2-氯-5-乙烯基-吡啶 | 157670-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-乙烯基-吡啶
• 英文名称: 2-chloro-5-vinylpyridine
• 英文别名: 6-chloro-3-vinyl-pyridine；2-chloro-5-ethenylpyridine
• CAS: 157670-28-5
• 化学式: C₇H₆ClN
• 分子量: 139.584
• InChiKey: KIPXJMHTIVOLAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P270,P271,P272,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P333+P313,P363,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H318,H335,H317,H227
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-乙烯基-吡啶 在 5% rhodium-on-charcoal 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3-ethylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种2-氯-5-乙基吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成2‑氯‑5‑乙基吡啶的方法，通过Suzuki反应将2‑氯‑5‑溴吡啶或通过Wittig反应将2‑氯‑5‑甲酰基吡啶转化为2‑氯‑5‑乙烯基吡啶；进一步采用式(I)结构的含铱催化剂选择性加氢，其中R为环己基、正丁基或苯基，L为吡啶或非饱和含氮卡宾，将2‑氯‑5‑乙烯基吡啶转化为2‑氯‑5‑乙基吡啶。本发明方法具有选择性高、收率高和纯化方便的优点。

  公开号：

  CN104529881B
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 2-氯-5-乙烯基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of epibatidine

  摘要：

  本文描述了强效镇痛生物碱表巴丁 1 的合成过程，其关键步骤是与 1-(2-氯-5-吡啶基)环己-2,4-二烯 2 发生单线态氧反应。

  DOI：

  10.1039/c39940001775

文献信息

• Nickel-catalyzed enantioselective 1,2-vinylboration of styrenes
  作者：Yang Ye、Jiandong Liu、Bing Xu、Songwei Jiang、Renren Bai、Shijun Li、Tian Xie、Xiang-Yang Ye

  DOI：10.1039/d1sc04071e

  日期：——

  A novel nickel-catalyzed asymmetric 1,2-vinylboration reaction has been developed to afford benzylic alkenylboration products with high yields and excellent enantioselectivities by using a chiral bisoxazoline ligand. Under optimized conditions, a wide variety of chiral 2-boryl-1,1-arylvinylalkanes are efficiently prepared from readily available olefins and vinyl halides in the presence of bis(pinacolato)diboron

  通过使用手性双恶唑啉配体，开发了一种新型镍催化的不对称 1,2-乙烯基硼化反应，以提供具有高产率和优异对映选择性的苄基烯基硼化产物。在优化的条件下，在双(频哪醇)二硼作为硼源的情况下，在温和且易于操作的条件下，从易得的烯烃和乙烯基卤化物有效地制备各种手性 2-硼基-1,1-芳基乙烯基烷烃方式。这种三组分级联协议提供了卓越的化学和立体选择性，其在几种结构复杂的天然产物和药物的不对称修饰中的应用说明了其有用性。
• Nickel‐Catalyzed, Regio‐ and Enantioselective Benzylic Alkenylation of Olefins with Alkenyl Bromide
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202012614

  日期：2021.2.19

  A NiH‐catalyzed migratory hydroalkenylation reaction of olefins with alkenyl bromides has been developed, affording benzylic alkenylation products with high yields and excellent chemoselectivity. The mild conditions of the reaction preclude olefinic products from undergoing further isomerization or subsequent alkenylation. Catalytic enantioselective hydroalkenylation of styrenes was achieved by using

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。
• Synthesis of Bisheteroarylalkanes by Heteroarylboration: Development and Application of a Pyridylidene–Copper Complex
  作者：Yuan Huang、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201902238

  日期：2019.4.23

  The development of pyridylidene-Cu-complexes and their application in Cu/Pd-catalyzed heteroarylboration of alkenylheteroarenes is reported. The significance of 1,1'-heteroarylalkanes as building blocks for drug discovery, as well as the straightforward and modular sequence to prepare the pyridylidene-Cu-complexes, makes this catalyst and it applications attractive for chemical synthesis. Furthermore

  吡啶基-铜配合物的发展及其在铜/钯催化的烯基杂芳烃的杂芳基硼化中的应用已有报道。1,1'-杂芳基烷烃作为药物开发的基础，以及制备吡啶基-Cu-络合物的简单而模块化的顺序的重要性，使得这种催化剂及其在化学合成中的应用具有吸引力。此外，已经制备了吡啶基-Cu配合物的手性变体，并将其用于E-烯烃的对映选择性芳基硼化中，进一步证明了这类催化剂的价值和潜力。
• USE OF SUBSTITUTE OXO TETRAHYDROQUINOLINE SULFONAMIDES OR SALTS THEREOF FOR RAISING STRESS TOLERANCE OF PLANTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170027172A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The invention relates to the use of substituted oxotetrahydroquinolinylsulfonamides or salts thereof where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及使用取代的氧代四氢喹啉磺酰胺或其盐，其中一般式(I)中的基团对应于描述中给定的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，和/或增加植物产量。
• TRICYCLIC GUANIDINE DERIVATIVE
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160083400A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are compounds useful as inhibitors of Phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions thereof, and methods of using the same.

  揭示了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及它们的组合物和使用方法。