2-氨基-4-甲氧基-7-(beta-d-2-脱氧核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶 | 86392-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-4-甲氧基-7-(beta-d-2-脱氧核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 2-amino-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methoxyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-amino-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；2-amino-6-methoxy-9-(β-D-2'-deoxyribofuranosyl)-7-deazapurine；7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine；7-deaza-6-methoxy-2’-deoxyguanosine；2-amino-4-methoxy-7-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；6-methoxy-7-deaza-2'-deoxyguanosine；2-Amino-4-methoxy-7-(beta-d-2-deoxyribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；(2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 86392-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: FWGROSMSLLFCAQ-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  650.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基-7-(beta-d-2-脱氧核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 7-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用 途

  摘要：

  本发明公开了一种酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用途。该酸敏感连接单元，结构式为：其中R为NH2或N3，m为0～44中任一整数，n为0～44中任一整数；R1，R2均为脂肪族烷基，或R1，R2均为芳香族衍生物，或R1为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R2为脂肪族烷基或氢；或R2为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R1为脂肪族烷基或氢，或R1、R2构成环己基、环戊基或环丁基。该酸敏感连接单元与核苷酸及荧光素连接得到的可逆终端可用于DNA合成测序。该类可逆终端可用于DNA测序；同时，其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。

  公开号：

  CN104292117B
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-氨基-4-甲氧基-7-(beta-d-2-脱氧核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择的钠盐糖基化方法轻松而改进地合成结核菌素和某些相关的吡咯并[2,3- d ]嘧啶核苷†

  摘要：

  使用钠盐糖基化方法已经完成了结核菌素（1），7-脱氮鸟苷（2）和2'-脱氧-7-脱氮鸟苷（14）的简单合成。4-氯-和2-氨基-4-氯-吡咯并[2,3- d ]嘧啶的钠盐分别为3和4与1-氯-2,3- 0-异亚丙基-5-的反应0-（叔丁基）二甲基甲硅烷基-α-D-呋喃呋喃糖（5）给出了具有β-端基异构构型的相应的受保护核苷6n和7。取消保护6个提供的8，其在与甲醇氨一起加热后以优异的产率得到了结核菌素（1）。官能团7的转化，然后进行异异丙基化，得到2-氨基tubercidin（10）和2-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-硫酮（11）。用1 N甲醇钠处理7，然后将其暴露于三氟乙酸水溶液中，并进行醚裂解，得到7-脱氮鸟苷（2）。还通过使用类似的反应顺序（采用4）制备了2'-Deoxy-7-deazaguanosine（14）和2'-deoxy-7-de

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250652

文献信息

• Inhibition of Human Telomerase by 7-Deaza-2′-deoxyguanosine Nucleoside Triphosphate Analogs: Potent Inhibition by 6-Thio-7-deaza-2′-deoxyguanosine 5′-Triphosphate
  作者：Terace M. Fletcher、Brian E. Cathers、K.S. Ravikumar、Blain M. Mamiya、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1006/bioo.2000.1194

  日期：2001.2

  We have examined analogs of the previously reported 7-deaza-2'-deoxypurine nucleoside triphosphate series of human telomerase inhibitors. Two new telomerase-inhibiting nucleotides are reported: 6-methoxy-7-deaza-2'-deoxyguanosine 5'-triphosphate (OMDG-TP) and 6-thio-7-deaza-2'-deoxyguanosine 5'-triphosphate (TDG-TP). In particular, TDG-TP is a very potent inhibitor of human telomerase with an IC(50)

  我们已经检查了以前报道的人类端粒酶抑制剂的7-deaza-2'-deoxypurine核苷三磷酸系列的类似物。据报道，有两个新的抑制端粒酶的核苷酸：6-甲氧基-7-脱氮基2'-脱氧鸟苷5'-三磷酸（OMDG-TP）和6-硫代7-脱氮基2'-脱氧鸟苷5'-三磷酸（TDG- TP）。特别是，TDG-TP是一种非常有效的人类端粒酶抑制剂，IC（50）为60 nM。TDG-TP可以代替dGTP作为端粒酶的底物，但只能在相对较高的浓度下使用。在TDG-TP是唯一可用的鸟苷底物的条件下，端粒酶变成非加工性的，合成的短产物似乎只含有1-3个TDG残基。同样，效力较低的端粒酶抑制剂OMDG-TP会产生短的端粒酶产物，但效率不如TDG-TP。我们在这里显示TDG-TP，以及程度较小的OMDG-TP，可以用作模板化（Klenow exo）和非模板化（末端转移酶）DNA聚合酶的底物。对于任一种聚合酶，由TDG-
• Nitrogen Glycosylation Reactions Involving Pyrimidine and Purine Nucleoside Bases with Furanoside Sugars
  作者：Lawrence J. Wilson、Michael W. Hager、Yahya A. El-Kattan、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1055/s-1995-4142

  日期：1995.12

  Different approaches for the synthesis of nucleoside analogs (potential HIV inhibitors) are described. Starting from a suitably substituted furanose ring, it is demonstrated that a high facial stereocontrol of the glycosylation reaction can be effected. Different reaction conditions including Lewis acid promoted, SN2 displacement and some enzymatic methodologies for the stereoselective synthesis of these compounds are reviewed.

