4-(1H-吡唑基)苯腈 | 25699-83-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1H-吡唑基)苯腈
• 中文别名: 3-(4-氰基苯基)吡唑
• 英文名称: 4-pyrazol-1-yl-benzonitrile
• 英文别名: 4-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile；1-(4-cyanophenyl)-1H-pyrazole；4-pyrazol-1-ylbenzonitrile
• CAS: 25699-83-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• 分子量: 169.186
• InChiKey: SLPWCEHHSRUSKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  316.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN3439
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  将贮藏器密封后，放入一个紧密封装的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吡唑基)苯腈 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到N'-hydroxy-4-(1H-pyrazol-1-yl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL OXADIAZOLE COMPOUNDS CONTAINING 5- MEMBERED HETEROAROMATIC RING FOR CONTROLLING OR PREVENTING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'OXADIAZOLE CONTENANT UN CYCLE HÉTÉROAROMATIQUE À 5 CHAÎNONS POUR LA LUTTE OU LA PRÉVENTION CONTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中，R1、A、A5、A6、A7、A8、R12、n和Q如详细描述中所定义，并且涉及制备该化合物的方法。本发明还涉及一种控制或预防植物病原真菌的方法。

  公开号：

  WO2021033133A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 copper(l) iodide 、 C₁₀H₈Br₂N₂Ni*(x)H₂O 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 4-(1H-吡唑基)苯腈
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳基卤化物和苯酚衍生物通过转腈反应还原氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11208

文献信息

• Sequential C–H activation enabled expedient delivery of polyfunctional arenes
  作者：Wensen Ouyang、Xiaoqing Cai、Xiaojian Chen、Jie Wang、Jianhang Rao、Yang Gao、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d1cc03243g

  日期：——

  Modular construction of polyfunctional arenes from abundant feedstocks stands as an unremitting pursue in synthetic chemistry, accelerating the discovery of drugs and materials. Herein, using the multiple C–H activation strategy with versatile imidate esters, the expedient delivery of molecular libraries of densely functionalized sulfur-containing arenes was achieved, which enabled the concise construction

  从丰富的原料中模块化构建多功能芳烃是合成化学的不懈追求，加速了药物和材料的发现。在此，使用多功能亚胺酸酯的多重 C-H 活化策略，实现了密集功能化的含硫芳烃分子库的便捷传递，从而能够简明地构建生物活性分子，如双苯萘酚。
• N-aryl pyrazoles: DFT calculations of CH acidity and deprotonative metallation using a combination of lithium and zinc amides
  作者：Floris Chevallier、Yury S. Halauko、Christelle Pecceu、Ibrahim F. Nassar、To Uyen Dam、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c1ob05267e

  日期：——

  A series of N-aryl and N-heteroaryl pyrazoles have been deproto-metallated using a 2,2,6,6-tetramethylpiperidino-based mixed lithium–zinc combination. Mono-, di-, and tri-iodides have been obtained after subsequent trapping with iodine, depending on the substrate and on the quantity of base used. The results have been discussed in the light of the CH acidities of the substrates, determined both in the gas phase and in THF solution using the DFT B3LYP method.

  一系列N-芳基和N-杂芳基吡唑化合物通过基于2,2,6,6-四甲基哌啶的混合锂-锌试剂进行了去质子金属化反应。在随后与碘的捕获反应中，根据底物和所用碱的量的不同，分别得到了单碘、二碘和三碘化合物。研究结果根据底物的CH酸性进行了讨论，这些酸性在气相和THF溶液中均通过DFT B3LYP方法进行了测定。
• PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160185785A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where m, n, X 1 , X 2 , R 1 -R 5 , R 5′ and R 6 are described herein.

  这项发明涉及USP7抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病、细菌感染和疾病，具有以下结构式： 其中m、n、X1、X2、R1-R5、R5'和R6如本文所述。
• Design of an Electron-Withdrawing Benzonitrile Ligand for Ni-Catalyzed Cross-Coupling Involving Tertiary Nucleophiles
  作者：L. Reginald Mills、Racquel K. Edjoc、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.1c05281

  日期：2021.7.14

  The design of new ligands for cross-coupling is essential for developing new catalytic reactions that access valuable products such as pharmaceuticals. In this report, we exploit the reactivity of nitrile-containing additives in Ni catalysis to design a benzonitrile-containing ligand for cross-coupling involving tertiary nucleophiles. Kinetic and Hammett studies are used to elucidate the role of the

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Chlorides and Triflates Using Butyronitrile: Merging Retro-hydrocyanation with Cross-Coupling
  作者：Peng Yu、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201707517

  日期：2017.12.4

  We describe a nickel‐catalyzed cyanation reaction of aryl (pseudo)halides that employs butyronitrile as a cyanating reagent instead of highly toxic cyanide salts. A dual catalytic cycle merging retro‐hydrocyanation and cross‐coupling enables the conversion of a broad array of aryl chlorides and aryl/vinyl triflates into their corresponding nitriles. This new reaction provides a strategically distinct

  我们描述了芳基（假）卤化物的镍催化氰化反应，该反应采用丁腈作为氰化试剂代替剧毒的氰化物盐。将逆向氢氰化和交叉偶联相结合的双催化循环可将多种芳基氯和芳基/乙烯基三氟甲磺酸转化为相应的腈。该新反应为安全制备芳基氰化物提供了战略上独特的方法，芳基氰化物是农业化学和药物化学中必不可少的化合物。

表征谱图