FMOC-Glu(O-t-Bu)-F | 130859-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: FMOC-Glu(O-t-Bu)-F
• 英文别名: Fmoc-Glu(tBu)-F；tert-butyl (4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-fluoro-5-oxopentanoate
• CAS: 130859-03-9
• 化学式: C₂₄H₂₆FNO₅
• 分子量: 427.473
• InChiKey: IGORXGSOCBDFLO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-Glu(O-t-Bu)-F 、 (4R)-2,2-二甲基-4-噻唑烷甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(4R)-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  伪脯氨酸作为肽合成中的增溶、结构破坏保护技术

  摘要：

  丝氨酸、苏氨酸和半胱氨酸衍生的环状结构单元（伪脯氨酸，ΨPro）作为 Ser、Thr 和 Cys 的可逆保护基团，并被证明是克服肽化学领域一些内在问题的通用工具。肽序列中 ΨPro 的存在导致被认为是链延长过程中分子间聚集来源的 β-折叠结构的破坏，从而增加了肽组装中的溶剂化和偶联动力学。由于它们易于合成，并且通过在恶唑烷/噻唑烷环系统的 C-2 位置引入修饰而导致化学稳定性的可变性，因此这种保护技术适用于肽合成中的所有常见策略。

  DOI：

  10.1021/ja961509q
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71.5%的产率得到FMOC-Glu(O-t-Bu)-F
  参考文献：
  名称：

  Carpino, Louis A.; Sadat-Aalaee, Dean; Chao, Hann Guang, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9651 - 9652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid, Continuous Solution-Phase Peptide Synthesis:  Application to Peptides of Pharmaceutical Interest
  作者：Louis A. Carpino、Shahnaz Ghassemi、Dumitru Ionescu、Mohamed Ismail、Dean Sadat-Aalaee、George A. Truran、E. M. E. Mansour、Gary A. Siwruk、John S. Eynon、Barry Morgan

  DOI：10.1021/op0202179

  日期：2003.1.1

  The Fmoc/TAEA and Bsmoc/TAEA methods for the rapid, continuous solution synthesis of peptide segments are shown to be applicable to the gram-scale synthesis of short peptides as well as, for the first time, to the synthesis of a relatively long (22-mer) segment, (hPTH 13-34). In the latter case the crude product was of significantly greater purity than a sample obtained via a solid-phase protocol. The Bsmoc methodology was optimized by a new technique involving filtration of the growing partially deprotected peptide at each coupling-deprotection cycle through a short column of silica gel.
• STINSON, STEPHEN, CHEM. AND ENG. NEWS , 68,(1990) N2, C. 6
  作者：STINSON, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——
• Carpino, Louis A.; Sadat-Aalaee, Dean; Chao, Hann Guang, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9651 - 9652
  作者：Carpino, Louis A.、Sadat-Aalaee, Dean、Chao, Hann Guang、DeSelms, Robert H.

  DOI：——

  日期：——
• Pseudo-Prolines as a Solubilizing, Structure-Disrupting Protection Technique in Peptide Synthesis
  作者：Torsten Wöhr、Franck Wahl、Adel Nefzi、Barbara Rohwedder、Tatsunori Sato、Xicheng Sun、Manfred Mutter

  DOI：10.1021/ja961509q

  日期：1996.1.1

  in the C-2 position of the oxazolidine/thiazolidine ring system, this protection technique is adaptable to all common strategies in peptide synthesis. We describe new types of ΨPro building blocks suitable for standard Fmoc/tBu-based solid phase peptide synthesis, convergent strategies, and chemoselective ligation techniques as well as their use as a structure-disrupting, solubilizing protection technique

  丝氨酸、苏氨酸和半胱氨酸衍生的环状结构单元（伪脯氨酸，ΨPro）作为 Ser、Thr 和 Cys 的可逆保护基团，并被证明是克服肽化学领域一些内在问题的通用工具。肽序列中 ΨPro 的存在导致被认为是链延长过程中分子间聚集来源的 β-折叠结构的破坏，从而增加了肽组装中的溶剂化和偶联动力学。由于它们易于合成，并且通过在恶唑烷/噻唑烷环系统的 C-2 位置引入修饰而导致化学稳定性的可变性，因此这种保护技术适用于肽合成中的所有常见策略。