N-Brom-tert.-butylamin | 51655-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Brom-tert.-butylamin
• 英文别名: N-bromo-tert-butylamine；N-bromo-2-methylpropan-2-amine；N-bromo-t-butylamine
• CAS: 51655-37-9
• 化学式: C₄H₁₀BrN
• 分子量: 152.034
• InChiKey: QLCPTARABILRDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Brom-tert.-butylamin 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 偶氮叔丁烷
  参考文献：
  名称：

  Farenhorst; Kooyman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 993

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 反应 0.75h， 以92%的产率得到N-Brom-tert.-butylamin
  参考文献：
  名称：

  天然合成的FOXO1a核抑制剂Psammaplysenes A和B的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过灵活有效的途径合成了FOXO1a介导的核输出的两种抑制剂，香豆酚A和B。常用的原料4-碘苯酚被用于制备这些假对称的二溴酪氨酸衍生的代谢产物的两半。

  DOI：

  10.1021/ol0513286
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯酚 在 N-Brom-tert.-butylamin 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到2,6-dibromo-4-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  天然合成的FOXO1a核抑制剂Psammaplysenes A和B的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过灵活有效的途径合成了FOXO1a介导的核输出的两种抑制剂，香豆酚A和B。常用的原料4-碘苯酚被用于制备这些假对称的二溴酪氨酸衍生的代谢产物的两半。

  DOI：

  10.1021/ol0513286

文献信息

• Visible-light-mediated, nitrogen-centered radical amination of tertiary alkyl halides under metal-free conditions to form α-tertiary amines
  作者：Alexander C. Brueckner、Erin N. Hancock、Evan J. Anders、Matthew M. Tierney、Heather R. Morgan、Kristina A. Scott、Angus A. Lamar

  DOI：10.1039/c6ob00616g

  日期：——

  A mild and operationally convenient amino-functionalization of a range of tertiary alkyl halides by reaction with iminoiodinanes (PhINNs) and I2 has been developed. According to the mechanistic experiments described within, the reaction is speculated to proceed through a light-promoted, N-centered radical pathway involving a N,N-diiodosulfonamide reactive species. This method of direct N-incorporation

  已经开发了通过与亚氨基碘丁烷（PhI NNs）和I 2反应的一系列叔烷基卤化物的温和且方便操作的氨基官能化。根据其中描述的机理实验，推测反应是通过光促进的，以N为中心的自由基途径进行的，该途径涉及N，N-二碘磺酰胺反应性物质。这种直接掺入N的方法为生产α-叔胺提供了一种有吸引力的替代方法，α-叔胺是在各种生物活性分子中发现的具有合成挑战性的结构类别。
• Experimental and Theoretical Investigations of the Bromination of Phenols with β and γ Aliphatic Substituents, including Rings
  作者：Jinsong Zhang、Xiao Chang、Erich C. Bowman、Carter J. Holt、Michael W. Lodewyk、Randy M. Miller、Guangming Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01866

  日期：2015.9.18

  Bromination reactions of substituted and ring fused phenols were studied by both experiment (t-BuNH-Br) and computation (density functional theory). The outcomes support each other, indicating a clear and predictable regioselective preference among 3,4-bis-alkylated and 3,4-ring-fused phenols.

  通过实验（t -BuNH-Br）和计算（密度泛函理论）研究了取代的和环稠合的酚的溴化反应。结果相互支​​持，表明在3,4-双烷基化酚和3,4-环稠合酚之间有明确且可预测的区域选择性偏好。
• Photographic products and processes
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US05244771A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  A novel class of bridged indicator dyes is disclosed which possess absorption in the infrared region of the electromagnetic spectrum. These bridged indicator dyes are useful as light-absorbing, pH-sensitive optical filter agents in diffusion transfer photographic processes adapted to be performed in the presence of ambient light and to diffusion transfer products useful in such processes. These indicator dyes will also find utility in titrations and other analytical techniques and products where pH-sensitive indicator dyes are employed and absorption of infrared is useful.

  揭示了一种新的桥接指示剂染料类别，其在电磁光谱的红外区域具有吸收性。这些桥接指示剂染料可用作光吸收、pH敏感的光学滤光剂，在扩散转移摄影过程中适用于在环境光的存在下进行，并且应用于在这种过程中有用的扩散转移产品。这些指示剂染料也将在滴定和其他分析技术和产品中发挥作用，其中使用pH敏感指示剂染料，并且红外吸收是有用的。
• Three-component aminofluorination of alkenes with electronically rich amino sources
  作者：Yang Li、Jiamin Bao、Yu Zhang、Xue Peng、Weijie Yu、Tao Wang、Dengtao Yang、Qun Liu、Qian Zhang、Junkai Fu

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.02.014

  日期：2022.4

  alkylaminyl radical formation and maintain the nucleophilicity of fluoride ion. This protocol exhibits excellent functional-group tolerance toward various aryl and unactivated alkenes, furnishing the corresponding β-fluoroamines with high regioselectivity. Mechanistic investigation reveals an aziridinium intermediate via a radical pathway. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by

  通过 umpolung 策略开发了具有丰富电子氨基源的烯烃的第一个分子间三组分氨基氟化。在该反应中，亲电的N-溴二烷基胺被用作胺亲电子试剂，而多功能 AgF 同时作为亲核氟化物源和还原催化剂，首次与N引发单电子转移-溴二烷基胺。添加六氟异丙醇作为助溶剂对于促进质子化烷基胺自由基的形成和保持氟离子的亲核性至关重要。该协议对各种芳基和未活化烯烃表现出优异的官能团耐受性，为相应的 β-氟胺提供了高区域选择性。机理研究揭示了一种通过自由基途径产生的氮丙啶中间体。这种转化的合成效用通过几种生物活性分子的氨基氟化来证明，包括通往利扎曲坦类似物的有效途径。我们预计我们的发现有望为药物化学和胺化反应的新发现带来希望。
• Schmitz, Ernst; Pagenkopf, Ingeborg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 6, p. 998 - 1006
  作者：Schmitz, Ernst、Pagenkopf, Ingeborg

  DOI：——

  日期：——