（2R，3S，5R）-5-（4-氨基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-7-基-2 -（羟甲基）四氢呋喃-3-醇 | 60129-59-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: （2R，3S，5R）-5-（4-氨基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-7-基-2 -（羟甲基）四氢呋喃-3-醇
• 中文别名: （2R，3S，5R）-5-（4-氨基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-7-基-2-（羟甲基）四氢呋喃-3-醇；4-氨基-7-(2-脱氧-BETA-D-赤式-呋喃戊糖基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶；7-DEAZA-2'-脱氧腺苷；2'-脱氧杀结核菌素；7-去氮-2-脱氧腺苷
• 英文名称: 2'-deoxy-7-deazaadenosine
• 英文别名: 7-deaza-2'-deoxyadenosine；2'-Deoxyxylotubercidin；(2R,3S,5R)-5-(4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；7-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-aminopyrrolo-[2,3-d]pyrimidine；7-deaza-2’-deaoxyadenosine；2'-Deoxytubercidin；(2R,3S,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 60129-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 250.257
• InChiKey: NIJSNUNKSPLDTO-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >217°C (dec.)
• 沸点：
  601℃
• 密度：
  1.75
• 闪点：
  318℃
• 溶解度：
  DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-amino-2-chloro-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine	91741-81-0	C11H13ClN4O3	284.702
  ——	6-chloro-2'-deoxytubercidin	97337-25-2	C11H13ClN4O3	284.702
  N-[7-(2-脱氧-BETA-D-赤式-呋喃戊糖基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-基]苯甲酰胺	4-benzoylamino-7-(2-desoxy-β-Derythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d> yrimidin	95261-09-9	C18H18N4O4	354.365
  ——	4-amino-6-chloro-2-(methylthio)-7-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine	97337-27-4	C12H15ClN4O3S	330.795
  ——	4-chloro-7-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine	91713-43-8	C27H24ClN3O5	505.958

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-amino-7-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine	103194-72-5	C11H14N4O3	250.257
  ——	7-deaza-2’-deoxyadenosine-5’-O-monophosphate	103078-56-4	C11H15N4O6P	330.237
  ——	(2R,3S,5R)-5-(4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-ethynyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol	——	C13H14N4O3	274.279
  ——	[(2R,3S,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate	1011457-99-0	C11H16N4O9P2	410.217
  ——	(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol	124469-81-4	C11H13BrN4O3	329.153
  N-[7-(2-脱氧-BETA-D-赤式-呋喃戊糖基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-基]苯甲酰胺	4-benzoylamino-7-(2-desoxy-β-Derythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d> yrimidin	95261-09-9	C18H18N4O4	354.365
  ——	4-amino-7-(2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin	103078-53-1	C32H32N4O5	552.63
  ——	2'-deoxy-7-deaza-7-nitro-adenosine	178424-85-6	C11H13N5O5	295.255
  ——	7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-imidazo[1,2-c]-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine	864500-23-2	C13H14N4O3	274.279
  ——	4-benzoylamino-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-7-(2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin	103078-55-3	C24H32N4O4Si	468.628

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （2R，3S，5R）-5-（4-氨基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-7-基-2 -（羟甲基）四氢呋喃-3-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 2'-deoxy-7-deaza-7-nitro-adenosine
  参考文献：
  名称：

  7-硝基-7-脱氮嘌呤核苷和核苷酸的区域选择性合成，可用于有效的PCR掺入。

  摘要：

  嘌呤核苷酸的C（7）位置被强力的吸电子硝基取代，促进了碱性条件下糖苷键的裂解。该性质对于含有这些类似物的DNA的序列特异性切割是有用的。在这里，我们描述了从2'-脱氧腺苷和6-chloro-7开始使用两种不同方法制备7-deaza-7-NO（2）-dA和7-deaza-7-NO（2）-dG的方法。 -deaza-鸟嘌呤。这些修饰的核苷被转化为核苷酸三磷酸，每个核苷酸都可以代替相应的天然三磷酸以支持PCR扩增。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol051144r
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-7-(2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-methylthio-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidin 在 镍 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到（2R，3S，5R）-5-（4-氨基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-7-基-2 -（羟甲基）四氢呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxytubercidin-通过相转移糖基化合成2'-脱氧腺苷等位基因

