2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 182743-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-deaza-2'-deoxy-7-propynylguanosine；2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；7-Deaza-7-(propynyl)-2'-deoxyguanosine；2-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-prop-1-ynyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 182743-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₄
• 分子量: 304.305
• InChiKey: NXZAAASTJSSEQZ-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  <210 °C(Solvent: Methanol)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-3,7-dihydro-2-[(N,N-dimethylamino)methylidene]amino-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有7-丙炔基-7-脱氮鸟嘌呤的寡核苷酸：合成和碱基对稳定性

  摘要：

  通过固相寡核苷酸合成来合成掺入7-deaza-2'-脱氧鸟苷（1）的丙炔基衍生物的寡核苷酸。制备亚磷酰胺7a，b作为构件。将1结合到寡核苷酸中对DNA双链体稳定性发挥积极作用。双面稳定由1比-7-碘-7-脱氮-2'-脱氧鸟苷（高2B）。在7-脱氮嘌呤中引入的7-丙炔基的稳定作用类似于对8-氮杂-7-脱氮嘌呤的报道。从CD光谱推断出化合物1没有显着改变B-DNA的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.060
• 作为产物：
  描述：

  7-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine 、 丙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有7-丙炔基-7-脱氮鸟嘌呤的寡核苷酸：合成和碱基对稳定性

  摘要：

  通过固相寡核苷酸合成来合成掺入7-deaza-2'-脱氧鸟苷（1）的丙炔基衍生物的寡核苷酸。制备亚磷酰胺7a，b作为构件。将1结合到寡核苷酸中对DNA双链体稳定性发挥积极作用。双面稳定由1比-7-碘-7-脱氮-2'-脱氧鸟苷（高2B）。在7-脱氮嘌呤中引入的7-丙炔基的稳定作用类似于对8-氮杂-7-脱氮嘌呤的报道。从CD光谱推断出化合物1没有显着改变B-DNA的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.060

文献信息

• 7-Deaza-2′-deoxy-7-propynylguanosine
  作者：Frank Seela、Khalil Shaikh、Henning Eickmeier

  DOI：10.1107/s0108270104011552

  日期：2004.7.15

  The title compound, C14H16N4O4, adopts the anti conformation at the glycosylic bond [chi = 117.1 (5)degrees]. The sugar pucker of the 2'-deoxyribofuranosyl moiety is C2'-endo-C3'-exo, T-2(3) (S-type). The orientation of the exocyclic C4'-C5' bond is +sc (gauche). The propynyl group is linear and coplanar with the nucleobase moiety. The structure of the compound is stabilized by several hydrogen bonds (N - H ... O and O - H ... O), leading to the formation of a multi-layered network. The nucleobases, as well as the propynyl groups, are stacked. This stacking might cause the extraordinary stability of DNA duplexes containing this compound.
• PROPYNYL GROUPS IN DUPLEX, HAIRPIN AND TRIPLEX DNA: 7-DEAZAPURINES AND 9-DEAZAPURINES
  作者：Frank Seela、Khalil I. Shaikh、Simone Budow、Anup M. Jawalekar

  DOI：10.1081/ncn-200059184

  日期：2005.4.1

  Oligonucleotides containing 7-deazapurines or 9-deazapurines with propynyl groups at the 7- or 9-position were prepared The stabilizing effect of the propynyl group was studied on DNA duplexes, hairpins and triplexes.