2-Amino-5-hex-1-ynyl-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 172163-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-5-hex-1-ynyl-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-Amino-7-(2-deoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)-5-(1-hexynyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3 d]pyrimidin-4-one；2-amino-5-hex-1-ynyl-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 172163-63-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₄
• 分子量: 346.386
• InChiKey: DSFLQLFEBMTDQQ-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-hex-1-ynyl-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-hex-1-ynyl-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮鸟嘌呤DNA：具有疏水或阳离子侧链的寡核苷酸†

  摘要：

  亚磷酰胺6b和9以及衍生自7-（己-1-炔基）-和7- [5-（三氟乙酰胺基）戊-1-炔基]取代的7-脱氮基2'-脱氧鸟苷1和2的膦酸酯6a。分别准备了10个（方案1）。它们用于交替八聚体d（hxy 7 c 7 G-C）4（12），d（C-hxy 7 c 7 G）4（13）和d（npey 7 c 7 G-C）的固相寡聚脱氧核苷酸合成中。4（15），以及其他的寡核苷酸（见22 - 25 ;表2 ; HXY =己-1-炔基，npey = 5-氨基戊-1-炔基）。确定了T m值和双链体形成的热力学数据，并将其与DNA片段的主要凹槽修饰相关。发现引入到7-脱氮鸟嘌呤残基的7-位的己炔基侧链（参见1）适合没有任何突出的主要凹槽。将（5-氨基戊-1-炔基）修饰的7-deaza-2'-deoxyguanosine 2掺入24和25型单链低聚物中与亲本寡核苷酸相比，没有导致双链体稳定性的改变。具有交替的npey

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800605
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 7-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine 以74%的产率得到2-Amino-5-hex-1-ynyl-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮鸟嘌呤DNA：具有疏水或阳离子侧链的寡核苷酸†

  摘要：

  亚磷酰胺6b和9以及衍生自7-（己-1-炔基）-和7- [5-（三氟乙酰胺基）戊-1-炔基]取代的7-脱氮基2'-脱氧鸟苷1和2的膦酸酯6a。分别准备了10个（方案1）。它们用于交替八聚体d（hxy 7 c 7 G-C）4（12），d（C-hxy 7 c 7 G）4（13）和d（npey 7 c 7 G-C）的固相寡聚脱氧核苷酸合成中。4（15），以及其他的寡核苷酸（见22 - 25 ;表2 ; HXY =己-1-炔基，npey = 5-氨基戊-1-炔基）。确定了T m值和双链体形成的热力学数据，并将其与DNA片段的主要凹槽修饰相关。发现引入到7-脱氮鸟嘌呤残基的7-位的己炔基侧链（参见1）适合没有任何突出的主要凹槽。将（5-氨基戊-1-炔基）修饰的7-deaza-2'-deoxyguanosine 2掺入24和25型单链低聚物中与亲本寡核苷酸相比，没有导致双链体稳定性的改变。具有交替的npey

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800605

文献信息

• 7-Substituted 7-Deaza-2?-deoxyguanosines: Regioselective Halogenation of Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Nucleosides
  作者：Natalya Ramzaeva、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19950780505

  日期：1995.8.9

  The synthesis of 7-chloro-, 7-bromo-, and 7-iodo-substituted 7-deaza-2′-deoxyguanosine derivatives 2b–d is described. The regioselective 7-halogenation with N-halogenosuccinimides was accomplished using 7-[2-deoxy-3,5-O-di(2-methylpropanoyl)-β-D-erythro- pentofuranosyl]-2-(formylamino)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]- pyrimidine (4) as the common precursor. A one-pot reaction (2N aq. NaOH) of the halogenated

  描述了7-氯，7-溴和7-碘取代的7-脱氮基2'-脱氧鸟苷衍生物2b – d的合成。使用7- [2-脱氧-3,5- O-二（2-甲基丙酰基）-β-D-赤型-戊呋喃糖基] -2-（甲酰氨基）-4-甲氧基完成N-卤代琥珀酰亚胺的区域选择性7-卤代反应-7 H-吡咯并[2，3- d ]-嘧啶（4）为常见的前体。卤化中间体5a – c的一锅反应（2N NaOH水溶液）提供了所需的化合物。还描述了7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的7-己炔基衍生物2e。
• Modified oligonucleotides, their preparation and their use
  申请人：——

  公开号：US20030096981A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Modified oligonucleotides which possess at least one substituted 7-deazapurine base form more stable hybridization complexes with nucleic acids than unsubstituted analogs. They are useful as inhibitors of gene expression, as probes for detecting nucleic acids, as aids in molecular biology and as pharmaceuticals or diagnostic agents. Processes for preparing them are provided.

  具有至少一个取代的7-脱氧嘌呤碱基的修饰寡核苷酸与核酸形成的杂交复合物比未修饰的类似物更稳定。它们可用作基因表达抑制剂，用于检测核酸的探针，用于分子生物学的辅助工具以及制药品或诊断试剂。提供了制备它们的过程。
• US6150510A
  申请人：——

  公开号：US6150510A

  公开（公告）日：2000-11-21
• US6479651B1
  申请人：——

  公开号：US6479651B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• US6987177B2
  申请人：——

  公开号：US6987177B2

  公开（公告）日：2006-01-17