5'-bromo-2'-hydroxy-3,4-dimethoxy-chalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5'-bromo-2'-hydroxy-3,4-dimethoxy-chalcone
• 英文别名: 1-(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₄
• 分子量: 363.208
• InChiKey: XMPJKJCKDAWUCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-2'-hydroxy-3,4-dimethoxy-chalcone 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 反应 5.0h， 以238 mg的产率得到6-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的一锅法合成黄酮

  摘要：

  在本文中，描述了一种由 BiCl 3 /RuCl 3介导的功能化黄酮合成的简便途径，包括：(i)用肉桂酰氯对取代酚进行分子间邻位酰化，以及 (ii)得到邻羟基查耳酮。本文讨论了反应条件。

  DOI：

  10.1039/d1ra00534k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以85 %的产率得到5'-bromo-2'-hydroxy-3,4-dimethoxy-chalcone
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下2′-羟基查耳酮的合成及其生物活性

  摘要：

  查尔酮是属于类黄酮家族的多酚，以其广泛的药理学特性而闻名。因此，它们因其获得性和潜在活性而引起了化学家的注意。在我们的研究中，首先合成了 2'-羟基查耳酮家族的化合物库。研究了在球磨机条件下通过克莱森-施密特缩合反应进行的一步机械化学合成，首先是在 5'-氟-2'-羟基苯乙酮和 3,4-二甲氧基苯甲醛之间的模型反应中。从催化剂、试剂配比、反应时间、添加剂的影响等方面对反应进行了优化。在所有测定中，我们保留了最好的一种，在 1 + 1 当量存在下操作时，其产率最高为 96%。取代苯甲醛和2当量KOH 在两个 30 分钟的研磨循环下。因此，采用该方案来合成选定的 2'-羟基查尔酮衍生物库。然后通过抑制恶性疟原虫、杜氏利什曼原虫寄生虫以及 IGR-39 黑色素瘤细胞系的活力和增殖来评估 17 种化合物的生物活性。化合物 6 和 11 对杜氏乳杆菌最有效，IC50 值分别为 2.33 µM 和 2

  DOI：

  10.3390/molecules29081819

文献信息

• Chromenone derivatives useful for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：AxoGlia Therapeutics S.A.

  公开号：EP2112145A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 and R15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.

  通式（I）和（II）的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15具有规范中给定的含义，在神经退行性疾病的治疗中是有用的。
• Exploring the 2′-Hydroxy-Chalcone Framework for the Development of Dual Antioxidant and Soybean Lipoxygenase Inhibitory Agents
  作者：Ioanna Kostopoulou、Andromachi Tzani、Nestor-Ioannis Polyzos、Maria-Anna Karadendrou、Eftichia Kritsi、Eleni Pontiki、Thalia Liargkova、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Panagiotis Zoumpoulakis、Anastasia Detsi

  DOI：10.3390/molecules26092777

  日期：——

  bearing diverse substituents on rings A and B, are presented. Among all the synthesized derivatives, chalcone 4b, bearing two hydroxyl substituents on ring B, was found to possess the best combined activity (82.4% DPPH radical scavenging ability, 82.3% inhibition of lipid peroxidation, and satisfactory LOX inhibition value (IC50 = 70 μM). Chalcone 3c, possessing a methoxymethylene substituent on ring A,

  2'-羟基查尔酮是天然存在的化合物，具有多种生物活性。为了描述有利于抗氧化和脂氧合酶 (LOX) 抑制活性的结构特征，提出了一系列在 A 环和 B 环上带有不同取代基的 2'-羟基查耳酮的设计、合成和生物活性概况。在所有合成的衍生物中，B环上带有两个羟基取代基的查尔酮4b具有最佳的综合活性（DPPH自由基清除能力为82.4%，脂质过氧化抑制率为82.3%，LOX抑制值令人满意（IC 50 = 70） μM），在 A 环上具有甲氧基亚甲基取代基，在 B 环上具有三个甲氧基，表现出最有希望的 LOX 抑制活性（IC 50 = 45 μM）。观察到最活跃的化合物3c及其类似物3b与 LOX A 常见的氢键相互作用模式的关键结合特征，即芳环 A 的羟基和羰基分别朝向 Asp768 和 Asn128。如图3c所示，大的(-OMOM)基团似乎不参与直接结合，但其诱导能够在芳环B的甲氧基与Trp130和Gly247之间形成H键的取向。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'AMYOTROPHIE SPINALE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013142236A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组成物和使用方法。
• COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  申请人：PCT Therapeutics Inc.

  公开号：US20150080383A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组合物和使用方法。
• Aurones as histone deacetylase inhibitors: Identification of key features
  作者：Vincent Zwick、Alkiviadis-Orfefs Chatzivasileiou、Nathalie Deschamps、Marina Roussaki、Claudia A. Simões-Pires、Alessandra Nurisso、Iza Denis、Christophe Blanquart、Nadine Martinet、Pierre-Alain Carrupt、Anastasia Detsi、Muriel Cuendet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.019

  日期：2014.12

  In this study, a total of 22 flavonoids were tested for their HDAC inhibitory activity using fluorimetric and BRET- based assays. Four aurones were found to be active in both assays and showed IC50 values below 20 mu M in the enzymatic assay. Molecular modelling revealed that the presence of hydroxyl groups was responsible for good compound orientation within the isoenzyme catalytic site and zinc chelation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.