N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-1-ynyl]-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide | 375346-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-1-ynyl]-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 375346-75-1
• 化学式: C₄₇H₄₃N₅O₉
• 分子量: 821.887
• InChiKey: YWPXBIVIJIXCDI-LCKTVPPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  174.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-1-ynyl]-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-1-ynyl]-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHORAMIDITES AND OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING 7-DEAZAPURINES AND PYRIMIDINES CARRYING AMINOPROPARGYL SIDE CHAINS

  摘要：

  The synthesis of phosphoramidites containing 7-deazaguanine, 7-deazaadenine, uracil and cytosine carrying aminopropargyl chains is described. The corresponding oligonucleotides are stabilized in duplexes thermally as well as against degradation by exonucleases.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002568
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰基-7-碘7-脱氮-2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-1-ynyl]-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHORAMIDITES AND OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING 7-DEAZAPURINES AND PYRIMIDINES CARRYING AMINOPROPARGYL SIDE CHAINS

  摘要：

  The synthesis of phosphoramidites containing 7-deazaguanine, 7-deazaadenine, uracil and cytosine carrying aminopropargyl chains is described. The corresponding oligonucleotides are stabilized in duplexes thermally as well as against degradation by exonucleases.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002568