2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-oxo-5-(prop-2-yn-1-ylamino)pentanoic acid | 1326219-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-oxo-5-(prop-2-yn-1-ylamino)pentanoic acid
• 英文别名: Fmoc-Glu(PA)-OH；Fmoc-Glu(NH-CH2-CCH)-OH；Fmoc-Glu(NH-CH₂-C≡CH)-OH；9-fluorenylmethoxycarbonyl-Glu(NH-CH₂-C≡CH)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(prop-2-ynylamino)pentanoic acid
• CAS: 1326219-32-2
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 406.438
• InChiKey: MOLNDIVFQYVVMH-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-oxo-5-(prop-2-yn-1-ylamino)pentanoic acid 在 二甲胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.01h， 生成 C₁₇H₃₀N₄O₅
  参考文献：
  名称：

  用于硫醇介导摄取的环状硫代磺酸盐：级联交换剂、转运蛋白、抑制剂

  摘要：

  硫醇介导的摄取正在成为一种强大的穿透细胞的方法。环状低硫属元素化物 (COC) 已被确定为能够实现和抑制硫醇介导的摄取的特殊支架，因为它们可以充当动态共价级联交换器，即每次交换都会产生一个新的共价连接交换器。在这项研究中，我们的重点是基本上未开发的具有较高氧化水平的 COC。潜在动态共价交换级联的定量表征表明，即使在低 pH 值下，环状硫代磺酸盐 (CTO) 的初始开环也会高速进行。释放的亚磺酸盐在非质子环境中与二硫化物交换，但在质子环境中则更少。因此引入疏水域以将 CTO 引导到疏水口袋中以增强其反应性。配备了这样的导演组，荧光标记的 CTO 比流行的芦笋酸更有效地进入活细胞的胞质溶胶。作为竞争性药物，CTO 可抑制各种 COC 转运蛋白和 SARS-CoV-2 慢病毒载体的摄取。使用不同转运蛋白发现的正交趋势支持多个细胞伙伴的存在，以解释硫醇介导的摄取的不同表达。二聚体的主要自我抑制和

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00573
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 水 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-oxo-5-(prop-2-yn-1-ylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物微阵列分析凝集素对聚糖的密度依赖性结合

  摘要：

  为了使用糖微阵列研究凝集素对聚糖的密度依赖性结合，在固体支持物上制备了许多具有不同化合价和不同空间排列糖配体的C末端酰肼偶联的新糖肽。合成策略包括（1）在固相支持物上组装具有C末端酰肼的炔键连接的肽，（2）利用点击化学将叠氮键连接的未保护糖与固相支持物上的炔键连接的肽偶联，和（ 3）从固体支持物中释放新糖肽。通过使用这种合成方法，生成了六价的新糖肽，化合价为1-4，并且碳水化合物配体的空间排列不同。通过将制备的新糖肽固定在环氧衍生化的玻璃载玻片上来构建碳水化合物微阵列，并将其用于分析凝集素对聚糖的密度依赖性结合。结合性质测定的结果表明，凝集素结合高度依赖于表面聚糖密度。

  DOI：

  10.1002/asia.201200202

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Peptide Conjugates Derived from the Antimicrobial Cyclic Decapeptide BPC194
  作者：Sílvia Vilà、Esther Badosa、Emilio Montesinos、Lidia Feliu、Marta Planas

  DOI：10.1002/ejoc.201403344

  日期：2015.2

  S. V. was recipient of a predoctoral fellowship from the Generalitat de Catalunya. This work was supported by the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO) (grant numbers AGL2009-13255-C02-02/AGR and AGL2012-39880-C02-02)

  SV 是 Generalitat de Catalunya 的博士前奖学金获得者。这项工作得到了西班牙经济与竞争部长 (MINECO) 的支持（授权号 AGL2009-13255-C02-02/AGR 和 AGL2012-39880-C02-02）
• Synthesis of Cyclic Peptidotriazoles with Activity Against Phytopathogenic Bacteria
  作者：Imma Güell、Sílvia Vilà、Lluís Micaló、Esther Badosa、Emilio Montesinos、Marta Planas、Lidia Feliu

