2-Hydroxy-5'-methyl-3,4-dimethoxy-chalkon | 4406-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Hydroxy-5'-methyl-3,4-dimethoxy-chalkon
• 英文别名: 2'-Hydroxy-3.4-dimethoxy-5'-methyl-chalkon；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 4406-05-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: JYFHBDZEZQMBMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-5'-methyl-3,4-dimethoxy-chalkon 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 反应 5.0h， 以219 mg的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的一锅法合成黄酮

  摘要：

  在本文中，描述了一种由 BiCl 3 /RuCl 3介导的功能化黄酮合成的简便途径，包括：(i)用肉桂酰氯对取代酚进行分子间邻位酰化，以及 (ii)得到邻羟基查耳酮。本文讨论了反应条件。

  DOI：

  10.1039/d1ra00534k
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 3,4-dimethoxy-cinnamoyl chloride 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Hydroxy-5'-methyl-3,4-dimethoxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  一种新型的一锅法合成黄酮

  摘要：

  在本文中，描述了一种由 BiCl 3 /RuCl 3介导的功能化黄酮合成的简便途径，包括：(i)用肉桂酰氯对取代酚进行分子间邻位酰化，以及 (ii)得到邻羟基查耳酮。本文讨论了反应条件。

  DOI：

  10.1039/d1ra00534k

文献信息

• IODINE CATALYZED CASCADE SYNTHESIS OF FLAVONE DERIVATIVES FROM 2'-ALLYLOXY-α, β-DIBROMOCHALCONES
  作者：BEENA R NAWGHARE、SUNIL V GAIKWAD、ABDUL RAHEEM、PRADEEP D LOKHANDE

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100009

  日期：——

  Synthesis of flavones from 2'-allyloxy-α, β-dibromochalcones has been described. The iodine induced oxidative cyclization of 2'-allyloxy-α, β-dibromochalcones results into the formation of 3-bromoflavanones which ultimately gives flavones. Dehydrobromination of 3-bromoflavanone to give flavone is the preferred reaction over dehydrogenation. 6 3-Bromoflavones are used in drugs and for synthesis of alkylated

  已经描述了由2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮合成黄酮。碘诱导的2'-烯丙氧基-α，β-二溴代邻苯二甲醛的氧化环化作用导致形成3-溴代黄酮，最终产生黄酮。3-溴黄酮的脱氢溴化反应得到黄酮是优于脱氢的优选反应。6 3-溴代黄酮用于药物和烷基化和芳基化的黄酮的合成。观察到具有溴取代基的各种查耳酮，黄酮和黄烷酮具有抗结核活性。7 6-溴黄酮已显示出对中心苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力和对小鼠的抗焦虑作用。8个3-异黄酮用于合成类黄酮。9脱溴1 已经报道了在烯烃存在下通过使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）形成2-双（溴甲基）芳烃，并且催化量的碘。10作为先前研究11的延伸，我们对2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮的合成感兴趣，该合成法通过在二甲基亚砜试剂中使用碘来产生相应的3-溴代黄酮。在较早的工作中，当2'-烯丙氧基查耳酮与DMSO-1 2试剂反应时，烯丙基被平滑除去，然后环化
• Shivhare, Abha; Kale, Arun V.; Berge, Diwakar, D., Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 120, # 2, p. 107 - 110
  作者：Shivhare, Abha、Kale, Arun V.、Berge, Diwakar, D.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Ruthenium(III) Chalconate Complexes Containing PPh₃/AsPh₃
  作者：M. Muthukumar、P. Viswanathamurthi、R. Karvembu

  DOI：10.1080/10426500903486706

  日期：2010.10.28

  The reactions of [RuX3(EPh3)3] (X = Cl or Br; E = P or As) with 2'-hydroxychalcones in benzene under reflux led to the formation of [RuX2(EPh3)2(L)] (X = Cl or Br; E = P or As; L = chalconates). The new complexes have been characterized by analytical and spectroscopic (IR, electronic, and EPR) data. The redox behavior of the complexes has also been studied. Based on the data, an octahedral structure has been assigned for all the complexes. The new complexes exhibit efficient catalytic activity for the oxidation of primary and secondary alcohols into their corresponding aldehydes and ketones in the presence of N-methylmorpholine-N-oxide (NMO) as co-oxidant and also found efficient catalytic activity for the transfer hydrogenation of ketones. The antifungal properties of the complexes have also been examined and compared with standard Bavistin. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.
• Verma,B.L.; Bokadia,M.M., Journal of the Indian Chemical Society, 1965, vol. 42, # 6, p. 399 - 402
  作者：Verma,B.L.、Bokadia,M.M.

  DOI：——

  日期：——
• A novel one-pot synthesis of flavones
  作者：Meng-Yang Chang、Min-Chen Tsai、Chun-Yi Lin

  DOI：10.1039/d1ra00534k

  日期：——

  In this paper, a one-pot facile route for the BiCl3/RuCl3-mediated synthesis of functionalized flavones is described, including: (i) intermolecular ortho-acylation of substituted phenols with cinnamoyl chlorides, and (ii) intramolecular cyclodehydrogenation of the resulting o-hydroxychalcones. The reaction conditions are discussed herein.

  在本文中，描述了一种由 BiCl 3 /RuCl 3介导的功能化黄酮合成的简便途径，包括：(i)用肉桂酰氯对取代酚进行分子间邻位酰化，以及 (ii)得到邻羟基查耳酮。本文讨论了反应条件。