6-溴烟酸 | 6311-35-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-溴烟酸
• 中文别名: 412-溴-5-羧酸；2-溴-5-吡啶甲酸；6-溴-3-羧基吡啶；6-溴烟醛；2-溴-5-羧酸；6-溴吡啶-3-羧酸；2-溴-5-羧酸吡啶；6-溴-3-吡啶羧酸；2-溴吡啶-5-甲酸
• 英文名称: 6-bromonicotinic acid
• 英文别名: 6-bromopyridine-3-carboxylic acid；6-Brom-nicotinsaeure
• CAS: 6311-35-9
• 化学式: C₆H₄BrNO₂
• mdl: MFCD01927100
• 分子量: 202.007
• InChiKey: JDJBRMNTXORYEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203 °C(lit.)
• 沸点：
  343.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.813±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为奶油色粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  避光，存放在阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Bromopyridine-3-carboxylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
6-Bromonicotinic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6-Bromonicotinic acid
别名
: C6H4BrNO2
分子式
: 202.01 g/mol
分子量
成分 浓度
6-Bromopyridine-3-carboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 6311-35-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 179 - 188 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.446
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

6-溴烟酸具有特殊的化学性质和药用活性，是许多医药、农药的中间体，应用前景非常广阔。它还可用于医药及医药中间体、染发助剂、聚合物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等。

制备

将2-氨基-4-甲基吡啶（10 g, 92 mmol）溶解于47% HBr水溶液（48 mL）中，冷却至0℃后搅拌。逐滴滴加溴（15 mL, 291 mmol），随后滴加硝酸钠水溶液（16 g, 232 mmol in H2O 25 mL）。搅拌30分钟后，加入氢氧化钠（35 g in H2O 50 mL）继续搅拌1小时。用四氯化碳（100 mL x 4）萃取溶液，并使用无水硫酸钠干燥有机层后去除溶剂。将残渣蒸馏（0.7-0.8 kPa, 80℃），得到白色固体2-溴-5-甲基吡啶13 (13.2 g, 85%)。

然后，将上述产物2-溴-5-甲基吡啶13（13 g，76 mmol）和高锰酸钾（32 g，202 mmol）的水溶液（400 mL）回流反应4小时。接着添加额外的高锰酸钾（20 g，127 mmol），继续回流24小时。过滤反应混合物，并用热水（100 mL x 3）洗涤残留物。蒸发滤液并减少至50 mL。缓慢向溶液中滴加6N HCl以调节pH值至2，收集所得白色固体并在真空下干燥，最终得到6-溴烟酸（7.0 g, 产率38%），为白色固体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴烟酸 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 以50.8%的产率得到2-溴-5-醛基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Substituted Dipyridylethenes and -ethynes and Key Pyridine Building Blocks

  摘要：

  合成了多种新的2,5-二取代吡啶。通过还原烟酸3、氨基二甲基吡啶6的水解或5-溴吡啶12和14与丁基锂在DMF中的反应，得到了2-取代的5-醛基吡啶8、15a-b。双吡啶乙烯16a-b,e通过Wadsworth-Emmons反应与吡啶基膦酸酯7合成，或者通过McMurry反应将醛偶联形成烯烃16c-d。在双吡啶乙烯16a-d的C=C双键溴化后，经过1,2-双吡啶-1,2-二溴乙烷17a-d的消除，得到了双吡啶乙炔18a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25411
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-醛基吡啶 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 recombinant aldehyde dehydrogenase from Escherichia coli 、 water‐forming NADH oxidase from Streptococcus mutans 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-溴烟酸
  参考文献：
  名称：

  醛化学选择性有氧氧化成羧酸的生物催化方法

  摘要：

  在此，我们提出了一项使用三种重组醛脱氢酶（ALDH）将醛氧化为羧酸的研究。ALDH 以纯化形式与烟酰胺氧化酶 (NOx) 一起使用，该酶以双氧（大气压下的空气）为代价回收催化 NAD + 。为了更方便的实际应用，还使用冻干全细胞和静息细胞生物催化剂研究了该反应。优化的生物催化氧化在 pH 8.5 和 40 °C 的磷酸盐缓冲液中运行。从一组 61 种脂肪族、芳基脂肪族、苄基、杂芳族和双环醛中，其中 50 种以较高的产率转化（高达 >99%）。少数邻位取代的苯甲醛、双环杂芳醛和2-苯基丙醛除外。在所有情况下，预期的羧酸都是唯一的产物（>99% 化学选择性）。同一分子内的其他可氧化官能团（例如羟基、烯烃和杂芳族氮或硫原子）保持不变。该反应规模用于氧化 5-(羟甲基)糠醛 (2 g)（一种生物基原料），得到 5-(羟甲基)糠酸，分离收率为 61%。新的生物催化方法避免使用有毒或不安全的氧化剂、强

  DOI：

  10.1039/c8gc01381k
• 作为试剂：
  描述：

  五溴化磷 、 6-羟基烟酸 在 6-溴烟酸 、 水 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-溴烟酸
  参考文献：
  名称：

