1-(1-羟基环戊基)-乙酮 | 17160-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-羟基环戊基)-乙酮
• 英文名称: 1-acetylcyclopentanol
• 英文别名: 1-Acetyl-cyclopentan-1-ol；1-(1-Hydroxycyclopentyl)ethanone
• CAS: 17160-89-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: PDCCLRAOJRADOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  72 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0487 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基环戊基)-乙酮 在 potassium acetate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到环戊基乙酮
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸促进的α-酮醇脱羟基。

  摘要：

  报道了一种新的单步脯氨酸乙酸钾促进α-酮醇的还原性脱羟基作用。我们介绍了脯氨酸的未探索的反应性，并首次揭示了其作为还原剂的能力。发达的无金属和开瓶操作通常会产生良好的产量。我们的协议允许具有挑战性的羟基酮选择性脱羟基，而不会影响其他官能团。

  DOI：

  10.1039/c9sc02543j
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基环戊烷甲腈 在 盐酸 、 乙醚 、 甲基溴化镁 作用下， 生成 1-(1-羟基环戊基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Elphimoff-Felkin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 784,788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Synthesis and some chemical transformations of novel functionalized 2-imino-2,5-dihydrofurans
  作者：A. A. Avetisyan、L. V. Karapetyan、M. D. Tadevosyan

  DOI：10.1007/s11172-010-0192-2

  日期：2010.5

  Hitherto unknown functionalized 2-imino-3-(N-cyclohexylcarbamoyl)-2,5-dihydrofurans were synthesized by the reactions of tertiary α-hydroxy ketones with N-cyclohexyl(cyano-acetamide). Several reactions of thus synthesized compounds at the imino group were carried out.

  迄今为止未知的官能化 2-亚氨基-3-(N-环己基氨基甲酰基)-2,5-二氢呋喃是通过叔 α-羟基酮与 N-环己基（氰基乙酰胺）的反应合成的。在亚氨基上进行由此合成的化合物的若干反应。
• Synthesis of Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines and Imidazo[2,1‐ <i>b</i> ]thiazoles Attached to a Cycloalkyl or Saturated Heterocycle Containing a Tertiary Hydroxy Substitution
  作者：M. L. Chenna Reddy、Vineetkumar B. Patil、Fazlur Rahman Nawaz Khan、Vadivelu Saravanan

  DOI：10.1002/jhet.3454

  日期：2019.5

  A new method has been developed for the synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines, imidazo[2,1‐b]thiazoles, and benzo[d]imidazo[2,1‐b]thiazoles attached to a cycloalkyl or saturated heterocycle containing a tertiary hydroxy substitution. Readily available substituted 2‐aminopyridines, 2‐aminothiazoles, and 2‐aminobenzothiazoles were treated with bromohydroxycycloalkyl ethanones to afford the desired products

  已开发出一种新方法，用于合成与环烷基或饱和烷基相连的咪唑并[1,2- a ]吡啶，咪唑并[2,1– b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1– b ]噻唑含叔羟基取代的杂环。用溴羟基环烷基乙酮处理易得的取代的2-氨基吡啶，2-氨基噻唑和2-氨基苯并噻唑，以高收率提供所需的产品。
• Synthesis and Fungicidal Activity of (<i>E</i> )-5-[1-(2-Oxo-1-oxaspiro[4,5]dec/non-3-en-3-yl)ethylidene]-2-aminoimidazolin-4-one Derivatives
  作者：Bo Tang、Aiying Guan、Yu Zhao、Jiazhen Jiang、Mingan Wang、Ligang Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201600794

  日期：2017.7

  The novel fungicidal agents, (E)‐5‐[1‐(2‐oxo‐1‐oxaspiro[4,5]dec/non‐3‐en‐3‐yl)ethylidene]‐2‐aminoimidazolin‐ 4‐one derivatives, were designed and synthesized in moderate to excellent yields in four steps using α‐hydroxyketone and diketene as raw materials and characterized by HR‐ESI‐MS, 1H NMR and X‐ray diffraction. The preliminary bioassay showed that some of these compounds, such as 5e, 6a, 6e, and

  新型杀菌剂（E）-5- [1-（2-氧代-氧杂螺[4,5] dec /非-3-烯-3-基）亚乙基] -2-氨基咪唑啉-4-酮衍生物以α-羟基酮和双烯酮为原料，通过四个步骤以中等至极好的收率设计和合成，并通过HR-ESI-MS，1 H NMR和X射线衍射进行表征。初步的生物测定表明，其中的某些化合物（例如5e，6a，6e和7 h）对核盘菌，3b，3c，4c和7 h的抑制率分别为87.8％，91.3％，89.9％和87.8％在浓度为50 µg / mL时，辣椒辣椒疫霉菌分别具有96.4％，92.5％，90.3％和76.9％的抑制率。这些化合物表现出对显著杀菌活性S. scleotiorum和辣椒疫霉用EC 50个值2.56-11.60微克/毫升，和化合物6E和7小时表现出对孢子萌发抑制作用较弱S. scleotiorum，而孢子萌发P化合物7 h溶液强烈抑制辣椒。扫描电镜（SEM）和透射电镜（TEM）观察表明，化合物7
• Protecting-Group-Free Total Synthesis of (−)-Jiadifenolide: Development of a [4 + 1] Annulation toward Multisubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Yang Shen、Linbin Li、Zhisheng Pan、Yinglu Wang、Jundong Li、Kuangyu Wang、Xiance Wang、Youyu Zhang、Tianhui Hu、Yandong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02845

  日期：2015.11.6

  reported. The convergent route features a SmI2/H2O-mediated stereoselective reductive cyclization, an unprecedented formal [4 + 1] annulative tetrahydrofuran-forming reaction and programmed redox manipulations. The newly developed annulation of β-hydroxy aldehydes or ketones with lithium trimethylsilyldiazomethane provides access to a diverse array of multisubstituted tetrahydrofurans. The synthetic

  （ - ） -的简明，游离保护基团的全合成jiadifenolide，一个合成具有挑战性的开环-prezizaane倍半萜烯具有有效的神经营养活性，报道。收敛路线具有SmI 2 / H 2 O介导的立体选择性还原环化，前所未有的形式化[4 + 1]环四氢呋喃环化反应和程序化的氧化还原操作。新开发的β-羟基醛或酮与三甲基甲硅烷基重氮甲烷环化反应提供了使用多种多样的多取代四氢呋喃的途径。合成的jiadifenolide对五种人类癌细胞系表现出弱的细胞毒性。