^VZG

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: ^VZG
• 英文别名: 2-amino-5-ethenyl-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₄
• 分子量: 292.294
• InChiKey: ABWTZKQUJGCGKV-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ^VZG
  参考文献：
  名称：

  含有7-乙烯基-7-脱氮鸟嘌呤作为强供电子核碱基的寡核苷酸的合成和双链稳定性

  摘要：

  我们合成了7-乙烯基-7-脱氮鸟嘌呤（vz G），这是一种N7修饰的鸟嘌呤碱基，其氧化电位比G和7-deazaG小。通过在DNA合成仪上的亚磷酰胺化学反应，将vz G掺入寡核苷酸中。含vz G的双链体的T m高于相应的含G或7-deazaG的双链体的T m。含vz G的双链体的稳定化是由于乙烯基和5'侧基之间的π堆积增加而产生的有利的焓变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01815-3

文献信息

• Synthesis and duplex stability of oligonucleotides containing 7-vinyl-7-deazaguanine as a strong electron-donating nucleobase
  作者：Akimitsu Okamoto、Toshiji Taiji、Kazuo Tanaka、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01815-3

  日期：2000.12

  7-vinyl-7-deazaguanine (vzG), an N7-modified guanine base, which has a smaller oxidation potential than G and 7-deazaG. The incorporation of vzG into oligonucleotides was achieved by phosphoramidite chemistry on a DNA synthesizer. The Tm of the duplex containing vzG was higher than that of the corresponding duplex containing G or 7-deazaG. The stabilization of the duplex containing vzG is due to the favorable enthalpy

  我们合成了7-乙烯基-7-脱氮鸟嘌呤（vz G），这是一种N7修饰的鸟嘌呤碱基，其氧化电位比G和7-deazaG小。通过在DNA合成仪上的亚磷酰胺化学反应，将vz G掺入寡核苷酸中。含vz G的双链体的T m高于相应的含G或7-deazaG的双链体的T m。含vz G的双链体的稳定化是由于乙烯基和5'侧基之间的π堆积增加而产生的有利的焓变化。