Fmoc-Glu(OBu-t)-N3 | 329309-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Glu(OBu-t)-N3
• 英文别名: (S)-tert-butyl 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-azido-5-oxopentanoate；Fmoc-Glu(OtBu)-N3；tert-butyl (4S)-5-azido-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 329309-07-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₅
• 分子量: 450.494
• InChiKey: MHWNJOFXEOIVDB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Glu(OBu-t)-N3 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl (4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-isocyanatobutanoate
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑（CDI）介导的Nα保护的氨基酸叠氮化物的合成：应用于一锅法制备尿素肽。

  摘要：

  描述了通过羰基二咪唑（CDI）活化从相应的酸开始合成Nα-保护的氨基酰基叠氮化物。该协议扩展为一锅式制备脲基肽，可避免酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。不使用任何添加剂和碱即可完成反应。该方案简单，清洁，高收率且无消旋作用。

  DOI：

  10.2174/092986611797200922
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Fmoc-Glu(OBu-t)-N3
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑（CDI）介导的Nα保护的氨基酸叠氮化物的合成：应用于一锅法制备尿素肽。

  摘要：

  描述了通过羰基二咪唑（CDI）活化从相应的酸开始合成Nα-保护的氨基酰基叠氮化物。该协议扩展为一锅式制备脲基肽，可避免酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。不使用任何添加剂和碱即可完成反应。该方案简单，清洁，高收率且无消旋作用。

  DOI：

  10.2174/092986611797200922

文献信息

• 3,3-Dichloro-1,2-diphenylcyclopropene (CPICl)-Mediated Synthesis of Nα-Protected Amino Acid Azides and α-Ureidopeptides
  作者：Vommina Sureshbabu、Nageswara Panguluri、M. Samarasimhareddy、C. Madhu

  DOI：10.1055/s-0033-1340864

  日期：——

  Rapid synthesis of acid azides via in situ generation of acid chlorides using CPICl as chlorinating agent from the corresponding Nα-protected amino acids is described. Also the conversion of acid azides into ureidopeptides through the Curtius rearrangement under ultrasonication is delineated. The mildness of the protocol renders the acid-sensitive substrates to afford the corresponding amino acid azides

  描述了通过使用 CPICl 作为氯化剂从相应的 Nα 保护氨基酸原位生成酰氯来快速合成酸叠氮化物。还描述了在超声作用下通过 Curtius 重排将酸叠氮化物转化为脲肽。该协议的温和性使酸敏感底物以良好的产量提供相应的氨基酸叠氮化物和脲基肽。二苯基环丙烯酮也已从反应混合物中回收并重新使用。
• Copper catalyzed aryl amidation between N^α-Fmoc-protected amino-acid azides and aryl boronic acids
  作者：L. Roopesh Kumar、Vishwanatha Thimmalapura、Veladi Panduranga、Mandipogula Mahesh、P. Venkata Ramana、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1704008

  日期：2020.2.16

  for the synthesis of aryl amides via oxidative copper-catalyzed coupling of commercially available aryl boronic acids and bench stable Nα-protected amino-acid azides is reported. The potential utility of this protocol is demonstrated through a survey of diversely substituted aryl boronic acids and several side-chain functionalized amino-acid azides, leading to the preparation of the desired amidated

  摘要 报道了一种通过氧化铜催化偶联市售芳基硼酸和实验室稳定的 Nα 保护的氨基酸叠氮化物合成芳基酰胺的简单有效方法。通过对不同取代的芳基硼酸和几种侧链官能化氨基酸叠氮化物的调查，证明了该协议的潜在效用，从而以良好到优异的产率制备所需的酰胺化产品。这种酰胺合成适用于制备不能或难以通过经典方法获得的酰胺（如肽芳基酰胺和空间位阻氨基酸）。图形概要
• Babu, Vommina V. Suresh; Ananda, Kuppanna; Vasanthakumar, Ganga-Ramu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 24, p. 4328 - 4331
  作者：Babu, Vommina V. Suresh、Ananda, Kuppanna、Vasanthakumar, Ganga-Ramu

  DOI：——

  日期：——
• Babu, Vommina V. Suresh; Kantharaju; Sudarshan, Naremaddepalli S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1880 - 1886
  作者：Babu, Vommina V. Suresh、Kantharaju、Sudarshan, Naremaddepalli S.

  DOI：——

  日期：——
• Patil, Basanagoud S.; Vasanthakumar, Ganga-Ramu; Suresh Babu, Vommina V., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7274 - 7280
  作者：Patil, Basanagoud S.、Vasanthakumar, Ganga-Ramu、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——