  Halopyridyl derivatives of m-aminotetramisole as anthelmintics

  摘要：

  本发明揭示了具有驱虫作用的6-(m-氨基苯基)-2,3,5,6-四氢咪唑[2,1-b]噻唑（m-氨基四氢咪唑）的新型衍生物。

  公开号：

  US04112102A1

文献信息

• [EN] N-CYCLOPROPYL-N-PIPERIDINYL-AMIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] N-CYCLOPROPYL-N-PIPÉRIDINYL-AMIDES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014019967A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein R1, LP, HetAr1, (Het)Ar2 and n are as defined in the application, which have valuable pharmacological properties, and in particular bind to the GPR119 receptor and modulate its activity.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1、LP、HetAr1、（Het）Ar2和n如申请中所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR119受体并调节其活性。
• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011076678A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention relates to compounds of formula I wherein R is hydrogen or lower alkyl; R1 is -(CH2)n-(O)o-heterocycloalkyl or -C(O)-heterocycloalkyl, wherein the heterocycloalkyl group is optionally substituted by lower alkyl, hydroxy, halogen or by -(CH2)p-aryl; n is 0, 1 or 2; o is 0 or 1; p is 0, 1 or 2; R2 is CF3, cycloalkyl, optionally substituted by lower alkoxy or halogen, or is indan-2-yl, or is heterocycloalkyl, optionally substituted by heteroaryl, or is aryl or heteroaryl, wherein the aromatic rings are optionally substituted by one or two substituents, selected from lower alkyl, halogen, heteroaryl, hydroxy, CF3, OCF3, OCH2CF3, OCH2-cycloalkyl, OCH2C(CH2OH)(CH2C1)(CH3), S-lower alkyl, lower alkoxy, CH2-lower alkoxy, lower alkinyl or cyano, or by-C(O)-phenyl, -O-phenyl, -O- CH2-phenyl, phenyl or -CH2-phenyl, and wherein the phenyl rings may optionally be substituted by halogen, -C(O)-lower alkyl, -C(O)OH or -C(O)O-lower alkyl, or the aromatic rings are optionally substituted by heterocycloalkyl, OCH2-oxetan-3-yl or O-tetrahydropyran-4-yl, optionally substituted by lower alkyl; X is a bond, -NR'-, -CH2NH-, -CHR''-, -(CHR'')q-O-, -O-(CHR'')q- or -(CH2)2-; Y is a bond or -CH2- R' is hydrogen or lower alkyl, R'' is hydrogen, lower alkyl, CF3, lower alkoxy, q is 0, 1, 2 or 3; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof. It has now been found that the compounds of formula I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinsons disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimers disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及以下式I的化合物，其中R是氢或较低的烷基；R1是-(CH2)n-(O)o-杂环烷基或-C(O)-杂环烷基，其中杂环烷基基团可选择地被较低的烷基，羟基，卤素或-(CH2)p-芳基取代；n为0、1或2；o为0或1；p为0、1或2；R2为CF3，环烷基，可选择地被较低的烷氧基或卤素取代，或为茚-2-基，或为杂环烷基，可选择地被杂芳基取代，或为芳基或杂芳基，其中芳香环可选择地被来自较低的烷基，卤素，杂芳基，羟基，CF3，OCF3，OCH2CF3，OCH2-环烷基，OCH2C(CH2OH)(CH2C1)(CH3)，S-较低的烷基，较低的烷氧基，CH2-较低的烷氧基，较低的炔基或氰基，或-C(O)-苯基，-O-苯基，-O-CH2-苯基，苯基或-CH2-苯基选择的一个或两个取代基取代，其中苯环可选择地被卤素，-C(O)-较低的烷基，-C(O)OH或-C(O)O-较低的烷基取代，或芳香环可选择地被杂环烷基，OCH2-氧杂环戊烷-3-基或O-四氢吡喃-4-基，可选择地被较低的烷基取代；X为键，-NR'-，-CH2NH-，-CHR''-，-(CHR'')q-O-，-O-(CHR'')q-或-(CH2)2-；Y为键或-CH2-；R'为氢或较低的烷基，R''为氢，较低的烷基，CF3，较低的烷氧基，q为0、1、2或3；或其药学上适宜的酸盐。现已发现，该式I的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对于TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症，焦虑症，躁郁症，注意力缺陷多动障碍（ADHD），与压力有关的疾病，如精神分裂症，帕金森病等神经疾病，阿尔茨海默病等神经退行性疾病，癫痫，偏头痛，高血压，物质滥用和代谢性疾病，如进食障碍，糖尿病，糖尿病并发症，肥胖症，血脂异常，能量消耗和吸收异常，体温稳态异常，睡眠和昼夜节律异常，以及心血管疾病。
• Glutamate aggrecanase inhibitors
  申请人：Sum Phaik-Eng

  公开号：US20070043066A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to modulators of metalloproteinase activity.

  本发明涉及金属蛋白酶活性调节剂。
• [EN] ARYL-BIPYRIDINE AMINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINE ARYL-BIPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126733A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula (I): wherein A, X, Y, Z, Q, R1, R2, R3, R4, R5, and n are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，其化学式为（I）：其中A、X、Y、Z、Q、R1、R2、R3、R4、R5和n如本文所述。
• TBK/IKK INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160376283A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TBK/IKKε inhibitors.

  本发明涉及式I化合物及其药用可接受的组合物，用作TBK/IKKε抑制剂。

表征谱图