二醇的气相频哪醇重排。通过辐射分解方法研究了在100–760 Torr的压力下由D 3 +和C n H 5 +（n = 1,2）促进的碳原子。在所有条件下，2-甲基-环己酮是主要产物，由两种底物通过不同的频哪醇重排和相应的主要中间体（例如0质子化的1-甲基-1-环戊烷甲醛）的连续快速异构化而产生。该结论基于以频哪醇为参考底物的竞争实验的动力学分析，该实验是在有或没有添加碱（NMe 3）的高压（760 Torr）下进行的，3 Torr）。表明频哪醇重排速率明显取决于二醇的立体化学特征。因此，反式二醇比顺式异构体重排更快，后者反式异构化比频哪醇更快，表明反平面CH 2迁移到反式（k2）的邻级叔C-OH 2 +中心比H快五倍以上。顺式（k3）迁移。分析不同CH 2部分在反式（k2> k1）中的相对迁移能力，可以排除在这些气相频哪醇重排中可观的邻氨基苯甲酸酯助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86188-3

文献信息

• 2-OXO-2- (2-PHENYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-INDOLIZIN-3-YL) -ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Payne Lloyd James

  公开号：US20110009390A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof: wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the manufacture of medicaments for use in the prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  该发明提供了式(I)的化合物，以及其在药学和农业上可接受的盐：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A1、L1和n如本文所定义。这些化合物及其药学上可接受的盐在制造用于预防或治疗真菌病的药物方面是有用的。式(I)的化合物及其在农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• NAPHTHALENE-BASED INHIBITORS OF ANTI-APOPTOTIC PROTEINS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20090105319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Methods of using apogossypol and its derivatives for treating inflammation is disclosed. Also, there is described a group of compounds having structure A, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, N-oxide, or solvate thereof are provided: wherein each R is independently selected from the group consisting of H, C(O)X, C(O)NHX, NH(CO)X, SO 2 NHX, and NHSO 2 X, wherein X is selected from the group consisting of an alkyl, a substituted alkyl, an aryl, a substituted aryl, an alkylaryl, and a heterocycle. Compounds of group A may be used for treating various diseases or disorders, such as cancer.

  使用阿波戈司宝及其衍生物治疗炎症的方法被披露。此外，还描述了一组具有结构A的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、N-氧化物或溶剂化合物： 其中每个R独立地选自H、C(O)X、C(O)NHX、NH(CO)X、SO2NHX和NHSO2X组成的组，其中X选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、烷基芳基和杂环的组。A组化合物可用于治疗各种疾病或疾病，如癌症。
• IMIDAZOLE CARBOXAMIDES
  申请人：Khilevich Albert

  公开号：US20100016373A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides certain imidazole carboxamide derivatives, pharmaceutical compositions thereof, methods of using the same and processes for preparing the same.

  本发明提供了某些咪唑羧酰胺衍生物，其药物组合物，使用方法以及制备方法。
• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Naphthoxide-Bound Iron(salan) Complex
  作者：Takashi Kunisu、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja204426s

  日期：2011.8.24

  The first general method for iron-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols was achieved with good to high enantiomeric differentiation (k(rel) = 7-50). Although iron(salan) complex 1 does not catalyze alcohol oxidation, the naphthoxide-bound iron(salan) complex does.

  铁催化的仲醇有氧氧化动力学分辨率的第一个通用方法是通过良好到高对映体分化（k(rel) = 7-50）实现的。尽管铁 (salan) 络合物 1 不催化醇氧化，但与萘氧化物结合的铁 (salan) 络合物可以。

表征谱图