Fmoc-Glu(OBu^t)-DAM | 203854-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Glu(OBu^t)-DAM
• 英文别名: Fmoc-Glu(OtBu)-DAM；Fmoc-Glu(OtBu)-CHN2；tert-butyl (4S)-6-diazo-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxohexanoate
• CAS: 203854-39-1
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₅
• 分子量: 449.506
• InChiKey: PCOMCWIDKZKOSJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Glu(OBu^t)-DAM 在 N-甲基吗啉 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到Fmoc-L-beta-高谷氨酸 6-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  的制备Ñ -Fmoc保护的β 2 -和β3氨基酸和它们作为构建块的β肽固相合成中的用途†往最‡

  摘要：

  受N -Fmoc保护的（Fmoc =（9 H-氟-9-基甲氧基）羰基）β-氨基酸是在固相支持物上高效合成β-寡肽所必需的。对映体纯的Fmoc-β 3 -氨基酸β 3：侧链和NH 2在C（3）（= C（β））从Fmoc保护的（制备小号） -和（- [R）-α-氨基酸与脂族，芳香族和官能化侧链，使用标准或优化的Arndt-Eistert反应顺序。将Fmoc-β 2 -氨基酸（β 2在C（2），NH侧链2（中C 3）（= C（β）））配置轴承丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，和Phe的侧链合成经由所述埃文斯'手性助剂的方法。目标β 3个-heptapeptides 5-8，一个β 3 -十五肽9和β 2 -heptapeptide 10使用常规的固相肽合成方法（在手动固相合成装置合成方案3）。在β的情况下3 -肽，两种方法被用于锚定所述第一β氨基酸：酯化的邻-chlorotrityl氯乙烯树脂与所述第一的

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810202
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到Fmoc-Glu(OBu^t)-DAM
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Amino Acids: 2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate (TBTU) for Activation of Fmoc-/Boc-/Z-α-Amino Acids

  摘要：

  A new and efficient method for the homologation of urethane protected alpha-amino acids to its beta-homomers by the Arndt-Eistert method using TBTU as a coupling agent is described. Several Fmoc-/Boc-/Z-protected alpha-amino diazoketone derivatives have been obtained as crystalline solids in good yield. The method is found to be rapid and stereospecific.

  DOI：

  10.1081/scc-120023410

文献信息

• Cyclic β-Tetra- and Pentapeptides: Synthesis through On-Resin Cyclization and Conformational Studies by X-Ray, NMR and CD Spectroscopy and Theoretical Calculations
  作者：Frank Büttner、Anna S. Norgren、Suode Zhang、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1002/chem.200500249

  日期：2005.10.21

  The solution-phase synthesis of the simplest cyclic beta-tetrapeptide, cyclo(beta-Ala)4 (4), as well as the solid-phase syntheses through side chain anchoring and on-resin cyclization of the cyclic beta3-tetrapeptide cyclo(-beta3hPhe-beta3hLeu-beta3hLys-beta3hGln-) (14) and the first cyclic beta3-pentapeptide cyclo(-beta3hVal-beta3hPhe-beta3hLeu-beta3hLys-beta3hLys-) (19) are reported. Extensive computational

  最简单的环状β-四肽环（β-Ala）4（4）的溶液相合成，以及通过环状β3-四肽环（-）的侧链锚固和树脂环化的固相合成报告了beta3hPhe-beta3hLeu-beta3hLys-beta3hGln-）（14）和第一个环状beta3-pentapeptide环（-beta3hVal-beta3hPhe-beta3hLeu-beta3hLys-beta3hLys-）（19）。进行了广泛的计算和光谱学研究，包括X射线和NMR光谱学，以确定这些非天然低聚物在溶液中和固态时的优选构象。没有手性侧链的环β-Ala）4（4）被显示为溶液中快速互换的构象异构体的混合物，而在环-β3-四肽中包含手性侧链会稳定一个主要的构象异构体。另一方面，环状β3-五肽显示更大的构象自由度。非手性环β-Ala）4（4）的X射线结构显示Ci对称的16元环，相邻的C = O和NH原子相对于环平面成对地指向和指向下方。进行
• Vasanthakumar; Babu, V. V. Suresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1691 - 1695
  作者：Vasanthakumar、Babu, V. V. Suresh

  DOI：——

  日期：——
• Ananda; Suresh Babu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 418 - 423
  作者：Ananda、Suresh Babu

  DOI：——

  日期：——
• Kantharaju; Suresh Babu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 10, p. 2152 - 2158
  作者：Kantharaju、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β-Amino Acids: 2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate (TBTU) for Activation of Fmoc-/Boc-/Z-α-Amino Acids
  作者：Basanagoud S. Patil、Ganga-Ramu Vasanthakumar、V. V. Suresh Babu

  DOI：10.1081/scc-120023410

  日期：2003.9

  A new and efficient method for the homologation of urethane protected alpha-amino acids to its beta-homomers by the Arndt-Eistert method using TBTU as a coupling agent is described. Several Fmoc-/Boc-/Z-protected alpha-amino diazoketone derivatives have been obtained as crystalline solids in good yield. The method is found to be rapid and stereospecific.