2,4,6-三氯苯胺 | 634-93-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三氯苯胺
• 中文别名: 1-氨基-2,4,6-三氯苯；均三氯苯胺；2，4,6-三氯苯胺；三氯苯胺
• 英文名称: 2,4,6-trichloroaniline
• 英文别名: 2,4,6-trichlorophenylamine；1-amino-2,4,6-trichlorobenzene
• CAS: 634-93-5
• 化学式: C₆H₄Cl₃N
• mdl: MFCD00007663
• 分子量: 196.463
• InChiKey: NATVSFWWYVJTAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C (lit.)
• 沸点：
  262 °C (lit.)
• 密度：
  1.6807 (rough estimate)
• 闪点：
  262°C
• 溶解度：
  0.039g/l
• LogP：
  3.648-3.69 at 25℃
• 物理描述：
  Long needles or fine, light purple fibers. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  CRYSTALS FROM ALCOHOL, NEEDLES FROM PETROLEUM ETHER
• 蒸汽压力：
  1.47X10-7 mm Hg @ 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /hydrogen chloride/ and nitroxides.
• 解离常数：
  pKa= -0.03 (conjugate acid)
• 保留指数：
  1367;1371;1379;1367;1367;1362
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性^[11]

     • 稳定

  2. 禁配物^[12]

     • 酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂、强还原剂

  3. 应避免的条件^[13]

     • 受热

  4. 聚合危害^[14]

     • 不聚合

  5. 分解产物^[15]

     • 氨、氯化氢

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

产量3-氨基-2,4,6-三氯苯酚和4-氨基-3,5-二氯苯酚在兔子中。/来自表格/

YIELDS 3-AMINO-2,4,6-TRICHLOROPHENOL & 4-AMINO-3,5-DICHLOROPHENOL IN RABBITS. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

杀螨剂苯甲酰氯迅速渗透到红蜘蛛体内，并缓慢代谢为其次要代谢物之一，生成2,4,6-三氯苯胺。

ACARICIDE BENZOYL CHLORIDE PENETRATED SPIDER MITE RAPIDLY & WAS METABOLIZED SLOWLY TO 2,4,6-TRICHLOROANILINE AS ONE OF ITS MINOR METABOLITES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

对二十一种环境芳香胺或衍生物进行长期毒性或致癌性测试，通过雄性哈姆/ICR小鼠的饮食给药。2,4,6-三氯苯胺显示出相当的活动性，与其它化合物相比，诱发血管和肝脏肿瘤。

TESTING OF TWENTY-ONE ENVIRONMENTAL AROMATIC AMINES OR DERIVATIVES FOR LONG-TERM TOXICITY OR CARCINOGENICITY BY DIETARY ADMIN. IN MALE HAM/ICR MICE 2,4,6-TRICHLOROANILINE HAD FAIR DEGREE OF ACTIVITY, /VASCULAR AND LIVER TUMORS/ AS COMPARED TO OTHER COMPOUNDS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50 2400毫克/千克

LD50 Rat oral 2400 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

小鼠口服LD50 1180毫克/千克

LD50 Mouse oral 1180 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50/53,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BZ0250000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存时应注意以下事项：存放在阴凉、通风的库房中，远离火种与热源，确保包装密封。需与氧化剂、还原剂、酸类及食用化学品分开存放，禁止混储，并配备相应的消防器材。储区内应准备好合适的材料以处理泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质

