7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethynyl-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 1472616-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethynyl-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1472616-78-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₅
• 分子量: 360.37
• InChiKey: BWJJIPOTKQKVJE-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129.47
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethynyl-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 7-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-ethynyl-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 3′-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  乙炔侧链水合过程中的“可点击”的寡核苷酸的合成和后处理：通过三异丙基甲硅烷基保护绕过乙酰基的形成

  摘要：

  在嘧啶的5位（eth dC和eth dU）或7-脱氮鸟嘌呤（eth c 7 G d）的7位具有乙炔基残基的可点击寡核苷酸在固相寡核苷酸合成和后处理条件下水合）。通过寡核苷酸的MALDI-TOF质谱和通过酶促磷酸二酯水解后检测修饰的核苷，将副产物鉴定为乙酰基衍生物。还研究了在酸性和碱性条件下乙炔基核苷的乙炔基→乙酰基转化。可以证明侧链转化取决于核碱基的结构。引入三异丙基甲硅烷基残基以保护乙炔基残基免于水合。在所有情况下，经过去甲硅烷基化后，分离出无乙酰基的纯净寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo401780u
• 作为产物：
  描述：

  7-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethynyl-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔侧链水合过程中的“可点击”的寡核苷酸的合成和后处理：通过三异丙基甲硅烷基保护绕过乙酰基的形成

  摘要：

  在嘧啶的5位（eth dC和eth dU）或7-脱氮鸟嘌呤（eth c 7 G d）的7位具有乙炔基残基的可点击寡核苷酸在固相寡核苷酸合成和后处理条件下水合）。通过寡核苷酸的MALDI-TOF质谱和通过酶促磷酸二酯水解后检测修饰的核苷，将副产物鉴定为乙酰基衍生物。还研究了在酸性和碱性条件下乙炔基核苷的乙炔基→乙酰基转化。可以证明侧链转化取决于核碱基的结构。引入三异丙基甲硅烷基残基以保护乙炔基残基免于水合。在所有情况下，经过去甲硅烷基化后，分离出无乙酰基的纯净寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo401780u