3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one | 10493-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 2’-hydroxy-3,4,4’-trimethoxychalcone；3,4,4′-trimethoxy-2'-hydroxychalcone；2'-hydroxy-3,4,4'-trimethoxychalcone；2'-hydroxy-4',3,4-trimethoxychalcone；2'-hydroxy-4,4',5-trimethoxychalcone；3',4',7'-trimethoxychalcone；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 10493-06-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: SKTAHPCCLORHHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  518.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3- O-取代黄酮醇作为抗前列腺癌药物的构效关系和药代动力学研究

  摘要：

  合成了38个3- O-取代-3'，4'-二甲氧基黄酮醇和25个3 - O-取代-3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇，用于系统研究3-的结构-活性关系。在三种人类前列腺癌细胞模型中，O-取代的3'，4'-二甲氧基黄酮醇。我们的发现表明，通过3至5个碳原子的连接基将适当的氨基掺入3'，4'-二甲氧基黄酮醇和3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇的3-OH可以显着改善体外在三种人类前列腺癌细胞模型中具有抗增殖能力，但在两种非肿瘤性人类上皮细胞模型（MCF 10A和PWR-1E）中却没有。1-甲基哌嗪，吡咯烷和二丁胺是最佳的末端胺基，与3至5个碳的连接基结合使用，对3- O-取代的3'，4'-二甲氧基黄酮醇的抗增殖能力特别有益。值得注意的是3- O-（4-甲基哌嗪-1-基）丙基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇（76）诱导PC-3细胞死亡的方式与3- O-吡咯烷基戊基- 3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇（81）即使它们属于3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.047
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途，以新疆昆仑雪菊中分离得到的单体化合物橙酮为母核化合物，将羟基引入到橙酮分子中，由苯乙酮衍生物和苯甲醛衍生物反应得到甲氧基查尔酮，三氯化铝条件下脱羟基保护获得2‑羟基查尔酮，醋酸汞催化反应得到含甲氧基的橙酮衍生物，三溴化硼反应脱去羟基保护得到最终产物羟基橙酮衍生物。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。本发明所述的羟基橙酮衍生物可作为抑制死亡相关凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）的药物用途。

  公开号：

  CN113105417A

文献信息

• Synthesis, spectral characterization and catalytic studies of new ruthenium(II) chalcone thiosemicarbazone complexes
  作者：Manisekar Muthukumar、Periasamy Viswanathamurthi

  DOI：10.2478/s11532-009-0116-x

  日期：2010.2.1

  basis of data obtained, an octahedral structure was assigned for all of the complexes. The chalcone thiosemicarbazones behave as dianionic tridentate O, N, S donors and coordinate to ruthenium via the phenolic oxygen of chalcone, the imine nitrogen of thiosemicarbazone and thienol sulfur. The new complexes exhibit catalytic activity for the oxidation of primary and secondary alcohols to their corresponding

  一系列新的 [Ru(CO)(EPh3)(B)(L)] 型六配位钌 (II) 配合物（E = P 或 As；B = PPh3、AsPh3 或 Py；L = 查尔酮缩氨基硫脲） [RuHCl(CO)(EPh3)2(B)]（E = P 或 As；B = PPh3、AsPh3 或 Py）与查尔酮缩氨基硫脲在回流下在苯中反应制备。新配合物已通过分析和光谱（IR、UV-vis、1H、31P 和 13C NMR）方法进行表征。根据获得的数据，为所有配合物指定了八面体结构。查尔酮缩氨基硫脲作为双阴离子三齿 O、N、S 供体，并通过查耳酮的酚氧、缩氨基硫脲的亚胺氮和噻吩硫与钌配位。
• Ruthenium(II) carbonyl complexes containing chalconates and triphenylphosphine/arsine
  作者：P VISWANATHAMURTHI、M MUTHUKUMAR

  DOI：10.1007/s12039-011-0125-0

  日期：2011.9

  A series of new hexa-coordinated ruthenium(II) carbonyl complexes of the type [RuCl(CO)(EPh3)(B)(L1 − 4)] (4–15) (E = P or As; B = PPh3, AsPh3 or Py; L = 2′-hydroxychalcone) were synthesized from the reaction of [RuHCl(CO)(EPh3)2(B)] (1–3) (E = P or As; B = PPh3, AsPh3 or Py) with equimolar chalcone in benzene under reflux. The new complexes have been characterized by analytical and spectroscopic (IR

