5-溴-3-呋喃甲醛 | 63387-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-3-呋喃甲醛
• 英文名称: 5-bromo-3-furancarbaldehyde
• 英文别名: 5-bromofuran-3-carbaldehyde；2-bromo-4-furaldehyde；5-bromo-3-furaldehyde；5-Brom-3-formylfuran
• CAS: 63387-54-2
• 化学式: C₅H₃BrO₂
• 分子量: 174.982
• InChiKey: OWXSOKNTAUZADN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-呋喃甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 ammonium chloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)-4-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory furanones

  摘要：

  新的具有抗炎、免疫抑制和抗增殖活性的5-羟基-2-呋喃酮化合物对治疗牛皮癣和调节钙稳态具有用处。

  公开号：

  US05134128A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-呋喃羧酸 在 diborane 、 重铬酸吡啶 作用下， 生成 5-溴-3-呋喃甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BIFONCTIONNELS ET LEURS PROCEDES D'OBTENTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了一类双功能杂环化合物家族，可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。该发明还提供了制备这些双功能杂环化合物的方法，以及将这些化合物用作抗感染、抗增殖剂、抗炎和/或促动力剂的方法。

  公开号：

  WO2004078770A1

文献信息

• Process of using anti-inflammatory furanones as selective calcium
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05376676A1

  公开（公告）日：1994-12-27

  4-(C.sub.10 -C.sub.20)alkyl-2(5H)-furanone compounds are selective calcium channel inhibitors and useful for treatment of diseases such as hypertension, angina, cardiac arrythmia, pulmonary hypertension, aortic insufficiency, Raynand's disease, migraine headaches, deficiency of platelet function, atherosclerosis, ischemia, reprofusion injury, bronchial asthma, esophageal spasm, dysmenorhea, allergic contact dermatitis, acute inflammatory response, glaucoma and as potentiators of chemotherapeutic agents in the treatment of tumors.

  4-(C.sub.10 -C.sub.20)烷基-2(5H)-呋喃酮类化合物是选择性钙通道抑制剂，可用于治疗高血压、心绞痛、心律失常、肺动脉高压、主动脉瓣不全、雷诺病、偏头痛、血小板功能缺陷、动脉粥样硬化、缺血、再灌注损伤、支气管哮喘、食管痉挛、痛经、过敏性接触性皮炎、急性炎症反应、青光眼，并在肿瘤治疗中作为化疗药物的增效剂。
• Anti-inflammatory 2-furanones
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05045564A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  New 2-furanone compounds have calcium channel antagonist activity and are useful as anti-inflammatory agents and in treating psoriasis.

  新的2-呋喃酮化合物具有钙通道拮抗活性，可用作抗炎药物，并用于治疗牛皮癣。
• Efficacious and Orally Bioavailable Thrombin Inhibitors Based on a 2,5-Thienylamidine at the P1 Position:  Discovery of <i>N</i>-Carboxymethyl-<scp>d</scp>-diphenylalanyl-<scp>l</scp>-prolyl[(5-amidino-2-thienyl)methyl]amide
  作者：Koo Lee、Cheol Won Park、Won-Hyuk Jung、Hee Dong Park、Sun Hwa Lee、Kyung Ha Chung、Su Kyung Park、O Hwan Kwon、Myunggyun Kang、Doo-Hee Park、Sang Koo Lee、Eunice E. Kim、Suk Kyoon Yoon、Aeri Kim

  DOI：10.1021/jm030025j

  日期：2003.8.1

  enzyme in the blood coagulation, has been a target for antithrombotic therapy. Orally active thrombin inhibitors would provide effective and safe prophylaxis for venous and arterial thrombosis. We conducted optimization of a highly efficacious benzamidine-based thrombin inhibitor LB30812 (3, K(i) = 3 pM) to improve oral bioavailability. Of a variety of arylamidines investigated at the P1 position,

  凝血酶是凝血中的关键酶，一直是抗血栓治疗的目标。口服活性凝血酶抑制剂可为静脉和动脉血栓形成提供有效和安全的预防。我们对高效的基于苯甲am的凝血酶抑制剂LB30812（3，K（i）= 3 pM）进行了优化，以提高口服生物利用度。在P1位置研究的各种芳基idine胺中，2,5-噻吩基idine胺有效替代了苯amam，而不会损害凝血酶的抑制作用和口服吸收。通常，在N末端位置进行磺酰胺和磺酰胺衍生化可提供高效的凝血酶抑制剂，但具有适度的口服吸收，而可吸收性强的N-氨基甲酸酯衍生物在S9馏分中的代谢稳定性有限。目前的工作最终是发现含有N-羧甲基和2,5-噻吩啶的化合物22，该化合物表现出最有利的抗凝血和抗血栓形成活性以及口服生物活性（K（i）= 15 pM; F =在大鼠，狗和猴子中分别为43％，42％和15％）。在大鼠和兔子的静脉血栓形成模型中，以重量计，该化合物显示出比低分子量肝素依诺肝素更有效
• Metal-Free Intermolecular Cfur-Nsucc Bond Coupling of Highly Substituted 3-Furancarbaldehydes and Their Use in meso-Substituted BODIPY Synthesis
  作者：Atul P. Singh、Kang Mun Lee、Kibong Kim、Taehong Jun、David G. Churchill

  DOI：10.1002/ejoc.201101447

  日期：2012.2

  novel highly substituted 3-furancarbaldehydes have been synthesized by the reaction of 3-furancarbaldehyde and NBS in chloroform and N,N-dimethylformamide. Importantly, NBS serves as a succinimide donor under mild metal-free conditions whereas NCS does not. Also, NBS does not undergo the same reaction with 3-thiophenecarbaldehyde. We show how solvent plays a crucial role in C–Br and C–N bond formation

  通过 3-呋喃甲醛和 NBS 在氯仿和 N,N-二甲基甲酰胺中反应合成了两种新型的高度取代的 3-呋喃甲醛。重要的是，NBS 在温和的无金属条件下充当琥珀酰亚胺供体，而 NCS 则不然。此外，NBS 不会与 3-噻吩甲醛发生相同的反应。我们展示了溶剂如何在 C-Br 和 C-N 键形成中发挥关键作用，包括通过使用 DFT 计算，这表明溴鎓介导的转化在能量上是允许的。其他 3-呋喃衍生物没有提供类似 C-N 键形成反应的证据，强调了 3-呋喃甲醛部分的潜在独特性。然后从吡咯和 2,
• Anti-inflammatory 5-hydroxy-2-furanones
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05059611A1

  公开（公告）日：1991-10-22

  New 5-hydroxy-2-furanone compounds have anti-inflammatory, immunosuppressive and anti-proliferative activity and are useful in treating psoriasis and modifying calcium homeostasis.

  新的5-羟基-2-呋喃酮化合物具有抗炎、免疫抑制和抗增殖活性，可用于治疗牛皮癣并调节钙稳态。