N-[5-hex-1-ynyl-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide | 196925-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N-[5-hex-1-ynyl-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 196925-90-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₅
• 分子量: 416.477
• InChiKey: ZYOCHJDIKQIJSD-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-hex-1-ynyl-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide 在 N-甲基吗啉 、 1H-1,2,4-三唑 、 三氯化磷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(hex-1-ynyl)-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 3'-(triethylammonium phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮鸟嘌呤DNA：具有疏水或阳离子侧链的寡核苷酸†

  摘要：

  亚磷酰胺6b和9以及衍生自7-（己-1-炔基）-和7- [5-（三氟乙酰胺基）戊-1-炔基]取代的7-脱氮基2'-脱氧鸟苷1和2的膦酸酯6a。分别准备了10个（方案1）。它们用于交替八聚体d（hxy 7 c 7 G-C）4（12），d（C-hxy 7 c 7 G）4（13）和d（npey 7 c 7 G-C）的固相寡聚脱氧核苷酸合成中。4（15），以及其他的寡核苷酸（见22 - 25 ;表2 ; HXY =己-1-炔基，npey = 5-氨基戊-1-炔基）。确定了T m值和双链体形成的热力学数据，并将其与DNA片段的主要凹槽修饰相关。发现引入到7-脱氮鸟嘌呤残基的7-位的己炔基侧链（参见1）适合没有任何突出的主要凹槽。将（5-氨基戊-1-炔基）修饰的7-deaza-2'-deoxyguanosine 2掺入24和25型单链低聚物中与亲本寡核苷酸相比，没有导致双链体稳定性的改变。具有交替的npey

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800605
• 作为产物：
  描述：

  7-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 3.25h， 生成 N-[5-hex-1-ynyl-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮鸟嘌呤DNA：具有疏水或阳离子侧链的寡核苷酸†

  摘要：

  亚磷酰胺6b和9以及衍生自7-（己-1-炔基）-和7- [5-（三氟乙酰胺基）戊-1-炔基]取代的7-脱氮基2'-脱氧鸟苷1和2的膦酸酯6a。分别准备了10个（方案1）。它们用于交替八聚体d（hxy 7 c 7 G-C）4（12），d（C-hxy 7 c 7 G）4（13）和d（npey 7 c 7 G-C）的固相寡聚脱氧核苷酸合成中。4（15），以及其他的寡核苷酸（见22 - 25 ;表2 ; HXY =己-1-炔基，npey = 5-氨基戊-1-炔基）。确定了T m值和双链体形成的热力学数据，并将其与DNA片段的主要凹槽修饰相关。发现引入到7-脱氮鸟嘌呤残基的7-位的己炔基侧链（参见1）适合没有任何突出的主要凹槽。将（5-氨基戊-1-炔基）修饰的7-deaza-2'-deoxyguanosine 2掺入24和25型单链低聚物中与亲本寡核苷酸相比，没有导致双链体稳定性的改变。具有交替的npey

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800605

文献信息

• 7-Deazaguanine DNA: Oligonucleotides with hydrophobic or cationic side chains
  作者：Natalya Ramzaeva、Cathrin Mittelbach、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19970800605

  日期：1997.9.22

  7-deaza-2′-deoxyguanosine 2 into single-stranded oligomers of the type 24 and 25 did not lead to change in duplex stability compared to the parent oligonucleotides. The self-complementary oligomer 15 with alternating npey7c7Gd (2) and dC units did not lead to a cooperative melting, either due to orientational disorder or interaction of the 5-aminopent-1-ynyl moiety with a base or with phosphate residues

  亚磷酰胺6b和9以及衍生自7-（己-1-炔基）-和7- [5-（三氟乙酰胺基）戊-1-炔基]取代的7-脱氮基2'-脱氧鸟苷1和2的膦酸酯6a。分别准备了10个（方案1）。它们用于交替八聚体d（hxy 7 c 7 G-C）4（12），d（C-hxy 7 c 7 G）4（13）和d（npey 7 c 7 G-C）的固相寡聚脱氧核苷酸合成中。4（15），以及其他的寡核苷酸（见22 - 25 ;表2 ; HXY =己-1-炔基，npey = 5-氨基戊-1-炔基）。确定了T m值和双链体形成的热力学数据，并将其与DNA片段的主要凹槽修饰相关。发现引入到7-脱氮鸟嘌呤残基的7-位的己炔基侧链（参见1）适合没有任何突出的主要凹槽。将（5-氨基戊-1-炔基）修饰的7-deaza-2'-deoxyguanosine 2掺入24和25型单链低聚物中与亲本寡核苷酸相比，没有导致双链体稳定性的改变。具有交替的npey