  本文介绍了合成核苷类似物（潜在的HIV抑制剂）的不同方法。从合适的取代呋喃糖环开始，证明了可以实现高面部立体控制的糖基化反应。综述了包括路易斯酸促进、SN2取代以及一些酶学方法在内的不同反应条件，用于这些化合物的立体选择性合成。
• 酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用 途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104292117B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用途。该酸敏感连接单元，结构式为：其中R为NH2或N3，m为0～44中任一整数，n为0～44中任一整数；R1，R2均为脂肪族烷基，或R1，R2均为芳香族衍生物，或R1为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R2为脂肪族烷基或氢；或R2为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R1为脂肪族烷基或氢，或R1、R2构成环己基、环戊基或环丁基。该酸敏感连接单元与核苷酸及荧光素连接得到的可逆终端可用于DNA合成测序。该类可逆终端可用于DNA测序；同时，其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• Design and Synthesis of a Photocleavable Fluorescent Nucleotide 3‘-<i>O</i>-Allyl-dGTP-PC-Bodipy-FL-510 as a Reversible Terminator for DNA Sequencing by Synthesis
  作者：Qinglin Meng、Dae Hyun Kim、Xiaopeng Bai、Lanrong Bi、Nicholas J. Turro、Jingyue Ju

  DOI：10.1021/jo060300k

  日期：2006.4.1

  DNA sequencing by synthesis (SBS) using reversible fluorescent nucleotide terminators is potentially an efficient approach to address the limitations of current DNA sequencing techniques. Here, we report the design and synthesis of a 3‘-O-allyl photocleavable fluorescent nucleotide analogue, 3‘-O-allyl-dGTP-PC-Bodipy-FL-510, as a reversible terminator for SBS. The nucleotide is efficiently incorporated

  使用可逆的荧光核苷酸终止子通过合成（SBS）进行DNA测序可能是解决当前DNA测序技术局限性的有效方法。在这里，我们报告3'- O-烯丙基光可裂解的荧光核苷酸类似物3'- O的设计和合成-allyl-dGTP-PC-Bodipy-FL-510，作为SBS的可逆终止剂。DNA聚合酶可将核苷酸有效地掺入到正在生长的DNA链中，从而终止聚合酶反应。之后，通过在355nm处照射定量荧光团，并且通过在DNA相容性条件下使用Pd催化的反应来快速有效地除去烯丙基，以再生游离的3'-OH基团以重新开始聚合酶反应。已成功证明了两个步骤的此类步骤可对DNA模板的均聚物区域进行测序，从而有助于SBS的发展，使其成为高通量DNA测序的可行方法。
• Regioselectivity of the Mannich Reaction on Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Nucleosides Related to 7-Deaza-2'-deoxyadenosine or 7-Deaza-2'-deoxyguanosine
  作者：Frank Seela

  DOI：10.1055/s-1997-1305

  日期：1997.9

  Mannich reactions were performed on 7-deazapurine 2'-deoxyribonucleosides and the regioselectivity was studied. 7-Deaza-2'-dioxyadenosine (2'-deoxytubercidin, 4a) furnished the 7-substituted Mannich base 5a. The side chain was introduced in the 8-position when 7-deaza-2'-deoxyguanosine was used (Mannich base 7a). The regioselectivity changed back from position 8 to 7 when the reaction was performed on 4-methoxy-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 2'-deoxyribonucleoside (12). Thus a 7-substituted Mannich product of 7-deaza-2'-deoxyguanosine could be obtained after demethylation and oxidation of the methylthio group followed by displacement of the oxidized 2-substituent with ammonia.

  Mannich 反应在 7-deazapurine 2'-脱氧核苷上进行，并研究了区域选择性。7-deaza-2'-二氧腺苷（2'-脱氧结核菌素，4a）生成了 7-取代的 Mannich 基（5a）。当使用 7-deaza-2'-脱氧鸟苷时，侧链在 8 位引入（Mannich 基 7a）。当在 4-甲氧基-2-甲硫基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶 2'-脱氧核苷（12）上进行反应时，区域选择性从 8 位改变回 7 位。因此，在去甲基化和氧化甲硫基后，通过用氨取代氧化的 2-取代基，可以得到 7-取代的 7-deaza-2'-脱氧鸟苷的 Mannich 产品。