N-氯-2-甲基丙烷-2-胺 | 10218-88-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-氯-2-甲基丙烷-2-胺
• 英文名称: N-chloro-tert-butylamine
• 英文别名: N-chloro-t-butylamine；Mono-tert.-butylchloramin；N-Chlor-tert.-butylamin；tert.-Butylchloramin；2-Chlor-1,1-dimethyl-aethylamin；chloro-tert-butylamine；Chlor-tert-butylamin；N-monochloro-t-butylamine；t-butyl-chloroamine；α-Chlor-β-amino-β-methyl-propan；1-Chlor-2-amino-2-methyl-propan；N-chloro-1,1-dimethylethylamine；β-Chlor-tert.-butylamin；N-chloro-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 10218-88-9
• 化学式: C₄H₁₀ClN
• 分子量: 107.583
• InChiKey: XFFUBBGUJSBONN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯-2-甲基丙烷-2-胺 在 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N-二氯-2-甲基丙烷-2-胺 、 叔丁胺
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the formation, decomposition, and disproportionation reactions ofN-chlorobutylamines

  摘要：

  AbstractThe formation ofN‐chlorobutylamines is a reaction of order one with respect to hypochlorite and amine, and order −1 with respect to OH−. Kinetic studies show thatN‐chlorobutylamines undergo decomposition in basic aqueous media, and disproportination (with formation ofN,N‐dichloramines) in acidic media, mechanisms are put forward for both these processes. © 1995 John Wiley & Sons, Inc.

  DOI：

  10.1002/kin.550270709
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-氯-2-甲基丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Jones, Journal of Organic Chemistry, 1944, vol. 9, p. 491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical and regioselective amination of arenes using alkyl amines
  作者：Alessandro Ruffoni、Fabio Juliá、Thomas D. Svejstrup、Alastair J. McMillan、James J. Douglas、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41557-019-0254-5

  日期：2019.5

  these molecules are assembled through the stepwise introduction of a reactivity handle in place of an aromatic C-H bond (that is, a nitro group, halogen or boronic acid) and a subsequent functionalization or cross-coupling. Here we show that aromatic amines can be constructed by direct reaction of arenes and alkyl amines using photocatalysis, without the need for pre-functionalization. The process

  用于制备芳香胺的碳-氮键的形成是全球范围内为生产高价值材料而进行的前五项反应之一，从原料化学品到药物和聚合物不等。由于这种普遍性和多样性，其制备方法影响了学术界和工业界的整个化学合成过程。通常，这些分子是通过逐步引入反应性手柄代替芳香族CH键（即硝基，卤素或硼酸）和随后的功能化或交叉偶联而组装而成的。在这里，我们表明，芳烃胺可以使用光催化作用，通过芳烃和烷基胺的直接反应来构建，而无需进行预功能化。该过程可以轻松准备高级构建基块，容忍的功能范围很广，并且可以通过批处理流协议来实现多克规模。通过对几种药物，农药，肽，手性催化剂，聚合物和有机金属配合物的修饰，证明了该策略作为后期功能化平台的优点。
• Copper-catalyzed one-pot oxidative amidation between methylarenes and amines
  作者：Yuhang Yang、Jiajia Gu、Zheng Fang、Zhao Yang、Ping Wei、Kai Guo

  DOI：10.1039/c7ra02942j

  日期：——

  A new method for the direct one-pot oxidative amidation between methylarenes and amines catalyzed by copper has been developed. This method integrates methylarene oxidation and amide bond formation, which are usually accomplished separately, into a single operation. In addition, the reaction provides a relatively high yield and has a wide substrate scope. Moreover, the starting reagents are abundant

  开发了一种新的在铜催化下甲基芳烃与胺直接一锅氧化酰胺化的方法。该方法将通常单独完成的甲基芳烃氧化和酰胺键形成整合到一个操作中。另外，该反应提供了相对高的产率并且具有宽的底物范围。而且，起始试剂丰富并且可以以便宜的价格以方便的方式获得。
• Two-step continuous flow synthesis of amide via oxidative amidation of methylarene
  作者：Tingting Shi、Zhimin Zhang、Yuhang Yang、Zhao Yang、Wei He、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131044

  日期：2020.3

  amidation between methylarenes with amines in a two-step continuous flow system. This method integrates methylarene oxidation and amide formation into a single operation which is usually accomplished separately. Oxidation with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as “green” oxidant, the synthesis of amides under mild reaction conditions in continuous flow system and the utilization of methylarenes as starting

  通过在两步连续流系统中甲基芳烃与胺之间的氧化酰胺化反应，已经开发出一种绿色高效的酰胺合成方法。该方法将甲基芳烃的氧化和酰胺的形成整合为一个通常独立完成的操作。以叔丁基过氧化氢（TBHP）作为“绿色”氧化剂进行氧化，在温和的反应条件下，在连续流动系统中合成酰胺，并利用甲基芳烃作为起始原料，使该方法具有新颖性和环境友好性。该方法的实用价值通过合成高水平的药物乙酰普鲁卡因胺而得到强调。
• Chemo- and Regioselective Functionalization of Isotactic Polypropylene: A Mechanistic and Structure–Property Study
  作者：Jill B. Williamson、Christina G. Na、Robert R. Johnson、William F. M. Daniel、Erik J. Alexanian、Frank A. Leibfarth

  DOI：10.1021/jacs.9b05799

  日期：2019.8.14

  polyolefin C-H functionalization combined with the development of new reagents enabled the addition of xanthates, trithiocarbonates, and dithiocarbamates to a variety of commercially available branched polyolefins. Systematic experimental and kinetic studies led to a mechanistic hypothesis that facilitated the rational design of reagents and reaction conditions for the thermally initiated C-H xanthylation

  聚烯烃是一大类聚合物，因其具有吸引力的热机械性能而备受推崇，但聚烯烃缺乏化学功能性使其不适用于许多高性能工程应用。我们报告了一种不含金属的后聚合改性方法，可将功能性赋予支化聚烯烃，而不会产生先前方法固有的有害链偶联或断链副反应。热引发聚烯烃 CH 官能化条件的确定与新试剂的开发相结合，使黄原酸酯、三硫代碳酸酯和二硫代氨基甲酸酯能够添加到各种市售支化聚烯烃中。系统的实验和动力学研究得出了一个机械假设，该假设促进了双螺杆挤出机内等规聚丙烯 (iPP) 的热引发 CH 黄嘌呤化反应试剂和反应条件的合理设计。一项结构性能研究表明，功能化 iPP 对极性表面的附着力是商业 iPP 的两倍，同时表现出相似的拉伸性能。本文提供的对酰胺基介导的聚烯烃官能化的基本步骤的基本理解揭示了改进试剂设计的关键结构-反应性关系，而化学选择性和可扩展的 iPP 官能化以实现具有改进粘附性能的材料的证明表明了转化潜力这种方法的。
• Copper-catalyzed one-pot oxidative amidation of alcohol to amide via C–H activation
  作者：Jiajia Gu、Zheng Fang、Yuhang Yang、Zhao Yang、Li Wan、Xin Li、Ping Wei、Kai Guo

  DOI：10.1039/c6ra20732d

  日期：——

  Copper-catalyzed one-pot oxidative amidation of both aliphatic and aromatic alcohols with N-chloramines, prepared in situ from many types of primary and secondary amines, to form amides under mild conditions.

  铜催化的一锅法氧化酰胺化反应，使用从多种类型的一级和二级胺现场制备的N-氯胺与脂肪族和芳香族醇反应，在温和条件下形成酰胺。