4,4'-sulfonylbis(4,1-phenylene) disulfofluoridate | 42158-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-sulfonylbis(4,1-phenylene) disulfofluoridate
• 英文别名: bis(4-[(fluorosulphonyl)oxy]phenyl) sulphone；sulfonylbis(4,1-phenylene) difluorosulfate；ALD00428；4,4'-Dihydroxydiphenyl sulfone bisfluorosulfinate；1-fluorosulfonyloxy-4-(4-fluorosulfonyloxyphenyl)sulfonylbenzene
• CAS: 42158-98-5
• 化学式: C₁₂H₈F₂O₈S₃
• 分子量: 414.386
• InChiKey: HLYHIXFVAKOJKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

Description: The following aryl fluorosulfate can be used as a cross-coupling partner in Suzuki-Miyaura reactions. These ligand-free palladium-catalyzed C-C bond formations typically occur under standard reaction conditions, which include water as the solvent, room temperature, and are not sensitive to air.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-sulfonylbis(4,1-phenylene) disulfofluoridate 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4,4''-sulfonyldi-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed, Ligand-Free Suzuki Reaction in Water Using Aryl Fluorosulfates

  摘要：

  Aryl fluorosulfates were prepared by a simple method and employed as coupling partners in the Suzuki-Miyaura reaction. The cross-coupling reactions were performed in water under air at room temperature without ligands or additives such as surfactants or phase-transfer reagents and proceeded smoothly to give excellent yields. Aryl fluorosulfates could also be used as alternatives to halides or triflates in other coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00654
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-磺酰基二苯酚 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4,4'-sulfonylbis(4,1-phenylene) disulfofluoridate
  参考文献：
  名称：

  基于 SuFEx 的多硫酸盐的合成

  摘要：

  在碱性催化剂存在下，芳族双（甲硅烷基醚）和双（氟硫酸盐）很容易形成高分子量的多硫酸盐。该反应在纯净条件下或在溶剂（如二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮）中快速且良好地进行，以接近定量的产率提供所需的聚合物。这些聚合物比聚碳酸酯类似物更耐化学降解，并表现出优异的机械、光学和氧气阻隔性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201403758

文献信息

• 一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法 和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107857730B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法和应用。本发明所公开的含氟磺酰基化合物，其包括阳离子和阴离子，所述阳离子如式1所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应高效合成氟磺酰基化产物，并且毒性小，制备简单，使用方便，在常温下是固体稳定状态；此外，本化合物的底物适应性极广，可包括酚类化合物和胺类化合物，是目前可以实现该类化学转化的唯一的固体形态试剂，因此具有重要的学术和应用价值。1。
• A New Portal to SuFEx Click Chemistry: A Stable Fluorosulfuryl Imidazolium Salt Emerging as an “F−SO₂ +” Donor of Unprecedented Reactivity, Selectivity, and Scope
  作者：Taijie Guo、Genyi Meng、Xiongjie Zhan、Qian Yang、Tiancheng Ma、Long Xu、K. Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1002/anie.201712429

  日期：2018.3.1

  in highly functional molecules. We now report that a solid fluorosulfuryl imidazolium triflate salt delivers the same “F−SO2+” fragment to Nu−H acceptor groups in the substrates. However, this triflate salt is a far more reactive fluorosulfurylating agent than SO2F2 and displays selectivity preferences of its own. Moreover, the new azolium triflate reagent reacts once with primary amines and anilines

  已经发现，硫酰氟SO 2 F 2在各种环境中，甚至在高功能分子中，都可以使苯酚衍生化。现在，我们报告固体三氟甲磺酸氟磺酰基咪唑鎓盐向底物中的Nu-H受体基团传递相同的“ F-SO 2 + ”片段。但是，这种三氟甲磺酸盐是一种比SO 2 F 2更具活性的氟磺化剂，并显示出其自身的选择性偏好。而且，在停止反应之前，新的三氟甲磺酸偶氮鎓试剂与伯胺和苯胺反应一次。另一方面，用三乙胺和两当量的“ F-SO 2 +“供体存在，它以良好的收率继续进行双（氟硫磺酰基）酰亚胺的转化-这是我们从未见过的两个重要的转化反应，我们将磺酰氟用作亲电试剂。
• 一种双氟磺酰双酚苯基酯的制备方法
  申请人：江苏国泰超威新材料有限公司

  公开号：CN110407722A

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明提供了一种双氟磺酰双酚苯基酯的制备方法，在有机溶剂中，以有机胺为缚酸剂，使单氟磺酰咪唑盐和双酚苯基化合物在25～100℃下反应制得所述的双氟磺酰双酚苯基酯。本发明的制备方法简单，无需使用高压设备，在常压下反应即可，对设备要求低，反应可控。
• POLYMERIZATION METHOD AND POLYMERS FORMED THEREWITH
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20150315340A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Condensation of fluoro-substituted and silyl-substituted monomers provides polymers suitable for use, e.g., as engineering polymers. A monomer composition is condensed in the presence of a basic catalyst. The monomer composition contains a compound of formula F—X—F and a compound of formula (R 1 )3Si—Z—Si(R 1 )3, and forms an alternating X—Z polymer chain and a silyl fluoride byproduct. X has the formula -A(-R 2 -A)n-; each A is SO 2 , C(═O), or Het; R 2 is an organic moiety; n is 0 or 1; Het is an aromatic nitrogen heterocycle; Z has the formula -L-R 3 -L-; each L is O, S, or N(R 4 ); and each R 3 is an organic moiety, and R 4 comprises H or an organic moiety.

  含氟和硅烷取代单体的聚合物可以作为工程聚合物使用。在碱性催化剂的存在下，将单体组合物进行缩合反应。单体组合物包含化合物F—X—F和化合物(R1)3Si—Z—Si(R1)3，并形成交替的X—Z聚合物链和硅氟化物副产物。X的公式为-A(-R2-A)n-；每个A是SO2，C(═O)或Het；R2是有机基团；n为0或1；Het是芳香族氮杂环；Z的公式为-L-R3-L-；每个L是O，S或N(R4)；每个R3是有机基团，R4包括H或有机基团。
• 含氟磺酰基化合物及其衍生物的合成方法
  申请人：石家庄圣泰化工有限公司

  公开号：CN115073419A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了含氟磺酰基化合物及其衍生物的合成方法，涉及电池电解液添加剂技术领域。含氟磺酰基化合物及其衍生物的合成方法，步骤一：将溶剂A从保存设备中取出，将其投入到带有搅拌和温度调节功能密闭反应釜中，并在反应釜中注入氩气，使得反应釜中的气压与外界一致；步骤二：启动反应釜的搅拌功能，并通过管道向反应釜中添加原料B与溶剂A混合为混合溶液C，原料B添加完毕后搅拌一段时间后关闭搅拌功能静置；步骤三：在反应釜内充入原料气体D，并使得反应釜内部大气压控制在3‑5个大气压。本发明实现了利用氟磺酰基的电解液添加剂能够提高离子转化效率增加电池的导电性较低离子传输损耗的属性提升电池寿命的效果。