3-糠醛 | 498-60-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-糠醛
• 中文别名: 3-呋喃甲醛
• 英文名称: furan-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-Furaldehyde；furan-3-carbaldehyde；3-furancarboxaldehyde；3-furancarbaldehyde；3-furfural
• CAS: 498-60-2
• 化学式: C₅H₄O₂
• 分子量: 96.0856
• InChiKey: AZVSIHIBYRHSLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149.5 °C
• 沸点：
  144 °C/732 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.111 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  119 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（微量）
• LogP：
  0.510
• 大气OH速率常数：
  4.85e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  801;804;806
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和存放，不会发生分解，并且要避免与氧化物接触。
  2. 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1989 3/PG 3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将试剂存放于4°C条件下密封保存，并置于通风、干燥的地方。

SDS

3-呋喃甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Furaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
急性毒性（经口） 第2级
急性毒性（经皮） 第2级
急性毒性（吸入） 第2级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
吸入或皮肤接触或吞咽致命。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
3-呋喃甲醛 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
切勿碰到眼睛，皮肤或衣服。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。立即呼叫解毒中心/医
生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-呋喃甲醛
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 498-60-2
分子式： C5H4O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 144 °C
闪点： 48°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.15
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
副危险性： 第3类：易燃液体
UN编号： 1199
正式运输名称： 呋喃甲醛
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

3-糠醛，又名3-呋喃甲醛，是一种呋喃环类中间体，可作为香精油、化妆品、燃料、光敏剂、杀菌剂或药物等的生产原料。其应用前景非常广泛。

制备 步骤1：呋喃-3-基甲醇的合成

将25g（0.22mmol）呋喃-3-羧酸溶解于330mL四氢呋喃中，冰浴下缓慢滴加1mol/L硼烷-四呋喃溶液330mL。滴加完毕后，在常温搅拌2小时，通过薄层色谱（TLC）显示反应完成。随后，冰浴下缓慢滴加40mL甲醇淬灭反应，减压浓缩后，加入500mL乙酸乙酯，用2mol/L稀盐酸洗涤两次（每次40mL）。有机相干燥、浓缩，粗品经硅胶柱色谱纯化（石油醚:乙酸乙酯=4:1 v/v），得到产品12g，产率为55.7%。

步骤2：3-糠醛的合成

将12.0g（0.12mol）呋喃-3-基甲醇溶于500mL四氢呋喃中，加入156.4g（1.2mol，10.0eq）二氧化锰。室温搅拌18小时后，通过TLC显示反应完成。过滤后，滤液浓缩得到粗品9.0g，直接用于下一步反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-糠醛 在 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  使用3-呋喃基作为异丙烯基当量合成子，通过2-（fur-3-yl）乙烯基芳烃的光环化反应构建多环芳烃

  摘要：

  通过在光环化反应中使用3-呋喃基作为异丙烯基当量合成子，通过2-（呋喃基-3-基）乙烯基芳烃的光环化，证明了不同类型取代的芳烃的构建。可以通过碱诱导的消除反应使光环化中间体的呋喃部分断裂，以产生一系列取代的聚芳族化合物，包括萘，苯并呋喃，苯并噻吩，菲，菲、,和三亚苯基。使用不同的试剂，该方法使得可以在这些芳烃的特定位置处引入甲基或2-羟乙基作为取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.035
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(furan-3-yl)acrylate 在 氧气 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-糠醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子氧对烯烃的直接氧化：制备1,2-二元醇，醛和酮的通用和实用方法

  摘要：

  1,2-二醇，醛和酮是化学合成中的重要中间体，烯烃是1,2-二醇，醛和酮的可能前体。在此，提出了新颖的且环境友好的方法，该方法用于钯催化的二羟基化作用以及用氧作为唯一氧化剂的烯烃的氧化裂解。裂解反应是用酸作为添加剂在水溶液中进行的，而1,2-二醇是在碱的存在下形成的。已经证明广泛的底物范围允许单取代的芳族和脂族末端烯烃，1，2-二取代的和1，1-二取代的烯烃。二氧-Pd II配合物的裂解反应意味着1,2-二醇可能是烯烃裂解的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo100125q

