2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-iodo-4-methoxy-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 220036-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-iodo-4-methoxy-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-iodo-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine；2-amino-6-methoxy-7-iodo-9-(β-D-2'-deoxyribofuranosyl)-7-deazapurine；2-amino-7-[β-D-2'-deoxyribofuranosyl]-5-iodo-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 220036-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₅IN₄O₄
• 分子量: 406.18
• InChiKey: LAGKJECLOYAKIX-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-iodo-4-methoxy-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-[2-(1-ethynylpyrenyl)]-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑基或乙炔基接头的核苷和寡核苷酸pyr共轭物：DNA染料连接器产生的合成，双链体稳定性和荧光变化

  摘要：

  使用“点击”化学或Sonogashira交叉偶联反应合成了被pyr官能化的荧光核苷和寡核苷酸。该染料连接到7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的7位或2'-脱氧核糖呋喃糖部分。构建了具有1,2,3-三唑基残基或三键的四个不同的DNA染料连接器。芘缀合物（的亚磷酰胺9，14，25）中制备并在固相合成中使用。短接头（2，4）叫板DNA，而长的接头（1）提高了双工稳定性。具有单一染料掺入的核苷和寡核苷酸显示接头依赖性荧光。还观察到在近端带有with的连接子依赖性准分子发射。由7-脱氮基2'-脱氧鸟苷乙炔基py共轭物形成的“超生色团”在495 nm处显示出强烈的红移荧光发射。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.048
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)isobutyramide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.41h， 生成 2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-iodo-4-methoxy-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-去氮-7-卤素鸟嘌呤核苷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种7-去氮-7-卤素鸟嘌呤核苷的合成方法；所述方法包括如下步骤：式(III)化合物在碱性条件下去保护基得式(IV1)或(IV2)化合物；进一步去甲基得式(I)化合物，即所述7-去氮-7-卤素鸟嘌呤核苷；其中，R1为H或OH，R2为I、Br或Cl，R3为H或本发明合成的7-去氮-7-卤素-鸟嘌呤核苷是在DNA测序、标记、延伸等生物学领域广泛使用的基本原料，目前其销售价格很高，且合成方法复杂，难以控制；而本发明的合成方法所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。

  公开号：

  CN103819523B

文献信息

• 酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用 途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104292117B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用途。该酸敏感连接单元，结构式为：其中R为NH2或N3，m为0～44中任一整数，n为0～44中任一整数；R1，R2均为脂肪族烷基，或R1，R2均为芳香族衍生物，或R1为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R2为脂肪族烷基或氢；或R2为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R1为脂肪族烷基或氢，或R1、R2构成环己基、环戊基或环丁基。该酸敏感连接单元与核苷酸及荧光素连接得到的可逆终端可用于DNA合成测序。该类可逆终端可用于DNA测序；同时，其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• [EN] REAGENTS FOR REVERSIBLY TERMINATING PRIMER EXTENSION<br/>[FR] RÉACTIFS UTILISÉS POUR L'INTERRUPTION RÉVERSIBLE D'EXTENSION D'AMORCE
  申请人：BENNER STEVEN ALBERT

  公开号：WO2010110775A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention relates to the field of nucleic acid chemistry, more specifically to the field of compositions of matter that comprise triphosphates of modified 2'-deoxynucleosides and oligonucleotides that are formed when these are appended to the 3'-end of a primer, wherein said modifications comprise NH2 moiety attached to their 3'-hydroxyl group and a fluorescent species in a form of a tag affixed to the nucleobase via a linker that can be cleaved. Such compositions and their associated processes enable and improve the sequencing of oligonucleotides using a strategy of cyclic reversible termination, as outlined in US Patent 6,664,079. Most specifically, the invention concerns compositions of matter that are 5'-triphosphates of ribo- and 2'- deoxyribonucleosides carrying detectable tags and oligonucleotides that might be derived from them. The invention also concerns processes wherein a DNA polymerase, RNA polymerase, or reverse transcriptase synthesizes said oligonucleotides via addition of said triphosphates to a primer.

