1-呋喃-3-乙酮 | 14313-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-呋喃-3-乙酮
• 中文别名: 3-乙酰基呋喃
• 英文名称: 3-acetylfuran
• 英文别名: 1-(furan-3-yl)ethanone；1-(furan-3-yl)ethan-1-one
• CAS: 14313-09-8
• 化学式: C₆H₆O₂
• mdl: MFCD01568491
• 分子量: 110.112
• InChiKey: GCCKHXWBNPBUOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47°
• 沸点：
  84 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P302+P352,P337+P313,P304+P340,P312,P280,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-呋喃-3-乙酮 在 C₂₈H₃₅ClCoN₅⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到1-(呋喃-3-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种实用且立体选择性的原位NHC-钴催化系统，用于酮和醛的加氢

  摘要：

  羰基的均相催化加氢是合成上有用且广泛应用的有机转化。可持续的化学目标要求用富含地球的贱金属代替传统的贵金属过渡金属催化剂进行氢化反应。在这里，我们报告如何由容易获得的钳NHC前体CoCl 2生成实际的原位催化系统，以及一种碱，可以高效，高产率地氢化各种酮和醛（超过50个实例，最大周转数[TON]为2,610）。这是使用由NH亚结构组成的挠性NHC配体进行的NHC-Co催化的C = O键加氢的第一个例子。还可以通过微调钳型NHC配体的空间体积来实现取代的环己酮衍生物的非对映异构氢化。另外，成功地分离并完全鉴定了双（NHCs）-Co配合物，它显示出与原位形成的催化体系相同的出色催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.03.010
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-3-基)乙醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-呋喃-3-乙酮
  参考文献：
  名称：

  阿魏酰基苯并三唑和 Weinreb 酰胺作为仿生结构单元：对 O-、N-、S- 和 C-亲核试剂的反应性研究

  摘要：

  提出了一种将阿魏酸转化为生物相关分子的通用途径。评估了许多保护和激活策略与各种 O-、N-、S-和 C-亲核试剂与阿魏酸的 1,2-加成的兼容性。特别是，本报告首次对将（杂）芳基锂试剂添加到 3-苯基丙烯酰基 Weinreb 酰胺中进行了系统研究。这种仿生方法的相关性可以通过合成许多天然产物或类似物来说明，例如姜油酮、姜黄素和（杂芳基）查耳酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301895

文献信息

• Spiro[4,4]-1,6-Nonadiene-Based Diphosphine Oxides in Lewis Base Catalyzed Asymmetric Double-Aldol Reactions
  作者：Panke Zhang、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201305846

  日期：2013.10.11

  Symmetry swap: A C2‐chiral spiro diphosphine oxide (SpinPO) has been found to be highly efficient and enantioselective in the catalysis of double‐aldol reactions of ketones and aldehydes to give the corresponding optically active double‐aldol products, which can be readily transformed into optically active C3‐ and pseudo‐C3‐symmetric molecules.

  对称交换：发现C 2-手性螺二氧化膦（SpinPO）在催化酮和醛的双羟醛反应以得到相应的旋光双羟醛产物方面是高效且对映选择性的转化为旋光的C 3-和假C 3-对称分子。
• Chiral-at-metal iridium complex for efficient enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Cheng Tian、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc00972g

  日期：——

  A bis-cyclometalated iridium(III) complex with metal-centered chirality catalyzes the enantioselective transfer hydrogenation of ketones with high enantioselectivities at low catalyst loadings down to 0.002 mol%. Importantly, the rate of catalysis...

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...
• Imidazolium ion tethered TsDPENs as efficient water-soluble ligands for rhodium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones
  作者：Guowei Kang、Silong Lin、Atul Shiwakoti、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.08.006

  日期：2014.12

  TsDPEN has been synthesized readily and used as a water-soluble ligand for [Cp*RhCl2]2 catalyzed asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of aromatic ketones in water. This process provided the secondary alcohols in moderate to excellent conversions (up to 100%) with high enantioselectivities (up to 98% ee) under mild reaction conditions without adding any surfactants. The catalytic system is highly effective

  咪唑离子束缚的TsDPEN易于合成，并用作[Cp * RhCl 2 ] 2催化的水中芳族酮的不对称转移氢化（ATH）的水溶性配体。该方法在温和的反应条件下，无需添加任何表面活性剂即可提供中等至极好的转化率（最高100％）和高对映选择性（最高98％ee）的仲醇。底物与催化剂（S / C）之比为500，低氢化物供体负载为1.5当量，该催化体系非常有效。HCO 2 Na的含量。所介绍的过程很简单，使该方法适合实际使用。
• Iodine Promoted Regioselective α-Sulfenylation of Carbonyl Compounds using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03084

  日期：2016.12.2

  A metal-free regioselective sulfenylation of the α-CH3 group of ketones has been achieved in the presence of the α-CH2 or α-CH group using the cross dehydrogenative (CDC) strategy. Aldehydes also exhibit good selectivity forming the corresponding α-sulfenylated products. This efficient sulfenylation of ketones or aldehydes with thiones or heterocyclic thiols utilizes dimethyl sulfoxide (DMSO) as an

  的α-CH的无金属区域选择性亚磺酰3组酮已在α-CH的存在下已经实现2使用交叉脱氢（CDC）的策略或α-CH基团。醛也表现出良好的选择性，形成相应的α-亚磺酰化产物。酮或醛与硫酮或杂环硫醇的这种有效的亚硫基化利用二甲基亚砜（DMSO）在碘存在下作为氧化剂。这种生态友好的方法使用了现成的廉价I 2和DMSO。通过合成Julia–Kocienski烯烃化中间体的前体已证明了该方法的应用。
• Regioselective Synthesis of Dihydrothiophenes and Thiophenes via the Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Thiadiazoles with Alkenes
  作者：Jeong-Yu Son、Jonghye Kim、Sang Hoon Han、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02805

  日期：2016.10.21

  regioselective synthesis of a wide range of dihydrothiophenes was developed from the rhodium-catalyzed transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic alkenes. Tandem rhodium-catalyzed transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alkenes followed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation was also demonstrated for the one-pot regioselective synthesis of various

  从铑催化的1,2,3-噻二唑与脂族，芳族和杂芳族烯烃的环转移反应发展了一种范围广泛的二氢噻吩区域选择性合成的方法。还证明了用铑对烯烃进行1,2,3-噻二唑与化合物的串联铑催化转环，然后进行2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化，可用于多种反应物的一锅区域选择性合成。噻吩。本方法的优点包括广泛的底物范围，广泛的官能团相容性和高区域选择性。