2,6-二氯苯胺 | 608-31-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯苯胺
• 中文别名: 2，6-二氯苯胺
• 英文名称: 2,6-Dichloroaniline
• CAS: 608-31-1
• 化学式: C₆H₅Cl₂N
• mdl: MFCD00007675
• 分子量: 162.018
• InChiKey: JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C (lit.)
• 沸点：
  228 °C
• 密度：
  1,275 g/cm3
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为1.6克/升
• 物理描述：
  DryPowder
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 5.6
• 保留指数：
  1202;1204;1210;1202;1202;1203;1204;1204
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

蓝色嘴唇、手指甲和皮肤。眩晕。头痛。恶心。呼吸急促。混乱。抽搐。昏迷。

Blue lips, fingernails and skin. Dizziness. Headache. Nausea. Shortness of breath. Confusion. Convulsions. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能会被吸收！进一步请见吸入部分。

MAY BE ABSORBED! Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。详见吸入部分。

Abdominal pain. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50/53,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  UN 3442 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  CX9862655
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存时应注意以下事项：存放在阴凉、通风良好的库房中，并远离火源和热源。包装需密封完好。与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，避免混合存储。配备适当的消防设备。储区应准备合适的材料以收集可能的泄漏物。

SDS

国标编号:	61768
ＣＡＳ:	608-31-1
中文名称:	2，6-二氯苯胺
英文名称:	2,6-Dichloroaniline
别 名:
分子式:	C 6 H 5 Cl 2 N；Cl 2 C 6 H 3 NH 2
分子量:	162.02
熔 点:	39℃
密 度:
蒸汽压:	>110℃
溶解性:	溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	针状结晶
危险标记:	15(毒害品)
用 途:	用于有机合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：与苯胺及氯苯胺的作用类似，是强高铁血蛋白形成剂。对中枢神经系统、肝、肾有损害。引起头痛、头晕、恶心、呕吐、指甲与上唇青紫、呼吸困难等。
慢性影响：患者有神经衰弱综合症表现，伴有轻度发绀、贫血和肝、脾肿大。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
液相色谱法
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3[皮](3，4-二氯苯胺)

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用洁净的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
睛防护：戴安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒，用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

制备方法与用途

化学性质
从乙醇水溶液中得到针状结晶。熔点为39-40℃。该物质可溶于乙醇和乙醚，而不溶于水。

用途
主要应用于医药工业，用于合成喹酮酸类抗菌药洛美沙星、利尿酸以及可乐定；在农药工业中，则用于合成除草剂和杀菌剂。此外，还用作医药中间体，参与氧氟沙星、可乐定等药物的合成过程，同时也可用作染料中间体。

生产方法

1. 由对氨基苯磺酰胺经浓盐酸氯化、硫酸水解而制得。
2. 通过对氨基苯甲酸酯法，经过氯化和水解脱羧步骤获得。
3. 利用对氨基甲酸法进行合成。
4. 采用2,6-二氯苯甲酸法，先酰化，再与羟胺反应并脱除二氧化碳得到目标产物。
5. 还可以通过环己酮法，经过氯化、氨化及脱氢步骤来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯苯胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,6-Dichloro-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Abnormal Fischer indolization and its related compounds. XXII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-chloro- and 2,6-dichlorophenyl)methylhydrazones.

  摘要：

  乙酰丙酮的Fischer吲哚化反应中，2-(2-氯苯基)甲基肼酮（17）与HCl/乙醇反应迅速生成六种1-甲基吲哚，包括乙基7-氯（19）、6-氯（22）和未取代（24）-1-甲基吲哚-2-羧酸酯，以及二氯衍生物（21、23和26），而与相应的NH-肼酮之间并未发生吲哚化反应，如前一篇论文所述。该结果表明，2-氯苯基肼酮与HCl/乙醇发生了异常的Fischer吲哚化反应，呈现出ortho-C6的方式，与相应的2-甲氧基苯基肼酮（1和2）的反应方式相同。乙酰丙酮2-(2, 6-二氯苯基)甲基肼酮（18）与HCl/乙醇的Fischer吲哚化反应完全未发生，而与ZnCl2/醋酸反应则得到了少量的乙基5, 7-二氯-3-甲基吲哚-2-羧酸酯（36），这是通过在Fischer吲哚化反应中N-甲基基团的迁移形成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.597
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 氯 作用下， 以 3,5-二氯-4-氨基苯甲酸乙酯 、 水 、 氯苯 为溶剂， 生成 2,6-二氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2,4- or 2,6-dihalogeno-aniline

