4,4'-二甲氧基二苯基氧化硫 | 1774-36-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二甲氧基二苯基氧化硫
• 中文别名: 4,4’-二甲氧基二苯基氧化硫；4,4"-二甲氧基二苯基氧化硫
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl) sulfoxide
• 英文别名: 4,4'-sulfinylbis(methoxybenzene)；di-(4-methoxyphenyl)sulfoxide；4,4'-dimethoxydiphenyl sulfoxide；4,4′-sulfinylbis(methoxybenzene)；1-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)sulfinylbenzene
• CAS: 1774-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: LEDPSBGADKSDKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  426.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯基氧化硫 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 三氯化铝 、 diammine zinc-chloride 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 氨苯砜
  参考文献：
  名称：

  Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1947, vol. 15, p. 129,132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以55%的产率得到4,4'-二甲氧基二苯基氧化硫
  参考文献：
  名称：

  未活化的炔烃的布朗斯台德酸介导的加氢芳构化

  摘要：

  布朗斯台德酸介导的未活化炔烃与芳基亚砜的反应会同时导致水合和分子间C-C键的形成。这种无溶剂和无金属的转化直接以原子经济的方式将α-芳基化羰基化合物作为形式上的水合芳基化产物生成。该产品带有有用的合成手柄，可以进一步功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201600432
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-(penta-1,3-diyn-1-yl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 4,4'-二甲氧基二苯基氧化硫 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到6,13-dimethyl-7,14-bis(trimethylsilyl)difluoreno[3,4-b:3',4'-d]furan-8,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Sulfurane [S(IV)]-mediated Benzynes 的融合导致螺旋二苯并呋喃

  摘要：

  在这里，我们公开了一种硫烷介导的方法，通过二芳基亚砜和六脱氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 衍生的苯炔之间的反应形成二聚二苯并呋喃螺烯。在热条件下形成了各种 S 形和 U 形螺旋烯。实验和 DFT 研究都支持基于硫 (IV) 的偶联（又称配体偶联）机制，其中涉及四碳配位的 S(IV) 中间体进行还原消除以提供螺烯产物。该过程涉及在一次操作中从头生成五个新环，并构成了构建拓扑有趣的多环芳族化合物的新方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07187

文献信息

• Catalyst-free visible-light-initiated oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols leading to unsymmetrical sulfoxides in air
  作者：Qishun Liu、Leilei Wang、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Zidan Luo、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc00222g

  日期：——

  A facile and efficient visible-light-driven method has been developed to construct sulfoxides via oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols using the O2 in air as the oxidant. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions. The present methodology offers a mild and environmentally benign approach to obtain a library of sulfoxides in good

  已经开发了一种简便有效的可见光驱动方法，通过使用空气中的O 2作为氧化剂，通过芳基重氮砜与硫醇的氧化偶联来构建亚砜。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行。本方法学提供了温和且对环境无害的方法，以良好的收率和有利的官能团耐受性获得了亚砜的文库。
• Synthesis of <i>o</i>-Aryloxy Triarylsulfonium Salts via Aryne Insertion into Diaryl Sulfoxides
  作者：Xiaojin Li、Yan Sun、Xin Huang、Lei Zhang、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03840

  日期：2017.2.17

  The aryne insertion into “S═O” bond has been validated recently. This technology is elusively applied to the synthesis of thioethers. In contrast to the reported cases, the reaction described furnished o-aryloxy triarylsulfonium salts, in lieu of thioethers, in good to excellent yields. The reaction is also featured by its exquisite regioselectivity, broad substrate scope, and mild conditions (25 °C)

  芳烃插入“S═O”键的过程最近得到验证。该技术难以用于合成硫醚。与报道的情况相反，所描述的反应提供了以邻苯二甲氧基三芳基ulf盐代替硫醚，具有良好至优异的收率。该反应还具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和温和的条件（25°C）。初步的机理研究表明，该反应可能以连续的[2 + 2]环加成/ O-芳基化/质子化途径进行。
• NaI/silica sulfuric acid as an efficient reducing system for deoxygenation of sulfoxides in poly ethylene glycol (PEG-200)
  作者：Morteza Zarei、Mohammad Aghil Ameri、Azar Jamaleddini

  DOI：10.1080/17415993.2012.733005

  日期：2013.6.1

  Deoxygenation of structurally diverse sulfoxides including dialkyl, diaryl, aryl alkyl and allyl sulfoxides to the corresponding sulfides were carried out using a NaI/silica sulfuric acid reducing system at room temperature in poly ethylene glycol (PEG-200) in excellent yields.

  使用 NaI/二氧化硅硫酸还原系统在室温下在聚乙二醇 (PEG-200) 中以优异的产率将结构不同的亚砜（包括二烷基、二芳基、芳基烷基和烯丙基亚砜）脱氧为相应的硫化物。
• Asymmetric Sulfinylations of<i>N</i>-Methylephedrine-Modified Tri- or Tetraalkyl Zincates by Symmetric Diaryl Sulfoxides
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701603

  日期：2018.6.7

  Diethylzinc was treated with 1 or 2 equiv. of AlkMgCl or PhMgBr (preferably) or with 1 equiv. of nBuLi (less efficiently) for forming species – plausibly zincates – which were sulfinylated by diaryl sulfoxides to give racemic alkyl aryl sulfoxides in yields reaching 100 %. Dialkylzinc reagents were also activated by treatments with 1 or 2 equiv. of an enantiomerically pure alkylmagnesium β‐aminoalkoxide

  二乙基锌用1或2当量处理。最好是AlkMgCl或PhMgBr或1当量的AlkMgCl或PhMgBr。的Ñ振振有词锌酸盐- -丁基锂（效率较低），用于形成物种这是由二芳基sulfinylated亚砜，得到外消旋烷基芳基亚砜中的产率达到100％。二烷基锌试剂也可以通过用1或2当量的处理来活化。对映体纯的烷基镁β-氨基醇盐。当醇盐来自二烷基镁试剂和等摩尔量的N-甲基-（-）-麻黄碱时，这种方法最有效。该第二活化模式允许用二芳基亚砜将本来是二烷基锌试剂的亚磺酰基化。这样生成对映体比例高达93：7的烷基芳基亚砜，产率高达100％。
• Electrochemical Thiolation and Borylation of Arylazo Sulfones with Thiols and B ₂ pin ₂
  作者：Rongkang Wang、Fangming Chen、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.202001518

  日期：2021.3.29

  arylazo sulfones were used as radical precursors for carbon‐heteroatom bond formation under electrochemical conditions. Moreover, the scalability of this approach was evaluated by performing the electrochemical thiolation and borylation of arylazo sulfones with thiols and B2pin2 on a gram scale. This protocol not only avoided the use of stoichiometric oxidants, metal catalysts, activating agents and

  已经开发了一种有效的各种不对称硫醚和芳基硼酸酯的电化学合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作在电化学条件下形成碳-杂原子键的自由基前体。此外，该方法的可扩展性是通过以克为单位对芳基偶氮砜与硫醇和B 2 pin 2进行电化学巯基化和硼化来评估的。该方案不仅避免了使用化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂，甚至添加了碱，而且还表现出良好的官能团耐受性。