N-[4-(4-乙酰氨基苯基)磺酰基苯基]乙酰胺 | 77-46-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(4-乙酰氨基苯基)磺酰基苯基]乙酰胺
• 中文别名: 乙酰胺苯砜；双乙酰胺；醋氨苯砜
• 英文名称: acedapsone
• 英文别名: 4,4'-diacetamidodiphenyl sulphone；Rodilone；N-[4-(4-acetamidophenyl)sulfonylphenyl]acetamide
• CAS: 77-46-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: AMTPYFGPPVFBBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-292°
• 密度：
  1.2982 (rough estimate)
• 碰撞截面：
  171.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：白色或微黄色结晶，无臭，几乎不溶于水，熔点为289～292℃。

用途：抗麻疯病药。

生产方法：由氨苯砜、乙酸和乙酐一起加热回流，进行乙酰化反应而得到粗品。再将粗品溶解在乙醇中，加入活性炭脱色精制，可得精品乙酰胺苯砜。以对氨苯砜计，总收率为约76%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-乙酰氨基苯基)磺酰基苯基]乙酰胺 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 以80%的产率得到氨苯砜
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated 4,4?-diaminodiphenylsulfone (Dapsone) and related analogs

  摘要：

  描述了从苯胺-d5 合成 4,4′-二氨基二苯砜-d5（Dapsone）的一般方案。该方法可能具有普遍应用性，同时还介绍了相关类似物的制备方法，即由苯胺-d5 制备 4,4′-二甲氨基二苯砜和由苯酚-d5 制备 4,4′-二甲氧基二苯砜。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.649
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基苯硫酚 在 iron(III) chloride 、 硫酸 、 双氧水 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 N-[4-(4-乙酰氨基苯基)磺酰基苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  三氟化铁（III）催化富电子芳烃的区域选择性C–H硫杂芳基化

  摘要：

  描述了一种使用铁（III）催化制备不对称联芳基硫化物的温和区域选择性方法。的活化ñ -使用强大的路易斯酸铁（III）三氟甲（芳硫基）琥珀酰亚胺允许的范围芳烃，包括苯甲醚，酚，乙酰苯胺的有效硫醇化，并Ñ -heterocycles。该方法适用于酪氨酸和色氨酸衍生物的后期硫醇化，并用作合成药学上相关的联芳基含硫化合物（如抗生素氨苯砜和抗抑郁药vortioxetine）的关键步骤。动力学研究表明，当N带有电子缺陷芳烃的-（芳硫基）琥珀酰亚胺完全由三氟甲磺酸铁（III）催化硫代芳基化，带有富电子芳烃的N-（芳硫基）琥珀酰亚胺表现出路易斯基本产物促进的自催化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00448

文献信息

• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• [EN] TARGETED THERAPEUTICS<br/>[FR] THÉRAPEUTIQUE CIBLÉE
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2015038649A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention provides pharmacological compounds including an effector moiety conjugated to a binding moiety that directs the effector moiety to a biological target of interest. Likewise, the present invention provides compositions, kits, and methods (e.g., therapeutic, diagnostic, and imaging) including the compounds. The compounds can be described as a protein interacting binding moiety-drug conjugate (SDC-TRAP) compounds, which include a protein interacting binding moiety and an effector moiety. For example, in certain embodiments directed to treating cancer, the SDC-TRAP can include an Hsp90 inhibitor conjugated to a cytotoxic agent as the effector moiety.

  本发明提供了包括与将效应子导向至感兴趣的生物靶点的结合基团共轭的药理化合物。同样，本发明提供了包括这些化合物的组合物、试剂盒和方法（例如治疗、诊断和成像）。这些化合物可以被描述为蛋白质相互作用结合基团-药物共轭（SDC-TRAP）化合物，其中包括蛋白质相互作用结合基团和效应子。例如，在针对治疗癌症的某些实施方式中，SDC-TRAP可以包括Hsp90抑制剂共轭到细胞毒性药剂作为效应子。
• Carboxamide and amino derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050113294A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Carboxamide and amino derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the carboxamide derivatives are ligands of the δ opioid receptor and are useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, anxiety, gastrointestinal disorders, and other δ opioid receptor-mediated conditions.

  Carboxamide和氨基衍生物，含有这些化合物的药物组合物，以及其药用方法被披露。在某些实施例中，Carboxamide衍生物是δ阿片受体的配体，可用于治疗和/或预防疼痛、焦虑、胃肠道疾病和其他δ阿片受体介导的疾病。
• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。