  摘要：

  2,4-或2,6-二卤苯胺可以通过将式中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3具有描述中指示的含义的氨基苯甲酸酯与2-2.5摩尔的氯化或溴化剂在惰性反应介质中在40-160摄氏度的温度下反应，然后水解和脱羧二卤氨基苯甲酸酯来制备。

  公开号：

  US05145958A1
• 作为试剂：
  描述：

  5,6-Dihydro-4-hydroxy-6,6-dimethyl-2(1H)-pyridinthion 在 2,6-二氯苯胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 2,3,5,6,7,8-hexahydro-2,2,6,6-tetramethyl-8-thioxothieno[2,3-b:5,4-c']dipyridin-4(1H)-one 、 2,2,7,7-Tetramethyl-5-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-thieno[2,3-b;4,5-c']dipyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Thieno[2,3-b:5,4-c?]dipyridines

  摘要：

  We describe the formation of thieno[2,3-b:5,4-c']dipyridines from 5,6-dihydropyridine2(1H)-thiones. The two-step reaction mechanism was revealed by isolation of an intermediate. The oxo and thioxo groups of the obtained tricyclic compounds were hydrogenated selectively. The structures of all new compounds were elucidated by NMR experiments.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0019-z

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC MUTAGENIC AND FIBROTIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES MUTAGÈNES ET FIBROTIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2019055808A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): wherein L1, A, X1, X2, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR发挥作用的其他疾病，其化学式为（I）：其中L1、A、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2和R3如本文所述。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES UTILES POUR TRAITER LES TROUBLES INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES, PROCEDE DE PREPARATION DE CES COMPOSES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004037805A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to novel tricyclic compounds useful for the treatment of inflammatory conditions, diseases of the central nervous and insulin resistant diabetes.

  本发明涉及用于治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和胰岛素抵抗性糖尿病的新型三环化合物。
• Hydrodebromination of Aromatic Bromides Catalyzed by Unsupported Nanoporous Gold: Heterolytic Cleavage of Hydrogen Molecule
  作者：Yuhui Zhao、Xiujuan Feng、Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/cctc.202000674

  日期：2020.10.6

  Unsupported nanoporous gold (AuNPore) is a highly efficient, practically applicable, and recyclable catalyst for hydrodebromination of aromatic bromides. The AuNPore‐catalyzed hydrodebromination of aromatic bromides proceeded smoothly at relatively low hydrogen pressure and temperature to achieve good to excellent yields of the corresponding non‐bromine variants. The selective hydrodebromination reaction

  无载体纳米多孔金（AuNPore）是一种高效，实用且可回收的催化剂，可用于芳族溴化物的加氢脱溴。AuNPore催化的芳族溴化物加氢脱溴反应在相对较低的氢气压力和较低温度下进行得很顺利，从而获得了相应的非溴化变体的良好或优异的收率。选择性加氢脱溴反应仅在氯原子共存时发生。首次的机理研究表明，H-H键以异解的方式在AuNPore表面分裂，生成Au-H氢化物。
• Indazole derivatives and their use as inhibitors of phosphodiesterase (PDE) type IV and the production of tumor necrosis factor (TNF)
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06262040B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R1, and R2, are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing, and methods of using, the compounds of formula (I), or acceptable salts thereof, for the inhibition of phosphodiesterase (PDE) type IV or the production of tumor necrosis factor (TNF) in a mammal. The invention also relates to intermediates that are useful in the preparation of the compounds of formula (I).

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中R、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及含有该式(I)的化合物的药物组合物，以及使用该化合物或其可接受的盐来抑制磷酸二酯酶(PDE) IV型或在哺乳动物体内产生肿瘤坏死因子(TNF)的方法。该发明还涉及在制备该式(I)的化合物中有用的中间体。

表征谱图