  摘要：

  2'-Deoxytubercidin（1），一个2'-deoxyadenosine（2）的等排物，是通过生色团3a与甲苯酰保护的卤化6的相转移糖基化反应绕过天然前体制备的。在糖基化过程中仅形成β-异头物。碱水解5a的保护基后，获得2'-脱氧-2-（甲硫基）结核菌素（5b），将其用阮内镍脱硫后得到标题化合物1。糖基化位置N-7可以借助13 C，C-6和1'-H之间的1 H-NMR远程偶联来确定。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830513

文献信息

• Influence of the Nucleobase and Anchimeric Assistance of the Carboxyl Acid Groups in the Hydrolysis of Amino Acid Nucleoside Phosphoramidates
  作者：Munmun Maiti、Servaas Michielssens、Natalia Dyubankova、Mohitosh Maiti、Eveline Lescrinier、Arnout Ceulemans、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/chem.201102279

  日期：2012.1.16

  some amino acid nucleoside phosphoramidates (aaNPs) can act as substrates for viral polymerases like HIV‐1 RT. Herein, we report the synthesis and hydrolysis of a series of new aaNPs, containing either natural or modified nucleobases to define the basis for their differential reactivity. Aqueous stability, kinetics, and hydrolysis pathways were studied by NMR spectroscopy at different solution pD values

  核苷氨基磷酸酯（NPs）是一类核苷酸类似物，已被开发为潜在的抗病毒/抗肿瘤前药。最近，我们发现某些氨基酸核苷氨基磷酸酯（aaNPs）可以充当病毒聚合酶（如HIV-1 RT）的底物。在这里，我们报告了一系列新的aaNPs的合成和水解，这些aaNPs包含天然或修饰的核碱基，以定义其差异反应性的基础。在不同溶液pD值（5-7）和温度下，通过NMR光谱学研究了水的稳定性，动力学和水解途径。观察到动力学和机理（PN和/或P水解反应的O键裂解在很大程度上取决于核碱基和氨基酸部分的性质。发现天冬氨酰NPs比Gly或β-AlaNPs更具反应性。对于天冬氨酰NP，核碱基的反应顺序为1-去氮杂腺嘌呤> 7-去氮杂腺嘌呤>腺嘌呤>胸腺嘧啶≥3-去氮杂腺嘌呤。值得注意的是，即使在4°C下，Asp-1-deaza-dAMP的中性水溶液也会通过专有的PO键水解而自发降解（Asp-1-deaza-dAMP与Asp
• Synthesis and Anti-herpetic Activity of Phosphoramidate ProTides
  作者：Munmun Maiti、Leentje Persoons、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/cmdc.201300035

  日期：2013.6

  cells, the phosphoramidate ProTide approach is one that has shown success, which has made it possible for some of the phosphoramidates to enter into clinical trials. Herein, we report the synthesis and antiviral activity of a series of phosphoramidate ProTides designed to bypass the thymidine kinase (TK) dependence of the parent nucleoside analogues. Phosphoramidate derivatives of (E)‐5‐(2‐bromovinyl)‐2′‐deoxyuridine

