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2,2'-磺酰基二苯酚 | 80-09-1

中文名称
2,2'-磺酰基二苯酚
中文别名
4,4"-二羟基二苯砜;双(4-羟基苯基)砜;对,对-二羟基二苯砜;双(4-羟苯基)砜;4,4-二羟基二苯砜;4,4'-二羟基二苯砜;4-羟基苯基砜;双酚S;双酚S,4,4'-磺酰基二苯酚;4-羟基苯砜;4,4'-磺酰基二苯酚;双酚 S
英文名称
4,4'-sulfonediphenol
英文别名
bisphenol S;BPS;4,4'-sulfonyldiphenol;bis(4-hydroxyphenyl)sulfone;4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone;4,4’-sulfonyldiphenol;4,4′-sulfonyldiphenol;4-(4-hydroxyphenyl)sulfonylphenol
2,2'-磺酰基二苯酚化学式
CAS
80-09-1;25641-61-6
化学式
C12H10O4S
mdl
MFCD00002350
分子量
250.275
InChiKey
VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    245-250 °C (lit.)
  • 沸点:
    363.4°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.366
  • 溶解度:
    水中的溶解度为1.1克/升
  • 最大波长(λmax):
    295nm(H2O)(lit.)
  • LogP:
    1.2 at 23℃
  • 物理描述:
    DryPowder; PelletsLargeCrystals
  • 颜色/状态:
    White, crystalline powder
  • 蒸汽压力:
    4.7X10-10 mm Hg at 25 °C (est)
  • 分解:
    When heated to decomposition it emits toxic fumes of Sulfur oxides.
  • 解离常数:
    pKa = 8.2 at 25 °C (est)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.9
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    83
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

ADMET

毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 立即急救:确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸,请开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩,按训练操作。如有必要,执行心肺复苏。立即用缓慢流动的冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐,让患者向前倾或将其置于左侧(如果可能的话,头部向下)以保持呼吸道畅通,防止吸入。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/
/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 基本治疗:建立专利气道(如有需要,使用口咽或鼻咽气道)。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有需要,辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺肿,如有必要,进行治疗……。监测休克,如有必要,进行治疗……。预防癫痫发作,如有必要,进行治疗……。对于眼睛污染,立即用冲洗眼睛。在运输过程中,用0.9%的生理盐(NS)持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口,则用温冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的进行稀释……。在去污后,用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/
/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 高级治疗:对于无意识、严重肺肿或严重呼吸困难的病人,考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺肿……。对于严重的支气管痉挛,考虑给予β激动剂,如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放",最低流量/。如果出现低血容量的迹象,使用0.9%生理盐(NS)或乳酸林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因化物协助眼部冲洗……。 /Poisons A and B/
/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 人类毒性摘录
/生物监测/ 随着对双酚ABPA)毒性效应的关注日益增加,许多消费品中的BPA正在逐渐被双酚S(BPS)等化合物所替代。然而,关于BPS在人体标本中出现的资料有限。在本研究中,收集了来自美国、中国、印度、日本、韩国、科威特、马来西亚和越南的一般人群的315份尿液样本,通过高效液相色谱串联质谱法(HPLC-MS/MS)分析了总BPS(游离加结合)的浓度。在分析的尿液样本中,81%检出了BPS,浓度范围从低于定量限(LOQ;0.02 ng/mL)到21 ng/mL(几何平均值为0.168 ng/mL)。尿中BPS浓度因国家而异,尿液中BPS的几何平均浓度最高的是日本(1.18 ng/mL或0.933 ug/g肌酐(Cre)),其次是美国(0.299 ng/mL,0.304 ug/g Cre)、中国(0.226 ng/mL,0.223 ug/g Cre)、科威特(0.172 ng/mL,0.126 ug/g Cre)和越南(0.160 ng/mL,0.148 ug/g Cre)。亚洲国家尿液中BPS的中位浓度比同一组样本中先前报告的BPA中位浓度低一个数量级,日本样本除外。BPS浓度在性别(男性对女性)之间或年龄组(分为=19,20-29,30-39,40-49和=50岁)之间或种族(白人对亚洲人)之间没有显著差异。根据尿液浓度使用简单的药代动力学方法估计了BPS的日摄入量(EDI)。日本、中国、美国、科威特、越南、马来西亚、印度和韩国的BPS中位EDI值分别为1.67、0.339、0.316、0.292、0.217、0.122、0.084和0.023 ug/人。
/BIOMONITORING/ As concern regarding the toxic effects of bisphenol A (BPA) grows, BPA in many consumer products is gradually being replaced with compounds such as bisphenol S (BPS). Nevertheless, data on the occurrence of BPS in human specimens are limited. In this study, 315 urine samples, collected from the general populations in the United States, China, India, Japan, Korea, Kuwait, Malaysia, and Vietnam, were analyzed for the presence of total BPS (free plus conjugated) concentrations by high-performance liquid chromatography tandem mass spectrometry (HPLC-MS/MS). BPS was detected in 81% of the urine samples analyzed at concentrations ranging from below the limit of quantitation (LOQ; 0.02 ng/mL) to 21 ng/mL (geometric mean: 0.168 ng/mL). The urinary BPS concentration varied among countries, and the highest geometric mean concentration (1.18 ng/mLor 0.933 ug/g creatinine (Cre)) of BPS was found in urine samples from Japan, followed by the United States (0.299 ng/mL, 0.304 ug/g Cre), China (0.226 ng/mL, 0.223 ug/g Cre), Kuwait (0.172 ng/mL, 0.126 ug/g Cre), and Vietnam (0.160 ng/mL, 0.148 ug/g Cre). Median concentrations of BPS in urine samples from the Asian countries were 1 order of magnitude lower than the median concentrations reported earlier for BPA in the same set of samples, with the exception of samples from Japan. There were no significant differences in BPS concentrations between genders (male versus female), or among age groups (categorized as = 19, 20-29, 30-39, 40-49, and = 50 years), or races (Caucasian versus Asian). The daily intake (EDI) of BPS was estimated on the basis of urinary concentrations using a simple pharmacokinetic approach. The median EDI values of BPS in Japan, China, United States, Kuwait, Vietnam, Malaysia, India, and Korea were 1.67, 0.339, 0.316, 0.292, 0.217, 0.122, 0.084, and 0.023 ug/person, respectively.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 人类毒性摘录
/其他毒性信息/ 在2011年,欧盟委员会限制了婴儿塑料喂养瓶中使用双酚A。作为对这种限制的回应,双酚S现在常被用作生产婴儿奶瓶的塑料替代品的一个组成部分。导致限制双酚A使用的一个主要担忧是其较弱的雌激素活性。通过使用两种高度标准化的转录激活分析,我们能够证明双酚A双酚S雌激素活性具有相当的效力。此外,从这两种化学物质及其代谢物的相对雌激素受体结合亲和力和它们在肝脏第一阶段生物转化的计算机模拟预测中,可以获得一些关于它们的结构-活性关系的信息。
/OTHER TOXICITY INFORMATION/ In 2011, the European Commission has restricted the use of Bisphenol A in plastic infant feeding bottles. In a response to this restriction, Bisphenol S is now often used as a component of plastic substitutes for the production of babybottles. One of the major concerns leading to the restriction of Bisphenol A was its weak estrogenic activity. By using two highly standardised transactivation assays, we could demonstrate that the estrogenic activity of Bisphenol A and Bisphenol S is of a comparable potency. Furthermore, some insights about the structure-activity relationships of these two chemicals and their metabolites could be gained from in silico predictions of their relative estrogen receptor-binding affinities and their liver phase-I biotransformation.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险品标志:
    Xi
  • 安全说明:
    S26,S39
  • 危险类别码:
    R36
  • WGK Germany:
    2
  • 海关编码:
    2930909090
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • RTECS号:
    SM8925000
  • 危险性防范说明:
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302,H315,H319,H335