  这项发明涉及核酸化学领域，更具体地涉及包括改性2'-脱氧核苷酸三磷酸和寡核苷酸的物质组合的领域，当这些物质附加到引物的3'-末端时形成，其中这些改性包括连接到它们的3'-羟基的NH2基团和以可切割的方式通过连接器固定到核碱基上的荧光物种的标签。这种组合物及其相关的过程使得并改善了使用循环可逆终止策略进行寡核苷酸测序，正如美国专利6,664,079中所概述的那样。具体而言，该发明涉及的是包含可检测标签的核糖和2'-脱氧核糖核苷酸的5'-三磷酸和可能由它们衍生的寡核苷酸的物质组合。该发明还涉及DNA聚合酶、RNA聚合酶或逆转录酶通过将这些三磷酸添加到引物而合成所述寡核苷酸的过程。
• 7-去氮-2’-脱氧-7-卤素取代鸟嘌呤核苷的合 成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN103601779B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种7-去氮-2’-脱氧-7-卤素取代鸟嘌呤核苷的合成方法；所述方法包括将下式(V)化合物在碱性条件下去甲基得到下式(I)化合物，即所述7-去氮-2’-脱氧-7-卤素取代鸟嘌呤核苷；(I)，(V)，其中R2为I、Br或Cl。本发明合成的7-去氮-7-碘-2’-脱氧鸟嘌呤核苷是在DNA测序、标记、延伸等生物学领域广泛使用的基本原料，目前其销售价格很高，且合成方法复杂；而本发明提供的合成方法所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• Design and Synthesis of a Photocleavable Fluorescent Nucleotide 3‘-<i>O</i>-Allyl-dGTP-PC-Bodipy-FL-510 as a Reversible Terminator for DNA Sequencing by Synthesis
  作者：Qinglin Meng、Dae Hyun Kim、Xiaopeng Bai、Lanrong Bi、Nicholas J. Turro、Jingyue Ju

  DOI：10.1021/jo060300k

  日期：2006.4.1

  DNA sequencing by synthesis (SBS) using reversible fluorescent nucleotide terminators is potentially an efficient approach to address the limitations of current DNA sequencing techniques. Here, we report the design and synthesis of a 3‘-O-allyl photocleavable fluorescent nucleotide analogue, 3‘-O-allyl-dGTP-PC-Bodipy-FL-510, as a reversible terminator for SBS. The nucleotide is efficiently incorporated

  使用可逆的荧光核苷酸终止子通过合成（SBS）进行DNA测序可能是解决当前DNA测序技术局限性的有效方法。在这里，我们报告3'- O-烯丙基光可裂解的荧光核苷酸类似物3'- O的设计和合成-allyl-dGTP-PC-Bodipy-FL-510，作为SBS的可逆终止剂。DNA聚合酶可将核苷酸有效地掺入到正在生长的DNA链中，从而终止聚合酶反应。之后，通过在355nm处照射定量荧光团，并且通过在DNA相容性条件下使用Pd催化的反应来快速有效地除去烯丙基，以再生游离的3'-OH基团以重新开始聚合酶反应。已成功证明了两个步骤的此类步骤可对DNA模板的均聚物区域进行测序，从而有助于SBS的发展，使其成为高通量DNA测序的可行方法。
• 7-Halogenated 7-Deaza-2′-deoxyxanthine 2′-Deoxyribonucleosides
  作者：Frank Seela、Khalil Shaikh

  DOI：10.1002/hlca.200490121

  日期：2004.6

  synthesis of the 7-halogenated derivatives 1b (7-bromo) and 1c (7-iodo) of 7-deaza-2′-deoxyxanthosine (1a) is described. A partial BrI exchange was observed when the demethylation of 6-methoxy precursor compound 4b was performed with Me3SiCl/NaI. This reaction is circumvented by the nucleophilic displacement of the MeO group under strong alkaline conditions. The halogenated 7-deaza-2′-deoxyxanthosine

  描述了7-脱氮基2'-脱氧黄嘌呤（1a）的7-卤代衍生物1b（7-溴）和1c（7-碘）的合成。当用Me 3 SiCl / NaI进行6-甲氧基前体化合物4b的去甲基化时，观察到部分BrI交换。在强碱性条件下，MeO基团的亲核取代可避免此反应。与未卤代的1a相比，卤代7-deaza-2'-脱氧黄嘌呤核苷衍生物1b，c显示出糖部分的S-构象异构体群体减少。预期它们取代1a时会形成更强的三链体在1个⋅dA⋅dT碱基三联体。