3-hydroxy-5,6,7,4'-tetramethoxymethoxyflavone | 5867-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-5,6,7,4'-tetramethoxymethoxyflavone
• 英文别名: 3-hydroxy-5,6,7,4'-tetramethoxy-flavone；3-hydroxy-4',5,6,7-tetramethoxyflavone；3-hydroxy-5,6,7,4'-tetramethoxyflavone；3-hydroxy-5,6,7-trimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；3-Hydroxy-5,6,7-trimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；3-Hydroxy-5,6,7-trimethoxy-4-oxo-2-(4-methoxy-phenyl)-4H-chromen；3-hydroxy-5,6,7-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 5867-71-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: HHWBLKJFIVNPLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  547.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5,6,7,4'-tetramethoxymethoxyflavone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以58%的产率得到6-羟基山柰酚
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 5,6,7-Trihydroxyflavones on Tyrosinase

  摘要：

  从一组14种羟基黄酮中，天然存在的黄酮类化合物Baicalein（1）、6-羟基芹菜素（6）、6-羟基高良姜素（13）和6-羟基山柰酚（14）对酪氨酸酶关于L-多巴显示出高抑制效果，其中每一种5,6,7-三羟基黄酮1、6、13或14作为单酚酶的辅因子。此外，6-羟基山柰酚（14）表现出最高的活性，并且与L-多巴相比是酪氨酸酶的竞争性抑制剂。5,6,7-三羟基黄酮1、6、13或14也显示出高抗氧化活性。因此，我们得出结论，5,6,7-三羟基黄酮除了其抗氧化特性外，还具有良好的脱色素抑制效果，是有用的脱色素剂。

  DOI：

  10.3390/12010086
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-hydroxy-5,6,7,4'-tetramethoxymethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 5,6,7-Trihydroxyflavones on Tyrosinase

  摘要：

  从一组14种羟基黄酮中，天然存在的黄酮类化合物Baicalein（1）、6-羟基芹菜素（6）、6-羟基高良姜素（13）和6-羟基山柰酚（14）对酪氨酸酶关于L-多巴显示出高抑制效果，其中每一种5,6,7-三羟基黄酮1、6、13或14作为单酚酶的辅因子。此外，6-羟基山柰酚（14）表现出最高的活性，并且与L-多巴相比是酪氨酸酶的竞争性抑制剂。5,6,7-三羟基黄酮1、6、13或14也显示出高抗氧化活性。因此，我们得出结论，5,6,7-三羟基黄酮除了其抗氧化特性外，还具有良好的脱色素抑制效果，是有用的脱色素剂。

  DOI：

  10.3390/12010086

文献信息

• USE OF FLAVONE AND FLAVANONE DERIVATIVES IN PREPARATION OF SEDATIVE AND HYPNOTIC DRUGS
  申请人：Jin Yongri

  公开号：US20150196529A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is a use of flavones derivatives and flavanone derivatives in preparation of sedative and hypnotic drugs.

  本发明揭示了在制备镇静催眠药物中使用黄酮衍生物和黄酮酮衍生物的用途。
• Oliverio; Bargellini, Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 386,394
  作者：Oliverio、Bargellini

  DOI：——

  日期：——
• Narasimhachari; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 30, p. 216,219
  作者：Narasimhachari、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR OPTIMIZING EXERCISE RECOVERY
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：EP1883300A2

  公开（公告）日：2008-02-06
• METHODS FOR MANAGING ADIPOCYTE FAT ACCUMULATION
  申请人：Wellgen, Inc.

  公开号：EP1928480A2

  公开（公告）日：2008-06-11