2,4,6-三氯苯胺通常呈白色或淡黄色固体，在水中微溶，能溶于醇、醚、二硫化碳和石油醚等有机溶剂，不溶于水。在高温下略有升华。

应用

2,4,6-三氯苯胺是一种有机化合物，主要应用于以下几个领域：

• 农业：可以作为一种广谱除草剂，用于控制不同类型的杂草。它可以与其他化学物质混合使用，以提高其效果。

• 化学加工业：在实验室中经常用作底物或溶剂，并且在某些反应中可以充当还原剂。

• 食品工业：可用作饲料添加剂，可提高家禽和畜肉的生长速率和体重。

合成

2,4,6-三氯苯胺的合成过程如下：

1. 在带有搅拌装置的1000毫升四口烧瓶中依次加入冰醋酸400毫升、无水甲醇20毫升、氯苯20毫升，以及50克（0.537摩尔）的原料（苯胺）。搅拌后降温至25摄氏度以下，通入干燥的氯化氢气体。初始阶段尾气含空气，排尽空气后全为氯化氢气体，用纯水收集。以150毫升/分钟的速度通入约2小时，理论需氯化氢气体19.6克；实际通入29.2克后停止通入。

2. 保持25摄氏度以下搅拌，在完成盐酸化的反应体系中，以70毫升/分钟速率通入氯气。尾气使用纯水收集（此段尾气含大量氯化氢气体及部分氯气）。理论需氯气114.4克；实际反应通入130克后停止。

3. 10小时后，搅拌下缓慢升温至50摄氏度，会有大量的气体从体系中脱出。用饱和碳酸氢钠溶液吸收。小试后基本没有气体再产生，则结束反应，搅拌下冷却到室温，有大量白色沉淀生成。

4. 过滤分离出沉淀及母液，所得固体即为粗品；滤液为含有少量粗品、氯气和氯化氢的冰醋酸/醇/卤代苯混合溶剂。母液回收套用。所得粗品用水漂洗两次后干燥，得到目标产物2,4,6-三氯苯胺，收率为89.2%，HPLC纯度为98.3%。

毒性

2,4,6-三氯苯胺对人类和环境都具有潜在的毒性。这种物质可以通过吸入、口服或皮肤接触等途径进入人体。吸入高浓度的三氯苯胺可能会引起呼吸困难、喉咙疼痛、头痛、恶心和眩晕等症状；长期暴露可能导致肺部问题、免疫系统损害和癌症等健康问题。口服三氯苯胺也会引起呕吐、腹泻、不适以及可能的中毒症状，如抽搐和昏迷。通过皮肤吸收，三氯苯胺会引起皮肤刺激和过敏反应。

此外，2,4,6-三氯苯胺还可能危害环境和生态系统，因为这种化合物不易降解，在土壤和水体中积累，并且可能影响动植物的生长和繁殖。

用途

• **偶氮染料、杀虫剂、杀菌剂、除草剂以及照相用碱性品红偶联剂**的原料。

• 有机合成。

类别

• 有毒物品

• 毒性分级：中毒

• 急性毒性（口服）：

  • 大鼠 LD50: 2400 毫克/公斤
  • 小鼠 LD50: 1180 毫克/公斤

可燃性危险特性

• 明火可燃，燃烧释放有毒氯化物和氮氧化物烟雾。

储运特性

• 库房通风、低温干燥。
• 与酸类、氧化剂及食品添加剂分开存放。

灭火剂

• 雾状水
• 泡沫
• 二氧化碳
• 砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯胺 在 硝酸 作用下， 生成 二氯二硝基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Downing; Orr, Journal of the Chemical Society, 1934, p. 1672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium bismuthate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2,4,6-三氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  金属卤化物和铋酸钠对芳香族化合物的氧化卤化作用

  摘要：

  报道了一种新的温和高效的方法，用于在AcOH中存在铋酸钠NaBO 3的情况下用多种卤化物进行芳族卤化。Ia，IIa，IIIa，IVa，Va族的金属卤化物和第一排过渡元素都适用于此方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390007
• 作为试剂：
  描述：