  [RuCl（CO）（EPh 3）（B）（L 1-4）]类型的一系列新的六配位钌（II）羰基络合物（4–15）（E = P或As； B = PPh 3，由[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）]（1-3）（E = P或As； B = PPh 3）反应合成了AsPh 3或Py； L = 2'-羟基查耳酮，AsPh 3或Py）与等摩尔查尔酮在苯中回流。新配合物的特征在于分析和光谱（IR，电子，1 H，31 P 1 H}和13NMR）方法。根据获得的数据，为所有配合物分配了八面体结构。在作为共氧化剂的N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）的存在下，该配合物具有将伯醇和仲醇氧化为相应的醛和酮的催化活性，也被发现是有效的转移加氢催化剂。配体及其配合物的抗真菌性能也已被检验，并与标准的Bavistin进行了比较。 合成并表征了稳定的钌（II）钌酸盐配合物。为所有配合物分配了八面体结构。发现新的络合物是有效的氧化和转移氢化催化剂。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d] [1,2,3] selenadiazoles
  作者：Hong Yin、Yueyan Huang、Guojie Song

  DOI：10.2174/1570180811007010721

  日期：2010.12.1

  Fourteen 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d][1,2,3] selenadiazole derivatives were synthesized by the reaction of flavonone- 4-semicarbazones with SeO2. The structures of the target compounds 1a-n were elucidated by 1H NMR, IR spectra, ESI-MS and elemental analyses. The preliminary cytotoxic activities of 1a-n against K562, KB, A549, SMC-7721 and SGC-7901 cell lines were evaluated by MTT method, indicating that most compounds displayed moderate to good antiproliferative activities against K562 and KB cell lines. Compounds 1m and 1n, the most potent ones, were promising template for development of novel potent antitumor agents.

  合成了十四种4-芳基-4H-色烯[4,3-d][1,2,3]硒二氮杂烯衍生物，这些衍生物是通过黄酮-4-半胱氨酸酮与SeO2反应得到的。目标化合物1a-n的结构通过1H NMR、IR光谱、ESI-MS和元素分析得到了阐明。使用MTT法评估了1a-n对K562、KB、A549、SMC-7721和SGC-7901细胞系的初步细胞毒性活性，结果表明大多数化合物对K562和KB细胞系表现出中等至良好的抗增殖活性。化合物1m和1n是最有效的，具有作为开发新型强效抗肿瘤药物的潜力。
• Reactivity assessment of chalcones by a kinetic thiol assay
  作者：Sabine Amslinger、Nafisah Al-Rifai、Katrin Winter、Kilian Wörmann、Rebekka Scholz、Paul Baumeister、Martin Wild

  DOI：10.1039/c2ob27163j

  日期：——

  The electrophilic nature of chalcones (1,3-diphenylprop-2-en-1-ones) and many other α,β-unsaturated carbonyl compounds is crucial for their biological activity, which is often based on thiol-mediated regulation processes. To better predict their biological activity a simple screening assay for the assessment of the second-order rate constants (k2) in thia-Michael additions was developed. Hence, a clear structure–activity relationship of 16 differentially decorated hydroxy-alkoxychalcones upon addition of cysteamine could be established. Moreover, amongst other naturally occurring α,β-unsaturated carbonyl compounds k2 values for curcumin and cinnamaldehyde were gained while cinnamic acids or esters gave no or very slow reactions.

  查耳酮（1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮）和许多其他α,β-不饱和羰基化合物的亲电性质对其生物活性至关重要，而生物活性通常是基于硫醇介导的调节过程。为了更好地预测它们的生物活性，我们开发了一种简单的筛选方法，用于评估噻-迈克尔加成反应的二阶速率常数（k2）。因此，在添加半胱胺后，16 种不同装饰的羟基烷氧基查耳酮的结构-活性关系得以明确。此外，在其他天然存在的 α、β-不饱和羰基化合物中，姜黄素和肉桂醛的 k2 值得到了提高，而肉桂酸或酯类则没有反应或反应非常缓慢。
• A novel one-pot synthesis of flavones
  作者：Meng-Yang Chang、Min-Chen Tsai、Chun-Yi Lin

  DOI：10.1039/d1ra00534k

  日期：——

  In this paper, a one-pot facile route for the BiCl3/RuCl3-mediated synthesis of functionalized flavones is described, including: (i) intermolecular ortho-acylation of substituted phenols with cinnamoyl chlorides, and (ii) intramolecular cyclodehydrogenation of the resulting o-hydroxychalcones. The reaction conditions are discussed herein.

  在本文中，描述了一种由 BiCl 3 /RuCl 3介导的功能化黄酮合成的简便途径，包括：(i)用肉桂酰氯对取代酚进行分子间邻位酰化，以及 (ii)得到邻羟基查耳酮。本文讨论了反应条件。