  DOI：10.1002/ejoc.201300215

  日期：2013.8

  Cyclic peptidotriazoles derived from the antimicrobial cyclic peptide c(Lys-Lys-Leu-Lys-Lys-Phe-Lys-Lys-Leu-Gln) (BPC194) were prepared by incorporating a triazolyl amino acid at the 3-position. The synthesis was accomplished on solid-phase and involved as the key step a copper-catalyzed cycloaddition reaction between a resin-bound alkyne or a resin-bound azide and a range of azides or alkynes in solution

  衍生自抗菌环肽 c(Lys-Lys-Leu-Lys-Lys-Phe-Lys-Lys-Leu-Gln) (BPC194) 的环状肽三唑是通过在 3 位掺入三唑基氨基酸来制备的。该合成是在固相上完成的，其中关键步骤是树脂结合的炔烃或树脂结合的叠氮化物与溶液中的一系列叠氮化物或炔烃之间的铜催化环加成反应。该方法还应用于合成包含通过三唑基环连接的环状和线性肽基序列的缀合肽。从炔基或叠氮基肽基树脂开始，以优异的纯度获得环状肽三唑。体外筛选这些化合物对细菌植物病原体的生长抑制和对真核细胞的细胞毒性作用。
• Fluorophore-labeled, Peptide-based Glycoclusters: Synthesis, Binding Properties for Lectins, and Detection of Carbohydrate-Binding Proteins in Cells
  作者：Xizhe Tian、Jaeyoung Pai、Kyung-Hwa Baek、Sung-Kyun Ko、Injae Shin

  DOI：10.1002/asia.201100319

  日期：2011.8.1

  different spatial arrangements of the sugar ligands were prepared. Lectin‐binding properties of the glycoclusters were initially examined by using microarrays immobilized by various lectins. These glycoclusters were then employed to detect the cell‐surface carbohydrate‐binding proteins in bacteria. Finally, the uptake of glycoclusters by mammalian cells through receptor‐mediated endocytosis was evaluated

  描述了一种简便高效的线性合成基于线性肽的糖簇的方法，该糖簇具有各种化合价和不同的糖配体空间排列方式。合成策略包括1）固相合成荧光团标记的含炔烃的肽，2）通过点击化学将叠氮化物连接的未保护的单糖，二糖和三糖偶联到固相支持物上的炔烃偶联的肽上和3）从固相支持物中释放出荧光团标记的糖团。通过使用该方法，制得了32个荧光糖簇，其化合价为1-4，糖配体的空间排列不同。糖簇的凝集素结合特性最初是通过使用各种凝集素固定化的微阵列来检查的。然后将这些糖簇用于检测细菌中的细胞表面糖结合蛋白。最后，评估了哺乳动物细胞通过受体介导的内吞作用对糖簇的吸收。从体外和体内研究获得的结果表明，对固定蛋白和细胞表面蛋白的结合亲和力高度依赖于糖簇中糖配体的化合价和空间排列。
• Luminogenic “clickable” lanthanide complexes for protein labeling
  作者：Nicolas Candelon、Niculina D. Hădade、Mihaela Matache、Jean-Louis Canet、Federico Cisnetti、Daniel P. Funeriu、Lionel Nauton、Arnaud Gautier

  DOI：10.1039/c3cc44391d

  日期：——

  Development of lanthanide-based luminescent “switch-on” systems via azide–alkyne [3+2] cycloaddition is described. We used these for non-specific protein labeling and as tags for specific and selective activity-based protein labeling.

  描述了通过叠氮–炔烃[3+2]环加成反应开发镧系元素基发光“开关开启”系统。我们将其用于非特异性蛋白标记以及作为特定和选择性活性基础蛋白标记的标签。