  2-氧-1-环己烷丙腈 在 aluminum oxide 、 2,4,6-三氯苯胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以8.7%的产率得到3,4,5,6,7,8-六氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Kayukova, L. A.; Chernova, N. V.; Manchuk, Z. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 8.1, p. 1389 - 1392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly regioselective and sustainable solar click reaction: a new post-synthetic modified triazole organic polymer as a recyclable photocatalyst for regioselective azide–alkyne cycloaddition reaction
  作者：Dolly Yadav、Nem Singh、Tae Wu Kim、Jae Young Kim、No-Joong Park、Jin-Ook Baeg

  DOI：10.1039/c9gc00894b

  日期：——

  and regioselectivity. The reaction was studied for a series of substrates and the absolute regioselectivity of a representative triazole product has also been confirmed by X-ray crystallography. The proficiency and chemical orthogonality of the Ni-TLOP are remarkable and it shows enhanced efficiency and regioselectivity. The use of a recyclable photocatalyst and non-hazardous reagents makes the catalytic

  在寻找独特而有效的催化剂以使该过程高效，绿色和可持续的过程中，对药用活性1,2,3-三唑的合成一直进行了严格的审查。在这里，我们提出了一种新的可见光活性镍（II）Cyclam集成的三唑连接的有机聚合物（Ni-TLOP）光催化剂，具有出色的效率和区域选择性，可合成1,2,3-三唑化合物。研究了一系列底物的反应，并且还通过X射线晶体学证实了代表性三唑产物的绝对区域选择性。Ni-TLOP的熟练度和化学正交性非常出色，并且显示出更高的效率和区域选择性。可循环使用的光催化剂和非危险试剂的使用使催化系统具有可持续性和环境友好性。这种光催化的点击反应技术已成功应用于最畅销的抗癫痫药rufinamide的合成。
• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• Conversion of anilines into azobenzenes in acetic acid with perborate and Mo(VI): correlation of reactivities
  作者：C. Karunakaran、R. Venkataramanan

  DOI：10.1007/s11696-018-0599-z

  日期：2019.2

  azobenzenes in good yield from commercially available anilines using sodium perborate (SPB) and catalytic amount of Na2MoO4 under mild conditions. Glacial acetic acid is the solvent of choice and the aniline to azobenzene conversion is zero, first and first orders with respect to SPB, Na2MoO4 and aniline, respectively. Based on the kinetic orders, UV–visible spectra and cyclic voltammograms, the conversion

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，
• N-Methylation of Aromatic Amines and N-Heterocycles under Acidic Conditions with the TTT (1,3,5-Trioxane–Triethylsilane–Trifluoroacetic Acid) System
  作者：Franz Bracher、Tobias Popp

  DOI：10.1055/s-0034-1381049

  日期：——

  specific for aromatic amines and several N-heterocycles (indoles and annulated analogues, phenoxazine, phenothiazine), insensitive to steric hindrance, and compatible with a wide range of functional groups. Further the N-methylation step can be combined with an in situ N-Boc deprotection. Compounds in which the nucleophilicity of the NH group is eliminated by protonation under the reaction conditions (aliphatic

  摘要 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几个例子中，证明了TTT系统与其他N-甲基化方案是互补的。 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几
• NMR spectra of intramolecularly hydrogen-bonded compounds—II
  作者：N.M.D. Brown、D.C. Nonhebel

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88164-5

  日期：1968.1

  Schiff bases of aromatic amines and β-diketones including those containing Ph end-groups have been shown to exist as the keto-amine tautomer using NMR spectroscopy. The Schiff bases derived from aromatic amines and 2-hydroxyl-1-naphthaldehyde were concluded to be an equilibrium mixture of the ketoenamine and enolimine forms. The influence of electronic effects in the aromatic amines on the hydrogen-bond

  使用NMR光谱法已显示芳香胺和β-二酮的席夫碱（包括含Ph端基的席夫碱）作为酮胺互变异构体存在。衍生自芳族胺和2-羟基-1-萘醛的席夫碱被认为是酮烯胺和烯醇胺形式的平衡混合物。还研究了芳族胺中电子效应对氢键强度的影响。

表征谱图