N-叔丁基羟胺 | 16649-50-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-叔丁基羟胺
• 英文名称: N-t-butylhydroxylamine
• 英文别名: N-tert-Butylhydroxylamine
• CAS: 16649-50-6
• 化学式: C₄H₁₁NO
• mdl: MFCD06653532
• 分子量: 89.1374
• InChiKey: XWESXZZECGOXDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64℃
• 沸点：
  120.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  14.20±0.50 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P273,P243,P403
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228
• 储存条件：
  室温且干燥

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  叔丁胺	tert-butylamine	75-64-9	C4H11N	73.138
  2-甲基-2-硝基丙烷	2-Methyl-2-nitropropane	594-70-7	C4H9NO2	103.121

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(1,1-dimethyl-propyl)-hydroxylamine	34495-34-6	C5H13NO	103.164
  叔丁胺	tert-butylamine	75-64-9	C4H11N	73.138
  ——	2-hydroxyamino-2-methylpropan-1-ol	4706-13-2	C4H11NO2	105.137
  2-甲基-2-硝基丙烷	2-Methyl-2-nitropropane	594-70-7	C4H9NO2	103.121

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺 在 亚硝酸丁酯 、 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-取代的N-亚硝基羟胺的合成作为蘑菇酪氨酸酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了包括六个新化合物在内的一系列N-取代的N-亚硝基羟胺，并研究了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。使相应的羟胺与亚硝酸正丁酯反应，得到取代的亚硝基羟胺的铵盐。N-取代的羟胺是由伯胺经恶唑烷或由羰基化合物经肟制得的。测试的大多数亚硝基羟胺均抑制蘑菇酪氨酸酶。其中，N-环戊基-N-亚硝基羟胺显示出最有效的活性（IC（50）= 0.6 microM），与最强抑制剂之一托酚酮的活性一样强。随着亚硝基或羟基部分的去除，酶抑制活性完全降低。N-亚硝基基团和N-羟基基团均被认为对活性至关重要，可能是通过在酶的活性位点与铜离子相互作用。Lineweaver-Burk图显示铜铁是竞争性抑制剂，但N-环戊基-N-亚硝基羟胺不是。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00003-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁基)羟胺乙酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 N-叔丁基羟胺
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  本文揭示了公式（I）中的大麻素受体配体，其中A1、A5、Rx、X4和z如规范中定义。还公开了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  US20100069348A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(丙-2-烯基)吡咯 在 N-叔丁基羟胺 、 2-叔丁基苯酚 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以86%的产率得到吡咯
  参考文献：
  名称：

  可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法

  摘要：

  本发明提供了一种可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法，即含苄基、烯丙基或炔丙基类保护基的底物，在酚催化剂、碱、氢源和光的作用下，通过自由基裂解反应，得到目标选择性脱保护基的产物；本方法操作简单，采用安全清洁的可见光或近可见光为激发条件，试剂便宜易得，反应产率高，反应的化学和区域选择性高，适用于各种底物中苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的选择性脱除。

  公开号：

  CN113501779B

文献信息

• 2-Substituted and 4-substituted aryl nitrone compounds
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20050182060A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides aryl nitrones, compositions comprising the same and methods of their use for the treatment or prevention of oxidative, ischemic, ischemia/reperfusion-related and chemokine mediated conditions.

  本发明提供芳基亚硝基酮，包括其在内的组合物以及它们用于治疗或预防氧化性、缺血性、缺血/再灌注相关和趋化因子介导的疾病的方法。
• S-Thioacyldithiophosphates in the Synthesis of Thiohydroxamic Acids and O-Thioacylhydroxylamines
  作者：Leszek Doszczak、Janusz Rachon

  DOI：10.1055/s-2002-31957

  日期：——

  S-Thioacyldithiophosphates proved to be excellent thioacylating agents. They are easily available from carboxylic acids. Due to their low reactivity towards oxygen nucleophiles and high reactivity towards nitrogen ones they found application in the synthesis of thiohydroxamic acids directly from hydroxylamines without protection on the hydroxy group. However, in cases of steric hindrance O-thioacyl hydroxylamines are formed and can be isolated with high yield.

