7-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine | 172163-62-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 7-deaza-7-iodo-2'-deoxyguanosine；2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-iodo-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-Amino-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-iodo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one；2-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 172163-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₄O₄
• 分子量: 392.153
• InChiKey: TVQBNMOSBBMRCZ-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  >170oC (dec.)
• 密度：
  2.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微、加热、超声处理）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

7-Deaza-7-碘-2'-脱氧鸟苷用作有机合成，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

生物活性

7-Iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine (7-Deaza-7-Iodo-2'-deoxyguanosine) 是一种脱氧鸟苷衍生物，可用于 DNA 合成和测序反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF SYNTHESIZING LABELED NUCLEOSIDES

  摘要：

  在此披露的内容包括化合物、组合物和合成标记核苷的方法。

  公开号：

  US20190077726A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-iodo-4-methoxy-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到7-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑基或乙炔基接头的核苷和寡核苷酸pyr共轭物：DNA染料连接器产生的合成，双链体稳定性和荧光变化

  摘要：

  使用“点击”化学或Sonogashira交叉偶联反应合成了被pyr官能化的荧光核苷和寡核苷酸。该染料连接到7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的7位或2'-脱氧核糖呋喃糖部分。构建了具有1,2,3-三唑基残基或三键的四个不同的DNA染料连接器。芘缀合物（的亚磷酰胺9，14，25）中制备并在固相合成中使用。短接头（2，4）叫板DNA，而长的接头（1）提高了双工稳定性。具有单一染料掺入的核苷和寡核苷酸显示接头依赖性荧光。还观察到在近端带有with的连接子依赖性准分子发射。由7-脱氮基2'-脱氧鸟苷乙炔基py共轭物形成的“超生色团”在495 nm处显示出强烈的红移荧光发射。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.048

文献信息

• Polymerase synthesis of oligonucleotides containing a single chemically modified nucleobase for site-specific redox labelling
  作者：Petra Ménová、Hana Cahová、Medard Plucnara、Luděk Havran、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1039/c3cc41438h

  日期：——

  Enzymatic construction of single-nucleobase redox-labelled oligonucleotides was developed either based on polymerase incorporation of a single modified nucleoside triphosphate (dNTP) followed by primer extension (PEX) with natural dNTPs or based on PEX with a biotinylated one-nucleotide overhang template, magnetoseparation and the second PEX with a full-length template.

  基于酶法的单核苷酸氧化还原标记寡核苷酸的构建方法，或者是基于聚合酶对单一修饰的核苷三磷酸（dNTP）的掺入，随后通过天然dNTPs进行引物延伸（PEX），或者是基于利用生物素化单核苷酸突出端的模板进行PEX、磁性分离以及随后用全长模板进行的第二次PEX。
• 7-去氮-7-卤素鸟嘌呤核苷的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN103819523B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明公开了一种7-去氮-7-卤素鸟嘌呤核苷的合成方法；所述方法包括如下步骤：式(III)化合物在碱性条件下去保护基得式(IV1)或(IV2)化合物；进一步去甲基得式(I)化合物，即所述7-去氮-7-卤素鸟嘌呤核苷；其中，R1为H或OH，R2为I、Br或Cl，R3为H或本发明合成的7-去氮-7-卤素-鸟嘌呤核苷是在DNA测序、标记、延伸等生物学领域广泛使用的基本原料，目前其销售价格很高，且合成方法复杂，难以控制；而本发明的合成方法所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL DISULFIDE LINKER BASED NUCLEOTIDES AS REVERSIBLE TERMINATORS FOR DNA SEQUENCING BY SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017058953A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of use thereof in the sequencing a nucleic acid.

  在此披露的内容包括化合物、组合物以及它们在核酸测序中的使用方法。
• Copper-mediated arylsulfanylations and arylselanylations of pyrimidine or 7-deazapurine nucleosides and nucleotides
  作者：Filip Botha、Michaela Slavíčková、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1039/c6ob01917j

  日期：——

  The syntheses of 5-arylsulfanyl- or 5-arylselanylpyrimidine and 7-arylsulfanyl- or 7-arylselanyl-7-deazapurine nucleosides and nucleotides were developed by the Cu-mediated sulfanylations or selanylations of the corresponding 5-iodopyrimidine or 7-iodo-7-deazapurine nucleosides or nucleotides with diaryldisulfides or -diselenides. The reactions were also applicable for direct modifications of 2′-deoxycytidine

  5-芳基硫烷基-或5-芳基硒基嘧啶和7-芳基硫烷基-或7-芳基硒基-7-脱氮嘌呤核苷和核苷酸的合成是通过相应的5-碘嘧啶或7-碘基-7-的铜介导的磺酰化或硒基化而开发的。脱氮嘌呤核苷或带有二芳基二硫化物或-二硒化物的核苷酸。该反应也可用于2'-脱氧胞苷三磷酸的直接修饰，并且所得的5-芳基硫烷基或5-芳基硒基-dCTP用作聚合酶合成底物的底物，所述DNA在主要凹槽中带有芳基硫烷基或芳基硒基。
• [EN] NUCLEOTIDE CLEAVABLE LINKERS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS CLIVABLES NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SINGULAR GENOMICS SYSTEMS INC

  公开号：WO2020146397A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of use thereof for sequencing a nucleic acid.

  在此披露的内容包括化合物、组合物以及它们的使用方法，用于测序核酸。