文献信息

• From aldehydes to nitriles, a general and high yielding transformation using HOF·CH3CN complex
  作者：Mira Carmeli、Neta Shefer、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.014

  日期：2006.12

  N,N-Dimethylhydrazones of aldehydes undergo a rapid oxidative cleavage to form nitriles in very high yields on reaction with HOF·CH3CN under mild conditions. The reaction is chemoselective and proceeds rapidly without racemization. The nitriles were resistant to further oxidation, even when a large excess of the reagent was employed.

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。
• Access towards enantiopure α,α-difluoromethyl alcohols by means of sulfoxides as traceless chiral auxiliaries
  作者：Chloé Batisse、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1039/c8cc05571h

  日期：——

  A new methodology has been developed to access highly enantioenriched α,α-difluoromethyl alcohols by means of sulfoxides as traceless and chiral auxiliaries.

  已开发出一种新的方法，通过亚砜作为无痕手性辅助剂，可以获得高度对映富集的α,α-二氟甲基醇。
• Efficient asymmetric synthesis of aryl difluoromethyl sulfoxides and their use to access enantiopure α-difluoromethyl alcohols
  作者：Chloé Batisse、Maria F. Céspedes Dávila、Marco Castello、Amélia Messara、Bertrand Vivet、Gilbert Marciniak、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.037

  日期：2019.6

  scarcely described yet. We recently developed a new strategy, based on the use of an enantiopure difluoromethyl sulfoxide used as chiral and traceless auxiliary, for the synthesis of highly enantioenriched α-difluoromethyl alcohols. The first method developed in our laboratory aims to access highly stereoenriched α,α-difluoro-β-hydroxysulfoxides through the condensation of the enantiopure difluoromethyl

  -CHF 2在过去的几年中，对药物的研究显示出越来越高的兴趣。因此，它的引入是有机化学家当前的研究主题。有几组报道了二氟甲基化化合物的合成。然而，几乎没有描述过对二氟甲基的更具挑战性的对映选择性的引入。我们最近基于使用对映体纯的二氟甲基亚砜作为手性和无痕助剂，开发了一种新策略，用于合成高度对映体富集的α-二氟甲基醇。我们实验室开发的第一种方法旨在通过对映纯的二氟甲基亚砜在羰基衍生物上的缩合来获得高度立体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜。值得注意的是，高度非对映体和对映体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜也可以在非对映体选择性还原高度对映体富集的α，α-二氟-β-酮亚砜后得到。最后，在除去手性助剂并完全保留碳的立体富集之后，可以获得预期的二氟甲基取代的醇。
• Vinylogous hydrazone strategy for the organocatalytic alkylation of heteroaromatic derivatives
  作者：Beata Łukasik、Justyna Kowalska、Sebastian Frankowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/d1cc01923f

  日期：——

  umpolung approach for the asymmetric Friedel–Crafts-type alkylation of electron-poor heteroaromatic systems has been developed. It is based on the vinylogous reactivity of hydrazones derived from heteroaromatic aldehydes. The donating effect of the hydrazone moiety can be efficiently transferred over the heteroaromatic system activating it towards an asymmetric Friedel–Crafts reaction with α,β-unsaturated

  已经开发了一种用于缺电子杂芳族系统的不对称 Friedel-Crafts 型烷基化的新 umpolung 方法。它基于衍生自杂芳族醛的腙的乙烯基反应性。腙部分的供体作用可以有效地转移到杂芳族系统上，将其激活为在氨基催化条件下实现的与 α,β-不饱和醛的不对称 Friedel-Crafts 反应。由于 MacMillan 咪唑啉酮催化剂的应用，获得了优异的对映选择性。腙部分的暴露也已实现，导致开发了一种独特的策略，用于缺电子杂芳族系统的不对称功能化。
• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。

表征谱图