N^α-Fmoc-Glu(O^tBu)-NHOH | 1190604-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Fmoc-Glu(O^tBu)-NHOH
• 英文别名: Fmoc-Glu(OtBu)-NHOH；tert-butyl (4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-(hydroxyamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 1190604-30-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: MZAQFSQUKWBSGX-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Fmoc-Glu(O^tBu)-NHOH 在 N-甲基吗啉 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-isocyanatobutanoate
  参考文献：
  名称：

  1-丙膦酸环酐（T3P）作为失重重排的有效促进剂：在尿素和氨基甲酸酯衍生物的合成中的应用

  摘要：

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258158
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-丙基磷酸酐 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以95%的产率得到N^α-Fmoc-Glu(O^tBu)-NHOH
  参考文献：
  名称：

  1-丙膦酸环酐（T3P）作为失重重排的有效促进剂：在尿素和氨基甲酸酯衍生物的合成中的应用

  摘要：

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258158

文献信息

• Application of carbodiimide mediated Lossen rearrangement for the synthesis of α-ureidopeptides and peptidyl ureas employing N-urethane α-amino/peptidyl hydroxamic acids
  作者：N. Narendra、Gundala Chennakrishnareddy、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/b905790k

  日期：——

  Application of the Lossen rearrangement to the synthesis of N-urethane protected α-peptidyl ureas and ureidopeptides is reported. The carbodiimide mediated rearrangement of N-Boc/Z/Fmoc protected α-amino/peptide hydroxamic acids into isocyanates and coupling of the latter with the amino acid esters/peptide esters have been accomplished in a single-pot to obtain good yields of urea products. Synthesis

  报道了Lossen重排在N-氨基甲酸酯保护的α-肽基脲和脲肽的合成中的应用。这碳二亚胺N- Boc / Z / Fmoc保护的α-氨基/肽异羟肟酸介导的重排成异氰酸酯，后者与氨基酸酯/肽酯的偶联已在单罐中完成，从而获得了较高的收率。尿素产品。还已经使用相同的方法经由N-保护的天冬氨酸的异羟肟酸酯衍生物合成脲基丙氨酸衍生物。
• Panguluri, Nageswara Rao; Narendra; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 11, p. 1430 - 1435
  作者：Panguluri, Nageswara Rao、Narendra、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——