SDS

SDS:92bb2e6c596ad16aa34f990b06df0035
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制备方法与用途

A(BPA)替代品

A(BPA)作为一种典型的环境内分泌干扰物,因其实现雌激素活性、毒理学效应以及严重的污染情况,在许多国家的众多领域中被限制使用。因此,很多商家纷纷寻找 BPA 的替代品。双酚 S (BPS) 是通过将 BPA 分子结构中的丙烷基替换为砜基而得到的一种衍生物。近年,BPS 作为生产聚碳酸酯、聚酯树脂、聚砜和聚醚酯树脂以及环氧树脂的工业原料,在禁止或限制使用 BPA 的日常用品制造中得到了广泛应用,如食品包装材料、食品罐内衬、奶瓶和纸制品。

毒理学

目前,关于双酚 S(BPS)毒理学的研究主要围绕基因毒性、生殖发育毒性以及内分泌干扰效应展开。大量基于不同受体模型的体外试验已经证实 BPS 具有雌激素效应及抗雄性激素效应,其激素效应分别为 BPA 的 32%±28% 和 25%,对淋巴细胞的增值作用也有报道。BPS 在某些毒理效应上甚至比 BPA 更强。Kyunghee 等人的研究表明,将雄性和雌性斑马鱼暴露在 0.5-50ug/L 的 BPS 样中 21 天后,雌性和雄性斑马鱼血浆中的雌二醇含量显著升高,而雄性斑马鱼血浆中的睾酮含量则显著降低。引起同样的效应,需要将鲤鱼暴露在 1000ug/L 的 BPA 样中 14 天、幼比目鱼在 59ug/L 的 BPA 样中暴露 21 天以及热管接头中的双酚 S

制备方法

(1)双酚S粗品的制备:将苯酚均三甲苯投入烧瓶内,开启搅拌并升温至100℃。滴加98%浓硫酸,滴完后继续升温回流分,保温在165℃反应5小时,得双酚S粗品,并回收均三甲苯

(2)双酚S的精制:向双酚S粗品中依次加入有机溶剂和活性炭,在65℃下脱色1小时。趁热过滤,滤液转入瓶中,再缓慢降温至有晶体析出时降至室温,最后过滤固体,并用少量有机溶液冲洗固体并烘干得产品。

化学性质

双酚S是一种白色针状结晶物,熔点为240-241℃。易溶于脂肪烃,溶于醇和醚,微溶于芳烃,难溶于。该品分子中含两个羟基和一个吸电子很强的砜基,故酸性比其他酚类强。

用途

双酚S主要用作固色剂,并可用作镀液添加剂、皮革鞣剂、分散染料高温染色的分散剂、树脂硬化促进剂树脂阻燃剂等。也是农药、染料、助剂的中间体,作为 BPA 的代用品,可作为聚碳酸酯、环氧树脂、聚酯、树脂的原料以及聚砜和聚醚酸树脂的原料。此外,还可用于制造彩色摄影材料、照相反差增强剂、热敏记录材料(显色剂)、日用表面活性剂和高效除臭剂等。

生产方法

双酚 S苯酚硫酸反应而得。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量