  S-硫代酰基二硫代磷酸盐被证明是非常优秀的硫代酰化试剂，它们可从羧酸中容易地获得。由于它们对氧亲核试剂的反应性低，但对氮亲核试剂的反应性高，因此它们在直接从羟胺合成硫代羟肟酸时无需对羟基进行保护。然而，在存在立体阻碍的情况下会形成O-硫代酰基羟胺，并且可以高产率地分离出来。
• Regiochemistry of mercury(II) oxide oxidation of unsymmetrical N,N-disubstituted hydroxylamines
  作者：Sk.Asrof Ali、S.M. Azhar Hashmi、Mohammad N. Siddiqui、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00904-0

  日期：1996.11

  Mercury(II) oxide oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines with the α and α′ carbon atoms containing one and two hydrogen atoms, respectively, gave aldonitrones in a highly regioselective manner. Removal of the α proton is involved in the rate determining step as shown by primary kinetic isotope effect.

  N，N-二取代的羟胺分别被具有一个和两个氢原子的α和α'碳原子氧化的汞（II）氧化，以高度区域选择性的方式生成醛亚硝酮。如初生动力学同位素效应所示，速率确定步骤涉及α质子的去除。
• Selective Deoxygenation of Various N–O Bonds Catalyzed by Rhodium Carbonyl Clusters in the Presence of H₂O and CO and Their Heterogenization Using Amino-Substituted Polystyrenes
  作者：Kiyotomi Kaneda、Kazuo Fujita、Tetsuya Takemoto、Toshinobu Imanaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.602

  日期：1991.2

  amines, and 5) amine oxides to amines. The above-mentioned rhodium catalyst system was heterogenized by using amino-substituted polystyrenes. Rh6 and Rh14 carbonyl clusters of [Rh6(CO)15H]−, [Rh6(CO)15]2−, and [Rh14(CO)25]4−, were formed on the polymer surface. The characteristic features of the catalysis of the polymer-bound rhodium cluster complexes are described in relation to the corresponding homogeneous

  研究了在水煤气变换反应下使用羰基铑化合物对各种 N-O 键的催化脱氧。发现 Rh6(CO)16 和 N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺的催化剂体系对以下脱氧反应具有高活性：1) 硝基苯转化为苯胺，2) 脂肪族硝基化合物转化为腈，3) 肟转化为腈，4) 羟胺转化为胺，以及 5) 氧化胺转化为胺。上述铑催化剂体系通过使用氨基取代的聚苯乙烯多相化。[Rh6(CO)15H]-、[Rh6​​(CO)15]2-和[Rh14(CO)25]4-的Rh6和Rh14羰基簇在聚合物表面形成。聚合物结合的铑簇配合物的催化特征与相应的均相配合物有关。
• Mild and selective catalytic oxidation of organic substrates by a carbon nanotube-rhodium nanohybrid
  作者：Simon Donck、Edmond Gravel、Alex Li、Praveen Prakash、Nimesh Shah、Jocelyne Leroy、Haiyan Li、Irishi N. N. Namboothiri、Eric Doris

  DOI：10.1039/c5cy00985e

  日期：——

  A heterogeneous catalyst was assembled by stabilization of rhodium nanoparticles on carbon nanotubes. The nanohybrid was used for the catalytic aerobic oxidation of diverse substrates such as hydroquinones, hydroxylamines, silanes, hydrazines and thiols, at room temperature. The system proved very efficient on the investigated substrates and demonstrated high selectivity.

  通过将铑纳米颗粒稳定在碳纳米管上来组装非均相催化剂。在室温下，将纳米杂化物用于各种底物（如氢醌，羟胺，硅烷，肼和硫醇）的催化好氧氧化。该系统在所研究的底物上证明是非常有效的，并显示出高选择性。