双酚 A(BPA)作为一种典型的环境内分泌干扰物,因其实现雌激素活性、毒理学效应以及严重的污染情况,在许多国家的众多领域中被限制使用。因此,很多商家纷纷寻找 BPA 的替代品。双酚 S (BPS) 是通过将 BPA 分子结构中的丙烷基替换为砜基而得到的一种衍生物。近年,BPS 作为生产聚碳酸酯、聚酯树脂、聚砜和聚醚酯树脂以及环氧树脂的工业原料,在禁止或限制使用 BPA 的日常用品制造中得到了广泛应用,如食品包装材料、食品罐内衬、奶瓶和纸制品。
毒理学目前,关于双酚 S(BPS)毒理学的研究主要围绕基因毒性、生殖发育毒性以及内分泌干扰效应展开。大量基于不同受体模型的体外试验已经证实 BPS 具有雌激素效应及抗雄性激素效应,其激素效应分别为 BPA 的 32%±28% 和 25%,对淋巴细胞的增值作用也有报道。BPS 在某些毒理效应上甚至比 BPA 更强。Kyunghee 等人的研究表明,将雄性和雌性斑马鱼暴露在 0.5-50ug/L 的 BPS 水样中 21 天后,雌性和雄性斑马鱼血浆中的雌二醇含量显著升高,而雄性斑马鱼血浆中的睾酮含量则显著降低。引起同样的效应,需要将鲤鱼暴露在 1000ug/L 的 BPA 水样中 14 天、幼比目鱼在 59ug/L 的 BPA 水样中暴露 21 天以及热水管接头中的双酚 S。
制备方法(1)双酚S粗品的制备:将苯酚和均三甲苯投入烧瓶内,开启搅拌并升温至100℃。滴加98%浓硫酸,滴完后继续升温回流分水,保温在165℃反应5小时,得双酚S粗品,并回收均三甲苯。
(2)双酚S的精制:向双酚S粗品中依次加入有机溶剂和活性炭,在65℃下脱色1小时。趁热过滤,滤液转入瓶中,再缓慢降温至有晶体析出时降至室温,最后过滤固体,并用少量有机溶液冲洗固体并烘干得产品。
化学性质双酚S是一种白色针状结晶物,熔点为240-241℃。易溶于脂肪烃,溶于醇和醚,微溶于芳烃,难溶于水。该品分子中含两个羟基和一个吸电子很强的砜基,故酸性比其他酚类强。
用途双酚S主要用作固色剂,并可用作镀液添加剂、皮革鞣剂、分散染料高温染色的分散剂、酚醛树脂硬化促进剂,树脂阻燃剂等。也是农药、染料、助剂的中间体,作为 BPA 的代用品,可作为聚碳酸酯、环氧树脂、聚酯、酚醛树脂的原料以及聚砜和聚醚酸树脂的原料。此外,还可用于制造彩色摄影材料、照相反差增强剂、热敏记录材料(显色剂)、日用表面活性剂和高效除臭剂等。
生产方法| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
|---|---|---|---|---|
| —— | bis(p-anisyl)sulfone | 3112-80-9 | C14H14O4S | 278.329 |
| 4,4’-二羟基二苯亚砜 | bis(4-hydroxyphenyl) sulfoxide | 1774-34-1 | C12H10O3S | 234.276 |
| —— | bis-(4-ethoxy-phenyl)-sulfone | 66294-58-4 | C16H18O4S | 306.383 |
| 4,4'-二甲氧基二苯基氧化硫 | bis(4-methoxyphenyl) sulfoxide | 1774-36-3 | C14H14O3S | 262.329 |
| 4,4'-磺酰基二(苯酚)二乙酸酯 | 4,4'-diacetoxydiphenylsulfone | 5456-51-9 | C16H14O6S | 334.35 |
| 2,4-二羟基二苯砜 | 2,4'-dihydroxydiphenyl sulfone | 5397-34-2 | C12H10O4S | 250.275 |
| —— | bis-(4-ethoxy-phenyl)-sulfoxide | —— | C16H18O3S | 290.383 |
| 4,4'-二氟二苯砜 | 4-fluorophenyl sulfone | 383-29-9 | C12H8F2O2S | 254.257 |
| 4,4'-二氯二苯砜 | 4,4'-dichlorodiphenyl sulphone | 80-07-9 | C12H8Cl2O2S | 287.166 |
| 氨苯砜 | dapsone | 80-08-0 | C12H12N2O2S | 248.305 |
| 4,4-磺酰二(2-甲基苯酚) | bis[3-methyl-4-hydroxyphenyl]sulfone | 16346-97-7 | C14H14O4S | 278.329 |
| —— | sulfinylbis(4,1-phenylene) diacetate | 47225-87-6 | C16H14O5S | 318.35 |
| 4,4'-二羟基二苯硫醚 | 4,4'-Thiodiphenol | 2664-63-3 | C12H10O2S | 218.276 |
| —— | 4,4'-sulfonyl-di-benzoic acid diamide | 14052-63-2 | C14H12N2O4S | 304.326 |
| —— | 4,4′-sulfonyldibenzoyldichloride | 4462-61-7 | C14H8Cl2O4S | 343.187 |
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
|---|---|---|---|---|
| —— | bis(p-anisyl)sulfone | 3112-80-9 | C14H14O4S | 278.329 |
| —— | 4-((4′-methoxyphenyl)sulfonyl)phenol | 98116-80-4 | C13H12O4S | 264.302 |
| —— | bis-(4-ethoxy-phenyl)-sulfone | 66294-58-4 | C16H18O4S | 306.383 |
| 二[4-(2-羟基乙氧基)苯基]砜 | bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]sulfone | 27205-03-4 | C16H18O6S | 338.381 |
| —— | bis-(4-propoxy-phenyl)-sulfone | 97042-12-1 | C18H22O4S | 334.436 |