  在许多旨在将核苷一磷酸传递到细胞中的前药方法中，氨基磷酸酯ProTide方法是一种成功的方法，这使某些氨基磷酸酯进入临床试验成为可能。在本文中，我们报告了一系列旨在绕过母体核苷类似物对胸苷激酶（TK）的依赖性的氨基磷酸酯ProTides的合成和抗病毒活性。的磷酸酯衍生物（ë）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU），其包含大号丙氨酸或新戊酰氧基甲基亚氨基二乙酸酯（IDA-POM）在细胞培养物中表现出抗HSV-1和抗VZV活性，但它们大大丧失了对TK缺陷病毒株的抗病毒能力。在脱氮嘌呤核苷及其氨基磷酸酯衍生物中，含7-脱氮杂腺嘌呤核苷及其氨基磷酸三酯衍生物对VZV的抗病毒活性较弱。显然，用这些氨基磷酸酯进行细胞内核苷酸递送是部分成功的。但是，没有一种化合物的前药显示出比其母药优越的活性。
• Modulation of BACE1 Activity by Chemically Modified Aptamers
  作者：Cécile Gasse、Marwa Zaarour、Sam Noppen、Mikhail Abramov、Philippe Marlière、Sandra Liekens、Bart De Strooper、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/cbic.201700461

  日期：2018.4.4

  Xenonucleic acids—a good thymine substitute: SELEX was used to select an aptamer that binds and inhibits, but also activates, BACE1, a therapeutic target in Alzheimer's disease, in a concentration‐dependent manner. This aptamer was obtained by using 5‐chloro‐dUTP in place of dTTP during the selection process, opening a way to a new xenobiotic.

  异种核酸-一种很好的胸腺嘧啶替代物：SELEX被用于选择一种适体，该适体以浓度依赖的方式结合和抑制但能激活阿尔茨海默氏病治疗靶标BACE1。通过在选择过程中使用5-氯-dUTP代替dTTP来获得这种适体，为新的异种生物开辟了道路。
• [EN] 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS EN 4' DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015143712A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Provided is 4'-substituted nucleoside derivatives of Formula I and their use in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS and/or ARC.

  提供了Formula I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延迟AIDS和/或ARC的发病或进展中的用途。
• [EN] REAGENTS FOR REVERSIBLY TERMINATING PRIMER EXTENSION<br/>[FR] RÉACTIFS UTILISÉS POUR L'INTERRUPTION RÉVERSIBLE D'EXTENSION D'AMORCE
  申请人：BENNER STEVEN ALBERT

  公开号：WO2010110775A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention relates to the field of nucleic acid chemistry, more specifically to the field of compositions of matter that comprise triphosphates of modified 2'-deoxynucleosides and oligonucleotides that are formed when these are appended to the 3'-end of a primer, wherein said modifications comprise NH2 moiety attached to their 3'-hydroxyl group and a fluorescent species in a form of a tag affixed to the nucleobase via a linker that can be cleaved. Such compositions and their associated processes enable and improve the sequencing of oligonucleotides using a strategy of cyclic reversible termination, as outlined in US Patent 6,664,079. Most specifically, the invention concerns compositions of matter that are 5'-triphosphates of ribo- and 2'- deoxyribonucleosides carrying detectable tags and oligonucleotides that might be derived from them. The invention also concerns processes wherein a DNA polymerase, RNA polymerase, or reverse transcriptase synthesizes said oligonucleotides via addition of said triphosphates to a primer.

  这项发明涉及核酸化学领域，更具体地涉及包括改性2'-脱氧核苷酸三磷酸和寡核苷酸的物质组合的领域，当这些物质附加到引物的3'-末端时形成，其中这些改性包括连接到它们的3'-羟基的NH2基团和以可切割的方式通过连接器固定到核碱基上的荧光物种的标签。这种组合物及其相关的过程使得并改善了使用循环可逆终止策略进行寡核苷酸测序，正如美国专利6,664,079中所概述的那样。具体而言，该发明涉及的是包含可检测标签的核糖和2'-脱氧核糖核苷酸的5'-三磷酸和可能由它们衍生的寡核苷酸的物质组合。该发明还涉及DNA聚合酶、RNA聚合酶或逆转录酶通过将这些三磷酸添加到引物而合成所述寡核苷酸的过程。